6-hydroxy-4-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester | 54949-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-hydroxy-4-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-4-methyl-1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 54949-47-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: GTXIUEAQFVYCLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代马来酸酐 、 (Z)-3-Trimethylsilanyloxy-2-(1-trimethylsilanyloxy-vinyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 水 、 silica gel 作用下， 生成 6-hydroxy-4-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  岩藻酸和异岩酮酸衍生物以及相关二羟基蒽醌的合成

  摘要：

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde

  DOI：

  10.1039/a704317a

文献信息

• The synthesis of kermesic acid and isokermesic acid derivatives and of related dihydroxyanthraquinones
  作者：Stephen J. Bingham、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/a704317a

  日期：——

  bis(quinone), Thiele acetoxylation of which gives after hydrolysis and permethylation, a mixture of derivatives of kermesic and isokermesic acids in equal proportions. The Diels–Alder addition of 3-chlorojuglone and 3-alkoxycarbonyl-2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-dienes has led to an improved synthesis of aloesaponarin-I (3,8-dihydroxy-2-methoxycarbonyl-1-methylanthra-9,10-quinone), while juglone itself affords

  Cochinellic酐甲基，乙基和苄基酯（4-甲氧基-4-乙氧基和4-苄氧基-羰基-5-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐）是通过2-溴马来酸酐与2-溴马来酸酐的单阶段狄尔斯-阿尔德反应制备的3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯。通过类似的加成反应，但与3-乙氧基羰基-2-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧基戊-1,3-二烯一起获得了相应的5-甲基醚乙酯。在三氟化硼-二乙醚与椰油酰胺酐甲酯的存在下，通过1,4-二甲氧基苯的酰化反应合成6-脱氧kermes甲酯是不成功的。首选途径是通过Diels-Alder将3-烷氧基羰基-2,4-双（三甲基甲硅烷基氧基）戊-1,3-二烯添加到萘他林（或2-氯萘他林）中。六-脱氧kermes的四乙酸铅氧化得到双（醌），其Thiele乙酰氧基化在水解和过甲基化后产生等比例的kermes酸和isokermes酸的衍生物的混合物。Diels–Alde