ethyl 4-bromo-3-methyl-5-(N'-methylbenzimidamido)thiophene-2-carboxylate | 1609561-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-methyl-5-(N'-methylbenzimidamido)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-3-methyl-5-[(N-methyl-C-phenylcarbonimidoyl)amino]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1609561-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 381.293
• InChiKey: JOWUIRSPMYELGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-methyl-5-(N'-methylbenzimidamido)thiophene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到ethyl 1,6-dimethyl-2-phenyl-1H-thieno[2,3-d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化脒环化合成噻吩并[2,3-d]咪唑

  摘要：

  基于铜催化交叉偶联下的 N'-(3-卤代噻吩-2-基)脒环化反应，提出了一种合成噻吩并[2,3-d]咪唑的新方法。使用市售的起始材料，如 2-氨基噻吩或其 Boc 保护的衍生物和铜催化剂，该方法为广泛的噻吩并 [2,3-d] 咪唑衍生物，尤其是 5-烷基取代的噻吩并[2,3-d]咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340959
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 4-bromo-3-methyl-5-(N'-methylbenzimidamido)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化脒环化合成噻吩并[2,3-d]咪唑

  摘要：

  基于铜催化交叉偶联下的 N'-(3-卤代噻吩-2-基)脒环化反应，提出了一种合成噻吩并[2,3-d]咪唑的新方法。使用市售的起始材料，如 2-氨基噻吩或其 Boc 保护的衍生物和铜催化剂，该方法为广泛的噻吩并 [2,3-d] 咪唑衍生物，尤其是 5-烷基取代的噻吩并[2,3-d]咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340959

文献信息

• Synthesis of Thieno[2,3-d]imidazoles by Copper-Catalyzed Amidine Cyclization
  作者：Kostiantyn Liubchak、Andrey Tolmachev、Kostiantyn Nazarenko

  DOI：10.1055/s-0033-1340959

  日期：——

  A new synthetic approach to thieno[2,3-d]imidazoles is presented on the basis of the N′-(3-halothiophen-2-yl)amidine cyclization under copper-catalyzed cross-coupling. Using commercially available starting materials such as 2-aminothiophenes or their Boc-protected derivatives and copper catalysts, this method offers a convenient route to a wide range of thieno[2,3-d]imidazole derivatives, especially

  基于铜催化交叉偶联下的 N'-(3-卤代噻吩-2-基)脒环化反应，提出了一种合成噻吩并[2,3-d]咪唑的新方法。使用市售的起始材料，如 2-氨基噻吩或其 Boc 保护的衍生物和铜催化剂，该方法为广泛的噻吩并 [2,3-d] 咪唑衍生物，尤其是 5-烷基取代的噻吩并[2,3-d]咪唑。