2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid | 202927-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid
• CAS: 202927-50-2
• 化学式: C₉H₈O₆S
• 分子量: 244.225
• InChiKey: AIDARTYDYMJMMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.597±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid 在 正丁基锂 、 copper chromite 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl-3,4-ethylenedioxy-2,5-bis[di(tert-butyl)hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-2,5-双[二（二（叔丁基）羟甲基]噻吩的旋转异构>

  摘要：

  在3,4-乙撑二氧基-2,5-双[二（叔丁基）羟甲基]噻吩中，存在三种旋转异构体，即syn，syn（SS），anti，syn（AS）和anti，anti（AA）（syn，游离；抗，氢键键合），其分子内氢键合到桥的氧原子上的醇氢原子数（零，一或两个）不同。当将甲基引入桥中时，可以将AS旋转异构体与SA区别开[其中第一个字符表示-C（t -Bu）2的方向OH基团更接近于取代基]通过1 H NOESY实验进行。带有氢键的溶剂倾向于带有“游离” OH基团的形式，但是甲基衍生物的AS：SA比值与溶剂无关，因此稍微有利于AS异构体。无论使用哪种溶剂，甲基均对平衡旋转异构体比率没有重大影响。各种平衡的旋转势垒约为20 kcal mol -1。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.640
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴丙烷 、 3,4-二羟基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,4-亚烷基二氧基-2,5-双[二（二（叔丁基）羟甲基]噻吩的旋转异构>

  摘要：

  在3,4-乙撑二氧基-2,5-双[二（叔丁基）羟甲基]噻吩中，存在三种旋转异构体，即syn，syn（SS），anti，syn（AS）和anti，anti（AA）（syn，游离；抗，氢键键合），其分子内氢键合到桥的氧原子上的醇氢原子数（零，一或两个）不同。当将甲基引入桥中时，可以将AS旋转异构体与SA区别开[其中第一个字符表示-C（t -Bu）2的方向OH基团更接近于取代基]通过1 H NOESY实验进行。带有氢键的溶剂倾向于带有“游离” OH基团的形式，但是甲基衍生物的AS：SA比值与溶剂无关，因此稍微有利于AS异构体。无论使用哪种溶剂，甲基均对平衡旋转异构体比率没有重大影响。各种平衡的旋转势垒约为20 kcal mol -1。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.640

文献信息

• OXIDANT/DOPANT SOLUTION FOR PRODUCING CONDUCTIVE POLYMER, CONDUCTIVE POLYMER AND SOLID ELECTROLYTIC CAPACITOR
  申请人：Tayca Corporation

  公开号：EP2479201A1

  公开（公告）日：2012-07-25

  There is provided an oxidant and dopant which can produce a conductive polymer. The conductive polymer can be used in a solid electrolyte capacitor as solid electrolyte. The solid electrolyte capacitor can be provided with improved breakdown voltage and voltage resistance, as well as less generation of the defects due to leak current. There is provided an oxidant and dopant solution for conductive polymer production including an oxidant and dopant for an organic ferric sulfonate, and an alcohol with a carbon number of 1 to 4. The oxidant and dopant solution further includes a compound with a glycidyl group, or its ring-opened compound. Faborably, a polyalcohol is further added. Using the oxidant and dopant solution, a thiophene or its derivative is subject to an oxidation polymerization to prepare a conductive polymer, which can be used as solid electrolyte of a solid electrolyte capacitor.

  提供了一种氧化剂和掺杂剂，可生成导电聚合物。该导电聚合物可用作固体电解质电容器的固体电解质。固体电解质电容器的击穿电压和耐压性能得到改善，泄漏电流导致的缺陷也会减少。本发明提供了一种用于导电聚合物生产的氧化剂和掺杂剂溶液，其中包括一种有机磺酸铁氧化剂和掺杂剂，以及一种碳原子数为 1 至 4 的醇，氧化剂和掺杂剂溶液还包括一种具有缩水甘油基的化合物或其环开化合物。当然，还可以进一步加入多元醇。利用氧化剂和掺杂剂溶液，对噻吩或其衍生物进行氧化聚合，制备出导电聚合物，该聚合物可用作固体电解质电容器的固体电解质。
• Macromolecules
  申请人：STARPHARMA PTY LTD

  公开号：US10265409B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A macromolecule includes i) a dendrimer with a core and at least one generation of lysine residue building units, the outermost generation of building units having surface amino groups, ii) a first terminal group covalently attached to a first surface amino group of a building unit, which includes a residue of docetaxel (DTX), and iii) a second terminal group covalently attached to a second surface amino group of a building unit, which includes a pharmacokinetic modifying agent. The pharmacokinetic modifying agent can be a polyethylene glycol (PEG). The first terminal group can be covalently attached to the surface amino group of the dendrimer through a diacid linker. The diacid linker can include a 2,2′-thiodiacetic acid residue. The diacid linker can form an ester bond with a hydroxyl group of the DTX and an amide bond with the surface amino group. A pharmaceutically acceptable salt of the macromolecule can be prepared.

  一种大分子包括 i) 树枝状聚合物，具有核心和至少一代赖氨酸残基构建单元，最外层的构建单元具有表面氨基；ii) 与构建单元的第一表面氨基共价连接的第一末端基团，其中包括多西他赛（DTX）残基；iii) 与构建单元的第二表面氨基共价连接的第二末端基团，其中包括药代动力学修饰剂。药代动力学修饰剂可以是聚乙二醇（PEG）。第一末端基团可通过二酸连接剂共价连接到树枝状聚合物的表面氨基上。二酸连接体可包括 2,2′-硫代乙酸残基。二酸连接体可与 DTX 的羟基形成酯键，与表面氨基形成酰胺键。可以制备大分子的药学上可接受的盐。
• Diprotodecarboxylation Reactions of 3,4-Dialkoxythiophene-2,5-dicarboxylic Acids Mediated by Ag₂CO₃ and Microwaves
  作者：Pablo A. Cisneros-Pérez、Diego Martínez-Otero、Erick Cuevas-Yánez、Bernardo A. Uribe-Frontana

  DOI：10.1080/00397911.2013.800212

  日期：2014.1.17

  An efficient and rapid method is reported to obtain 3,4-dialkoxythiophenes from 3,4-dialkoxythiophene-2,5-dicarboxylic acids through a diprotodecarboxylation reaction with Ag2CO3/AcOH as a catalytic system and microwave heating in dimethylsulfoxide (DMSO) as solvent. This methodology lets us obtain for the first time good performance with thiophenes bearing strong electron-donating groups such as alkoxides. This methodology eliminates the usage of harmful quinoline as solvent, as well as the long reaction times typically used (12-18h) to obtain the 3,4-dialkoxythiophenes. The reaction of 7 diacids showed good yields (60-89%) following 20min of microwave heating in a temperature range of 120-150 degrees C. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• MACROMOLECULES
  申请人：Starpharma Pty Ltd

  公开号：EP2729179B1

  公开（公告）日：2020-09-23
• AROMATIC COMPOUNDS WITH SULFUR CONTAINING LIGANDS
  申请人：HALEY BOYD E.

  公开号：US20110237776A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Compounds useful as nutritional supplements, antioxidants, heavy metal chelators and/or as intermediates for producing other related compounds with like uses have a formula: where R 1 is an aromatic backbone and R 2 is a sulfur containing ligand.