diphenylmethyl-(prop-1-ynyl)-silane | 125212-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diphenylmethyl-(prop-1-ynyl)-silane
• 英文别名: Methyl-diphenyl-prop-1-ynylsilane
• CAS: 125212-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₆Si
• 分子量: 236.389
• InChiKey: PBGJSRRIOUIAFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diphenylmethyl-(prop-1-ynyl)-silane 在 二异丁基氢化铝 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 57.5h， 以73%的产率得到(Z)-2-(diphenylmethyl-silyl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 甲基二苯基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 以98%的产率得到diphenylmethyl-(prop-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  试剂指导基团控制的有机合成：（R，R，R）-α-生育酚的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703268

文献信息

• Regioselective Reaction of Dilithiated 1-Alkynylsilanol with Electrophiles
  作者：S. Uehira、K. Takaku、H. Shinokubo、K. Oshima

  DOI：10.1055/s-1998-1898

  日期：1998.10

  Treatment of 1-propynylsilanol 1a with two equivalents of tert-butyllithium in THF in the presence of HMPA at -78 °C afforded silylpropynyllithium 2a bearing an anionic oxygen on the silicon atom. The reaction of 2a with various electrophiles gave acetylenic adducts in good yields. Higher regioselectivities were achieved in the reaction of silyl-substituted propynyllithium derived from potassium silanolate.

  在 HMPA 的存在下，在 -78 °C 的四氢呋喃中用两当量的叔丁基锂处理 1-丙炔基硅醇 1a，可得到硅原子上带有一个阴离子氧的硅丙炔基锂 2a。2a 与各种亲电体反应生成乙炔基加合物，产率良好。在与硅烷醇酸钾衍生的硅烷取代的丙炔锂反应中，获得了更高的区域选择性。
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Wrackmeyer, Bernd, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1825 - 1850
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Wrackmeyer, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Reagent Directing Group Controlled Organic Synthesis: Total Synthesis of (<i>R</i>,<i>R</i>,<i>R</i>)-α-Tocopherol
  作者：Christian Rein、Peter Demel、Robert A. Outten、Thomas Netscher、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200703268

  日期：2007.11.19