α-Trimethyl-siloxy-neopentylazid | 17108-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: α-Trimethyl-siloxy-neopentylazid
• 英文别名: (1-Azido-2,2-dimethylpropoxy)(trimethyl)silane；(1-azido-2,2-dimethylpropoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17108-23-5
• 化学式: C₈H₁₉N₃OSi
• 分子量: 201.344
• InChiKey: KOUMMFDAMUHYAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Trimethyl-siloxy-neopentylazid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 特戊胺
  参考文献：
  名称：

  伯烷基胺。通过还原α-烷氧基叠氮化物生成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83059-8
• 作为产物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 特戊醛 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到α-Trimethyl-siloxy-neopentylazid
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物的单锅催化合成及其直接转化为安全材料

  摘要：

  三氟甲磺酸（TfOH）用作通过使用三甲基甲硅烷基叠氮化物将醛类转化为宝石二叠氮化物的催化剂。在单锅合成方法中，将获得的重氮化合物用N杂环卡宾或三苯基膦处理，分别得到宝石双（三氮杂丁二烯）化合物或阳离子N，N'-双（三苯基膦）加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700433

文献信息

• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274
  作者：Birkofer,L.、Kaiser,W.

  DOI：——

  日期：——
• Reaktion von aldehyden mit trimethylsilylazid
  作者：L. Birkofer、F. Müller、W. Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90858-x

  日期：1967.1
• Primary alkyl amines. Generation by reduction of α-alkoxyazides
  作者：Evan P. Kyba、A.Meredith John

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83059-8

  日期：1977.1
• One‐Pot Catalytic Synthesis of <i>gem</i> ‐Diazides and Their Direct Conversion into Safe Materials
  作者：Prinson P. Samuel、Subrata Kundu、Chandrajeet Mohapatra、Anjana George、Susmita De、Pattiyil Parameswaran、Herbert W. Roesky

  DOI：10.1002/ejoc.201700433

  日期：2017.4.26

  Triflic acid (TfOH) is used as a catalyst for the conversion of aldehydes into gem‐diazides by using trimethylsilyl azide. In a one‐pot synthesis method, the obtained diazide is treated with an N‐heterocyclic carbene or triphenylphosphane to obtain a gem‐bis(triazabutadiene) compound or a cationic N,N′‐bis(triphenylphosphane) adduct, respectively.

  三氟甲磺酸（TfOH）用作通过使用三甲基甲硅烷基叠氮化物将醛类转化为宝石二叠氮化物的催化剂。在单锅合成方法中，将获得的重氮化合物用N杂环卡宾或三苯基膦处理，分别得到宝石双（三氮杂丁二烯）化合物或阳离子N，N'-双（三苯基膦）加合物。