4-(triethoxysilyl)phenol | 165896-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(triethoxysilyl)phenol
• 英文别名: 4-triethoxysilylphenol
• CAS: 165896-70-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• 分子量: 256.374
• InChiKey: UMOCUCSSLJJLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(triethoxysilyl)phenol 、 烯丙基溴化镁 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[diallyl(ethoxy)silyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Organosilane compound and organosilica obtained therefrom

  摘要：

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。

  公开号：

  US20080227939A1
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 4-碘苯酚 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(triethoxysilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Organosilane compound and organosilica obtained therefrom

  摘要：

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。

  公开号：

  US20080227939A1

文献信息

• Improved Synthesis of Aryltriethoxysilanes via Palladium(0)-Catalyzed Silylation of Aryl Iodides and Bromides with Triethoxysilane
  作者：Amy S. Manoso、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo010621q

  日期：2001.11.1

  silylation of aryl halides with triethoxysilane has been expanded to include aryl bromides. A more general Pd(0) catalyst/ligand system has been developed that activates bromides and iodides: palladium(0) dibenzylideneacetone (Pd(dba)(2)) is activated with 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl (Buchwald's ligand) (1:2 mol ratio of Pd/phosphine). Electron-rich para- and meta-substituted aryl halides (including

  芳基卤化物与三乙氧基硅烷的钯催化甲硅烷基化的范围已扩大到包括芳基溴化物。已开发出一种更通用的Pd（0）催化剂/配体体系，该体系可活化溴化物和碘化物：钯（0）二亚苄基丙酮（Pd（dba）（2））被2-（二叔丁基膦基）联苯（Buchwald's配体）活化）（Pd /膦的摩尔比为1：2）。富电子的对位和间位取代的芳基卤化物（包括未保护的苯胺和苯酚衍生物）经过甲硅烷基化反应形成相应的芳基三乙氧基硅烷，收率相当高；然而，邻位取代的芳基卤化物未能被甲硅烷基化。
• Preparation of functionalized aryl(diallyl)ethoxysilanes and their palladium-catalyzed coupling reactions giving sol–gel precursors
  作者：Yoshifumi Maegawa、Toyohiro Nagano、Tatsuya Yabuno、Hiroki Nakagawa、Toyoshi Shimada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.011

  日期：2007.11

  A series of molecular building blocks containing allylsilyl groups, which can be incorporated into the appropriate sol-gel precursors as fragments, were prepared. The allylsilyl group is retained unchanged over the course of all reactions giving sol-gel precursors and behave as the synthetic equivalent of alkoxysilyl groups toward sol-gel polymerization, but are stable enough to allow purification by silica gel chromatography. These allylsilanes were successfully used as building blocks to construct functional sol-gel precursors via palladium-catalyzed coupling reactions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.