2,4-dichloro-6-(furfurylamino)-1,3,5-triazine | 29596-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-(furfurylamino)-1,3,5-triazine
• 英文别名: furfuryl-4,6-dichloro-[1,3,5]triazine-2-amine；2,4-Dichloro-6-furfurylamino-1,3,5-triazine；(4,6-dichloro-[1,3,5]triazin-2-yl)-furfuryl-amine；4,6-dichloro-N-(furan-2-ylmethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 29596-56-3
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄O
• 分子量: 245.068
• InChiKey: HWBNXFANYCASSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-(furfurylamino)-1,3,5-triazine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 undec-10-ynoic acid (2-{4-[(furan-2-ylmethyl)-amino]-6-[(pyridin-2-ylmethyl)-amino]-[1,3,5]triazin-2-ylamino}-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Affinity mass spectrometry from a tailored porous silicon surfaceElectronic supplementary information (ESI) available: synthesis and characterization of new compounds, experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b4/b408200a/

  摘要：

  开发化学稳定的多孔硅 (pSi) 材料用于 DIOS（在硅上解吸/电离）质谱、在 DIOS 激光脉冲中断裂的共价连接剂，以及有效的固定物种的键合形成方法，使得芯片上的亲和纯化和质量检测成为可能。

  DOI：

  10.1039/b408200a
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 2-呋喃甲胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-6-(furfurylamino)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃功能化的单取代和双取代 1,3,5-三嗪的合成及光学性质

  摘要：

  四个有机分子（F1、F2、T1 和 T2）与 D-σ合成了-nA型结构，并在目前的工作中报告了在密度泛函理论方法辅助下对其光学和电荷传输特性的研究。在所有化合物中，核心三嗪部分充当电子受体 (A)。呋喃环在分子 F1 和 F2 中充当电子供体 (D)，而噻吩环在分子 T1 和 T2 中充当电子供体 (D)。在每个分子中，A 连接到一个杂原子桥 (n)，即 -NH 桥，后者又通过 a 连接到 Dσ 债券 (σ) 即–CH 2组。分子 F1 和 T1 是单取代的，而 F2 和 T2 是双取代的。电子亲和力、电离能、与电子离域相关的稳定能（NBO 分析）和正在研究的分子的非线性光学（NLO）特性是在 DFT 方法的帮助下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132408

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Triazines And Related Compounds Having Antiviral Activity, Compositions And Methods Thereof
  申请人：Han Amy Qi

  公开号：US20120009151A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed herein are novel triazines and related compounds, the synthesis thereof, and compositions, including pharmaceutical compositions, comprising the novel triazines and related compounds. Such novel triazines and related compounds function to inhibit or block entry of viruses of the Flaviviridae family, including Hepatitis C virus (HCV), into cells that are susceptible to virus infection. These compounds are useful for the treatment, therapy and/or prophylaxis of viral diseases and infection, including HCV infection.

  本文披露了新型三嗪及其相关化合物，其合成方法以及包含新型三嗪和相关化合物的组合物，包括药物组合物。这些新型三嗪和相关化合物的功能是抑制或阻止易感染病毒的细胞进入黄病毒科病毒，包括丙型肝炎病毒（HCV）。这些化合物对于治疗、治疗和/或预防病毒性疾病和感染，包括HCV感染，是有用的。
• Efficient Labeling of Nanocellulose for High-Resolution Fluorescence Microscopy Applications
  作者：Mouhanad Babi、Ayodele Fatona、Xiang Li、Christine Cerson、Victoria M. Jarvis、Tiffany Abitbol、Jose M. Moran-Mirabal

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c01698

  日期：2022.5.9

  available dyes. We show that this method can be used to label bacterial cellulose fibrils, plant-derived CNFs, carboxymethylated CNFs, and CNCs with Cy5 and fluorescein derivatives to high degrees of labeling using minimal amounts of dye while preserving their native morphology and crystalline structure. The ability to tune the labeling density with this method allowed us to prepare optimized samples that were

  纳米复合材料中天然衍生的纤维素纳米原纤维 (CNF) 和纳米晶体 (CNC) 的可视化是包装材料、组织培养支架和乳化剂等许多应用开发的关键。在这项工作中，我们开发了一种基于三嗪和叠氮化物-炔烃点击化学的通用且高效的两步法，用各种市售染料对纳米纤维素进行荧光标记。我们表明，该方法可用于标记细菌纤维素原纤维、植物衍生的 CNF、羧甲基化 CNF 和带有 Cy5 和荧光素衍生物的 CNC，使用最少的染料进行高度标记，同时保留其天然形态和晶体结构。使用这种方法调整标记密度的能力使我们能够制备优化的样品，这些样品用于通过超分辨率显微镜观察纤维素的纳米结构特征。该方法的效率、成本效益和多功能性使其成为标记纳米纤维素并通过先进的显微技术对其进行成像的理想选择，适用于广泛的应用。
• Cleavable Linkers for Porous Silicon-Based Mass Spectrometry
  作者：Jun-Cai Meng、Claudia Averbuj、Warren G. Lewis、Gary Siuzdak、M. G. Finn

  DOI：10.1002/anie.200352803

  日期：2004.2.27
• KARAXANOV, R. A.;MALYSHEV, V. A.;KELAREV, V. I.;SUDAKOV, K. A., TEZ. DOKL. SEMIN.-SOVESHCH.-4 ZHOTREBITELI I PROIZVODITELI ORGAN. REAKTIV+
  作者：KARAXANOV, R. A.、MALYSHEV, V. A.、KELAREV, V. I.、SUDAKOV, K. A.

  DOI：——

  日期：——