1-vinyloxy-2-propyne | 4033-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-vinyloxy-2-propyne
• 英文别名: 2-propynyl ethenyl ether；3-(ethenyloxy)-1-propyne；3-vinyloxypropyne；3-vinyloxy-propyne；prop-2-ynyl-vinyl ether；Prop-2-inyl-vinyl-aether；Propargyl vinyl ether；3-ethenoxyprop-1-yne
• CAS: 4033-05-0
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 82.102
• InChiKey: RWZSJVGXOARUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70 °C
• 沸点：
  <85 °C
• 密度：
  0.859 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyloxy-2-propyne 在 盐酸 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1,1'-[乙亚基二(氧基)]二丁烷
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 204 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙氧基)丙-1-炔 生成 1-vinyloxy-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P.; Atlani,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 942 - 944

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal Pericyclic Tandem Reactions
  作者：Henning Hopf、Joachim Wolff

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:21<4009::aid-ejoc4009>3.0.co;2-4

  日期：2001.11

  Gas phase thermal isomerizations of twelve acetylenic systems, all of which can in principle undergo two successive pericyclic steps, are described. The substrates, the syntheses and spectroscopic properties of which are presented, are formal derivatives of but-2-yne, with different functional groups in the 1- and the 4-positions. The Cope, Claisen, Claisen ester, retro-ene, 1,5-hydrogen shift, and

  描述了十二个炔属体系的气相热异构化，所有这些体系原则上都可以经历两个连续的周环步骤。底物，其合成和光谱特性，是but-2-yne的形式衍生物，在1-和4-位具有不同的官能团。Cope、Claisen、Claisen 酯、逆烯、1,5-氢转移和 1,5-均氢转移过程被用作构成串联过程的周环步骤。获得的热解产物的组成是在很宽的温度范围内确定的，并讨论了产生热解产物的各个步骤的机制。
• Allenes. Part XXVIII. Synthesis of antibiotic lactols and an allenic ester by Claisen rearrangement of prop-2-ynyl vinyl ethers
  作者：Donald K. Black、Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/p19730001349

  日期：——

  Naturally occurring 4-hydroxy-2-vinylbut-2-en-4-olide (V), an allenic analogue [4-hydroxy-3,3-dimethyl-2-vinylidenebutan-4-olide (VII)], and the corresponding aldehyde ester [ethyl 2-(1-formyl-1-methylethyl)buta-2,3-dienoate (VIII)] have been synthesised by a Claisen-type sigmatropic rearrangement of 3-carboxyprop-2-ynyl vinyl ethers.

  天然存在的4-羟基-2-乙烯基丁-2-烯-4-醇（V），烯丙基类似物[4-羟基-3,3-二甲基-2-亚乙烯基丁烷-4-醇（VII）]和相应的通过3-羧基丙-2-炔基乙烯基醚的克莱森型σ重排，合成了乙醛酯[2-（1-甲酰基-1-甲基乙基）丁醛-2,3-二烯酸酯（VIII）]。
• Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A.; Afonin, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 6.1, p. 1018 - 1025
  作者：Tarasova, O. A.、Trofimov, B. A.、Afonin, A. V.、Sinegovskaya, L. M.、Kalinina, N. A.、Amosova, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Cresson,P., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 261, p. 1707 - 1709
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• General synthesis of .omega.-acetylenic vinyl esters and ethers
  作者：Michael C. Croudace、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo00339a021

  日期：1981.12