N,N,N',N'-tetramethyl-N"-(trimethylsilyl)-guanidine | 118166-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl-N"-(trimethylsilyl)-guanidine
• 英文别名: tetramethylguanidinotrimethylsilane；N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(trimethylsilyl)guanidine；Guanidine, N,N,N',N'-tetramethyl-N''-(trimethylsilyl)-；1,1,3,3-tetramethyl-2-trimethylsilylguanidine
• CAS: 118166-10-2
• 化学式: C₈H₂₁N₃Si
• 分子量: 187.36
• InChiKey: CBRXUDNNKAKEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetramethyl-N"-(trimethylsilyl)-guanidine 在 盐酸 、 乙醚 、 水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.11h， 生成 四甲基胍盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  具有 N-质子化 P-N 键的稳定 N'、N'、N''、N''-四甲基胍取代 σ4(P)- 和 σ3(P)-有机磷化合物的合成 - 第一个 σ3-磷取代铵盐

  摘要：

  描述了磷酰胺的质子分解速率对磷取代基的依赖性。在用 HCl 处理时，N',N',N'',N''-四甲基胍 (= TMG)​​-取代的 σ4(P) 化合物 5 和 9 形成的盐在亚氨基氮原子处被质子化，并且在固态，在溶液中出奇的稳定。即使有大量过量的 HCl，也只有亚氨基氮原子发生质子化，形成 HCl2- 作为抗衡阴离子，而 P-N 键没有断裂。亚氨基氮原子的碱性也保护了 σ3(P) 物种免受亲电攻击，并形成了离子化合物 12、14 和 20c，提供了第一个具有一个或两个质子化 P-N 的稳定 σ3(P) 酰胺的例子债券。这种不寻常的稳定性与 Ph3C（= 三苯甲基）基团的空间保护和 TMG 部分的电荷离域有关。相比之下，MeP(TMG)2 对 HCl 不稳定，而用 HSbF6 处理产生鏻盐 24，其中磷发生质子化。当三苯基甲基二氯化磷 1 与 3 当量的 HTMG 反应时，得到相同的结果，形成稳定的鏻盐

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<865::aid-ejic865>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 四甲基胍 反应 3.0h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-N"-(trimethylsilyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  胍基磷腈：THF 和气相中的设计、合成和碱度

  摘要：

  提出了创建新一代非离子超强碱的原理。它基于使用四甲基胍或容易获得的 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚胺将四烷基胍基、1,3-二甲基咪唑烷-2-亚氨基或双（四烷基胍基）carbimino 基团连接到亚氨基正膦基团的磷原子上。已经合成了七种新的非离子超碱性磷腈碱，四甲基胍基取代了 P 原子。它们的碱强度是通过分光光度法滴定在四氢呋喃 (THF) 溶液中确定的，并与专为本研究设计的八种参考超碱 P2- 和 P4-亚氨基正膦进行比较。几种胍基和N',N',N'',N''的气相碱度 计算了-四甲基胍基(tmg)-取代的磷腈及其环状类似物，并确定了(tmg)3P=Nt-Bu和(tmg)3P=Nt-Bu x HBF4的晶体结构。对于 THF 介质中的四甲基胍基，该原理的巨大碱度增加效果得到了实验验证：当从 (dma)3P=Nt-Bu (pKalpha = 18.9) 移动到 (tmg)3P=Nt-Bu 时，碱度增加（

  DOI：

  10.1021/ja053543n

文献信息

• Silane guanidinate derivatives useful for low temperature deposition of silicon-containing materials
  申请人：JIANGSU NATA OPTO-ELECTRONIC MATERIAL CO., LTD

  公开号：US10280186B1

  公开（公告）日：2019-05-07

  A guanidinate silane compound of any of formulae (I)-(IV) is described, having utility as a precursor in vapor deposition processes for forming a silicon-containing film on a substrate. The guanidinate silane compound can be used in vapor deposition processes such as chemical vapor deposition and atomic layer deposition, at temperatures below 400° C., to form silicon-containing films, e.g., silicon nitride films, useful as diffusion barrier layers, etch stop layers, and sidewall coating films, in integrated circuitry, flat-panel displays, solar panels, and other microelectronic and optoelectronic applications.

