6-phenyl-3-trichloromethyl-1,2,4-triazine | 287732-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-phenyl-3-trichloromethyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 6-Phenyl-3-(trichloromethyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 287732-33-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₃N₃
• 分子量: 274.537
• InChiKey: QHDPJSAJQBDNQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-trichloromethyl-1,2,4-triazine 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 3-dichloromethyl-5-(indol-3-yl)-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基-、二氯甲基-和三氯甲基-1,2,4-三嗪及其 4-氧化物：与 C-亲核试剂的合成和远距离取代反应的方法

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 isonitrosoacetophenone hydrazone 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到6-phenyl-3-trichloromethyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  氯甲基-、二氯甲基-和三氯甲基-1,2,4-三嗪及其 4-氧化物：与 C-亲核试剂的合成和远距离取代反应的方法

  摘要：

  开发了一种简单的方法来合成 1,2,4-三嗪及其在 3 位含有 ClCH2、Cl2CH 或 CCl3 基团的 4-氧化物，通过 2-芳基-2-腙-1-肟基乙烷与相应的环化反应氯乙腈。反应途径取决于所用乙腈中卤素原子的数量。与三氯乙腈、一氯乙腈和二氯乙腈的反应得到 3-三氯甲基-1,2,4-三嗪、3-氯甲基-1,2,4-三嗪 4-氧化物，以及相应的二氯甲基三嗪及其 4-氧化物的混合物，分别。3-三氯甲基-1,2,4-三嗪与吲哚和苯酚的反应伴随着远距离取代，消除三氯甲基中的卤素，得到5-吲哚基-（或5-羟基苯基）-3-二氯甲基-1 ,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042289.07168.8f

文献信息

• Preparation of 1-dichloromethyl- and 1-trichloromethylisoquinolines by a one-step reaction of 1,2,4-triazines with 1,2-dehydrobenzene
  作者：Igor L. Nikonov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry S. Kopchuk、Igor S. Kovalev、Grigory V. Zyryanov、Anna I. Suvorova、Oleg S. Eltsov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1007/s10593-019-02588-1

  日期：2019.11

  An original and convenient procedure has been proposed for one-step preparation of 1-dichloromethyl- and 1-trichloromethylisoquinolines in up to 40% yields via aza-Diels–Alder reaction of the readily available 3-dichloromethyl- and 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines (in the role of dienes) with 1,2-dehydrobenzene (in the role of in situ generated dienophile). The structure of 1-trichloromethyl-4-phenylisoquinoline

  有人提出了一种简便易行的原始方法，即通过易获得的3-二氯甲基-和3-三氯甲基-1的aza-Diels-Alder反应，以高达40％的产率一步制备1-dichloromethyl-和1-trichloromethylisoquinolines ， 2,4-三嗪（在二烯中的作用）与1,2-脱氢苯（在原位产生的亲二烯体的作用）。通过X射线结构分析确认了1-三氯甲基-4-苯基异喹啉的结构。
• Nucleophilictele-substitution reactions in 3-trichloromethyl-1,2,4-triazines
  作者：D. N. Kozhevnikov、V. N. Kozhevnikov、V. L. Rusinov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf02252014

  日期：1999.11