(5-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanol | 61464-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-bromo-5-(1-hydrobenzyl)thiophene；(5-bromothiophen-2-yl)-(phenyl)methanol；(5-Bromothiophen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 61464-23-1
• 化学式: C₁₁H₉BrOS
• 分子量: 269.162
• InChiKey: MRHBYFFAPBMUKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  379.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯甲酰基噻吩 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(5-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• 1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030229079A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Certain 1-(aromatic- or heteroaromatic-substituted-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  某些1-(芳香基或杂芳基取代的3-(杂芳基取代)-1,3-丙二酮被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Preparation of New Polyfunctional Magnesiated Heterocycles Using a Chlorine−, Bromine−, or Iodine−Magnesium Exchange
  作者：Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet、Laurent Bérillon、Florian Dehmel、Mario Rottländer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo000235t

  日期：2000.7.1

  iodine-magnesium exchange. In many cases, the exchange can be extended to heteroaryl bromides, and a case of a chlorine-magnesium exchange is described with tetrachlorothiophene. This new preparation of functionalized heteroarylmagnesium compounds provides after reaction with various electrophiles a new entry to a broad range of polyfunctional pyridines, imidazoles, furanes, thiophenes, pyrroles, antipyrines

  杂芳基碘化物与i-PrMgBr（约1.0当量）在THF中的反应提供了相应的镁化杂环。如果可以在-20摄氏度以下进行交换，这些新的格氏试剂中可以容忍酯基，氰基或氯化物等官能团。对于所有带有吸电子基团或螯合官能团的杂环，这种情况都有利于碘镁交换。在许多情况下，交换可扩展至杂芳基溴，并且描述了用四氯噻吩进行氯镁交换的情况。在与各种亲电试剂反应后，这种新的官能化的杂芳基镁化合物的制备为广泛的多官能吡啶，咪唑，呋喃，噻吩，吡咯，安替比林和尿嘧啶衍生物提供了新的入口。
• Chemoselective C-Benzylation of Unprotected Anilines with Benzyl Alcohols Using Re₂O₇ Catalyst
  作者：Rajender Nallagonda、Mohammad Rehan、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/jo4028598

  日期：2014.4.4

  An unprecedented dehydrative C–C bond formation between unprotected anilines with benzyl alcohols is disclosed. Re2O7 catalyst (5 mol %) at elevated reaction temperature (80 °C) provided C-benzylanilines with high to excellent yields and with good chemoselectivities (over N-alkylation). A probable mechanism has been proposed based on mechanistic studies.

  公开了未保护的苯胺与苄醇之间前所未有的脱水C-C键形成。再2 ö 7在提供升高的反应温度（80℃）催化剂（5摩尔％）Ç高到优异的产率-benzylanilines并具有良好的chemoselectivities（超过N-烷基化）。基于机理研究，提出了一种可能的机制。
• Bromine-magnesium-exchange as a general tool for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium-reagents
  作者：Mohamed Abarbri、Florian Dehmel、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01404-5

  日期：1999.10

  BrMg-exchange reaction for the preparation of polyfunctional aryl and heteroaryl magnesium reagents has been studied. Various functional groups (ester, cyano, bromide) were tolerated in the exchange reaction allowing the preparation of polyfunctional Mg-reagents. Several dibromo- or tribromoheterocycles undergo a chemoselective mono-BrMg exchange leading to highly functionalized heterocycles.

  研究了BrMg交换反应用于制备多官能芳基和杂芳基镁试剂的范围。在交换反应中可以耐受各种官能团（酯，氰基，溴化物），从而可以制备多官能的Mg试剂。几个二溴或三溴杂环经历化学选择性的单溴化镁交换，从而导致高度官能化的杂环。
• HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06262055B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Sulfur-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  含硫杂环二氧丁酸衍生物被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合在一起。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。