  描述了任何一个式(I)-(IV)的胍基硅烷化合物，其作为前体在蒸发沉积过程中具有实用性，用于在基底上形成含硅膜。这种胍基硅烷化合物可用于化学气相沉积和原子层沉积等蒸发沉积过程，温度低于400°C，形成含硅膜，例如硅氮化膜，用作扩散屏障层、刻蚀停止层和侧壁涂层膜，在集成电路、平板显示器、太阳能电池板和其他微电子和光电应用中有用。
• 2-Azoniaallene Salts From the Reaction of Chlorocarbenium Salts with<i>N</i>-Silylimines
  作者：Atef Hamed、Johannes C. Jochims、Michael Przybylski

  DOI：10.1055/s-1989-27267

  日期：——

  Chlorocarbenium hexachloroantimonates 1 react with N-silylimines 5 affording the 2-azoniaallene hexachloroantimonates 4 under mild conditions. The N-silylimine 5a reacts with phosgene to give a dicationic salt 7 with an interesting new structure.

  在温和的条件下，氯羰基六氯锑酸盐 1 与 N-亚甲基硅烷 5 反应生成 2-氮杂烯六氯锑酸盐 4。N-硅亚胺 5a 与光气反应生成具有有趣新结构的二阳盐 7。
• Contributions to the chemistry of halosilane adducts
  作者：Subhash C. Chaudhry、Dieter Kummer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99385-9

  日期：1988.2

  guanidinium salts [(Me2N)2CNHSiMe3]Hal (Hal  Cl (1), Br (2)) and [(Me2N)2CN(SiMe3)2]Hal (Hal  Cl (3), Br (4), I (5)), respectively, involving tetracoordinate silicon. No reaction occurs with Me3SiF. The same ionic species are present in CHCl3 or CH3CN solutions (IR, 1H, 29Si NMR), thus establishing for the first time, the formation of an ionic solid derivative of Me3SiCl stable towards dissociation. Reaction

  1,1,3,3-四甲基胍（TMG）和2-（三甲基甲硅烷基）-1,1,3,3-四甲基胍（TMSTMG）与三甲基卤硅烷Me 3 SiHal等摩尔比反应并电离Si卤素键，得到稳定的胍盐[[Me 2 N）2 CNHSiMe 3 ] Hal（HalCl（1），Br（2））和[（Me 2 N）2 CN（SiMe 3）2 ] Hal（HalCl（3），Br（4），I（5）），分别涉及四配位硅。Me 3 SiF没有反应发生。CHCl 3中存在相同的离子种类或CH 3 CN溶液（IR，1 H，29 Si NMR），因此首次确定了对离解稳定的Me 3 SiCl离子型固体衍生物的形成。与过量TMG反应可得到TMSTMG和TMG·HHal的平衡混合物。双（甲硅烷基）胍盐是离解朝比单（甲硅烷基）衍生物不太稳定，稳定性序列是C1 - <溴-
• Synthese von Organylphosphonigsäure-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinidfluoriden und ihre Reaktion mit Chalkogenen und Triphenylmethylazid; Darstellung und Charakterisierung von Organylchalkogeno- und Phenyltriphenylmethylimino- phosphonsäure-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinidfluoriden / Synthesis of Organophosphonous-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinide Fluorides and their Reaction with Chalcogens and Triphenylmethyl Azide; Synthesis and Characterization of Organochalcogeno- and Phenyltriphenylmethylimino-phosphonic-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)-guanidinide Fluorides
  作者：Jochen Münchenberg、Holger Thönnessen、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-1996-0816

