(dimethyl(phenyl)silyl)(cyclohexyl)methanone | 150614-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (dimethyl(phenyl)silyl)(cyclohexyl)methanone
• 英文别名: cyclohexyl(dimethyl(phenyl)silyl)methanone；cyclohexyl(dimethylphenylsilyl)methanone；Cyclohexyl-[dimethyl(phenyl)silyl]methanone
• CAS: 150614-90-7
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: CWTOWDBJNUTASP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethyl(phenyl)silyl)(cyclohexyl)methanone 在 四丁基氟化铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-环己基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷的烯丙基化反应作为醛的合成当量。在（1S，2S，5S）-（10S）-和-（10R）-烯丙基肉豆蔻醇的立体控制合成中的应用

  摘要：

  在催化量的Sc（OTf）3存在下，酰基硅烷与四烯丙基烯烃的烯丙基化反应顺利进行，从而以良好的产率提供了甲硅烷基化的均烯丙基醇。随后的丙二硅烷基化得到相应醛的形式加合物。均手性酰基硅烷11在Sc（OTf）3催化的烯丙基化反应和樱井反应中给出了不对称诱导的逆转。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01413-0
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (dimethyl(phenyl)silyl)(cyclohexyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Carbonylative Silylation of Alkyl Halides: Efficient Access to Acylsilanes
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b12043

  日期：2020.1.8

  A Cu-catalyzed carbonylative silylation of unactivated alkyl halides has been developed, enabling efficient synthesis of alkyl-substituted acylsilanes in high yield. A variety of functional groups are tolerated under the mild reaction conditions, and primary, secondary and tertiary alkyl halides are all applicable. The practical utility of this method has been demonstrated in the synthesis of acylsilanes

  已开发出未活化的烷基卤化物的 Cu 催化羰基化硅烷化，能够以高产率高效合成烷基取代的酰基硅烷。在温和的反应条件下可耐受多种官能团，伯、仲、叔烷基卤均适用。该方法的实际效用已在带有不同甲硅烷基的酰基硅烷的合成中以及在一锅中将产物原位还原为相应的-羟基硅烷中得到证明。机理实验表明，甲硅烷基铜中间体通过单电子转移激活烷基卤化物以形成烷基自由基中间体，并且碳 - 卤素键断裂不参与速率决定步骤。
• Efficient Synthesis of Acylsilanes Using Morpholine Amides
  作者：Christopher T. Clark、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0483854

  日期：2004.10.1

  text] A general synthesis of acylsilanes from the corresponding morpholine amides and silyllithium species is described. The use of morpholine amides is economical and prevents over-addition by the silyl nucleophile. The procedure cleanly affords acylsilanes in good yields and circumvents the use of stoichiometric copper(I) cyanide typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides.

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。
• Zinc-Catalyzed Synthesis of Acylsilanes Using Carboxylic Acids and a Silylborane in the Presence of Pivalic Anhydride
  作者：Kenta Tatsumi、Sae Tanabe、Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04151

  日期：2019.12.20

  Zinc-catalyzed synthesis of acylsilanes using carboxylic acids and a silylborane has been achieved in the presence of pivalic anhydride. Various carboxylic acids were converted to the corresponding acylsilanes. The in situ formation of mixed anhydrides was essential in the present reaction.

  在新戊酸酐的存在下，已经实现了使用羧酸和甲硅烷基硼烷的锌催化的酰基硅烷的合成。将各种羧酸转化为相应的酰基硅烷。在本反应中，混合酸酐的原位形成是必不可少的。
• Novel Syntheses of 1, 2-Diarylacetylenes and α-Silylalcohols from Acylsilanes Mediated by Ytterbium Metal
  作者：Yuki Taniguchi、Nobuto Fujii、Yoshikazu Makioka、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1993.1165

  日期：1993.7

  Aromatic acylsilanes such as benzoyltrimethylsilane react with ytterbium metal to give symmetrical 1,2-diarylacetylenes in good yields. Aliphatic acylsilanes are reduced with lanthanoid reagents such as Yb metal and SmI2 to afford α-silylalcohols.

  具有香味的酰基硅烷，如苯甲酰基三甲基硅烷，与镱金属反应后能以良好产率得到对称的1,2-二芳基乙炔。脂肪族酰基硅烷通过镱金属或二碘化钐等镧系试剂还原，能够得到α-硅基醇。
• Catalytic Multicomponent Synthesis of Highly Substituted Pyrroles Utilizing a One-Pot Sila-Stetter/Paal−Knorr Strategy
  作者：Ashwin R. Bharadwaj、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol049044t

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] A multicomponent synthesis of highly substituted pyrroles catalyzed by thiazolium salts has been disclosed. The reaction employs an acyl anion conjugate addition reaction of acylsilanes (sila-Stetter) and unsaturated ketones to generate 1,4-dicarbonyl compounds in situ. The subsequent addition of various amines promotes a Paal-Knorr reaction, affording the desired pyrrole nucleus

  [反应：见正文]已经公开了由噻唑鎓盐催化的高度取代的吡咯的多组分合成。该反应采用酰基硅烷（sila-Stetter）和不饱和酮的酰基阴离子共轭加成反应，以原位生成1,4-二羰基化合物。随后加入各种胺促进了Paal-Knorr反应，以有效的一锅法提供了所需的吡咯核。