  日期：1996.8.1

  The organophosphonous-N-(N′,N′,N″,N″-tetramethyl)guanidinide fluorides RP(F)N=C(NMe₂)₂ 2a (R = t-Bu) and 2b (R = Ph) were synthesized. They are readily oxidized by the urea-H₂O₂ 1:1 adduct and by elemental sulfur, selenium and tellurium to give the compounds 4a/b, 5a/b, 6a/b and 7a/b respectively. Compound 2b undergoes a Staudinger reaction with triphenylmethyl azide to yield the phosphine imide 3. The compounds were characterized by ¹H-, ¹³C-, ¹⁹F and ³¹P NMR spectroscopy, and 6a/b and 7a/b by ⁷⁷Se and ¹²⁵Te NMR spectroscopy. The structures of the sulfur compound 5b and the selenium compound 6a were confirmed by X-ray crystal structure analysis. Both molecules exhibit short P-N-bonds [158.9(2) pm and 159.8(3) pm] consistent with partial double bond character even though the P(:S) and the P(:Se) bonds are not longer than a normal double bond.

  合成了有机磷酸酯-N-(N′,N′,N″,N″-四甲基)胍基氟化物 RP(F)N=C(NMe₂)₂ 2a (R = t-Bu) 和 2b (R = Ph)。它们可被尿素-H₂O₂ 1:1 加合物和硫、硒、碲元素氧化，分别得到化合物 4a/b、5a/b、6a/b 和 7a/b。化合物 2b 与三苯甲基叠氮发生 Staudinger 反应，生成膦亚胍基 3。这些化合物通过 ¹H、¹³C、¹⁹F 和 ³¹P NMR 波谱表征，通过 ⁷⁷Se 和 ¹²⁵Te NMR 波谱表征 6a/b 和 7a/b。通过 X 射线晶体结构分析确认了硫化合物 5b 和硒化合物 6a 的结构。这两种分子均具有短的 P-N 键 [158.9(2) pm 和 159.8(3) pm]，表明部分双键特性，尽管 P(:S) 和 P(:Se) 键并不比正常双键更长。
• SYNTHESIS AND STRUCTURE OF TETRAORGANOGUANIDINYL-SUBSTITUTED PHOSPHORUS-HALOGEN COMPOUNDS AND OF TRIS-N-(N′,N′,N″,N″-TETRAMETHYL) GUANIDINYL-PHOSPHONIUM SALTS
  作者：J. Münchenberg、H. Thönnessen、P. G. Jones、R. Schmutzler

  DOI：10.1080/10426509708044198

  日期：1997.4.1

  as its N-trimethylsilyl derivative, TMSTMG, 2) led to the formation of tris-N-(N′,N′,N′,N′-tetramethyl)guanidinylphosphonium salts such as 4. A salt containing the same cation was obtained from the reaction of bis-N-(N′,N′,N′,N′-tetramethyl)guanidinyltrichlorophosphorane 5 with magnesium. Difluoro-N-(N′,N′,N′,N′-tetramethyl)guanidinylphosphine 6 was obtained from difluorochlorophosphine and HTMG 1a.

  摘要 通过三氯化磷与相应的胍或N-锂化胍反应制备N-(N',N',N',N'-四有机)胍取代的二氯膦3a-3c。3a - 3c 的 α(31P) 值的高场位移反映了胍基取代基的强给电子效应。尝试用 N',N',N',N'-tehamethylguanidine (HTMG) 1a（原样使用或用作其 N-三甲基甲硅烷基衍生物 TSTMMG, 2）进一步取代 PCl3 中的氯，导致形成三- N-(N',N',N',N'-四甲基)胍基鏻盐如4.双-N-(N',N',N',N)反应得到含有相同阳离子的盐'-四甲基）胍基三氯正膦 5 与镁。二氟-N-(N',N',N', N'-四甲基）胍基膦 6 由二氟氯膦和 HTMG 1a 得到。6 led 的水解，取决于反应条件，生成 N',N',N',N'-四甲基胍膦酰氟 7 或 tris-N-(N'N,N',N'-...