(4R,5S,SS)-4-(tert-Butylsulfinyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one | 389842-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (4R,5S,SS)-4-(tert-Butylsulfinyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
• 英文别名: (4R,5S,S(S))-4-(tert-butylsulfinyl)bicyclo(3.3.0)oct-1-en-3-one；(1R,6aS)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 389842-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: BRZSUMFLMWKSRT-ISOBSLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,SS)-4-(tert-Butylsulfinyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-Bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Diethyl (tert-butylsulfinyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (4R,5S,SS)-4-(tert-Butylsulfinyl)bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511

文献信息

• The <i>tert</i>-Butylsulfinyl Group as a Highly Efficient Chiral Auxiliary in Asymmetric Pauson−Khand Reactions
  作者：Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja990546p

  日期：1999.8.1
• Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes
  作者：Juan Carlos Carretero、Javier Adrio

  DOI：10.1055/s-2001-17511

  日期：——

  The use of sulfoxides as chiral auxiliaries in intramolecular Pauson-Khand (PK) reactions is described. In particular, the tert-butylsulfinyl group acts as a very efficient chiral auxiliary in intramolecular PK reactions of 1-sulfinyl-1,6-enynes. As the starting enynes are readily available in optically pure form and the final desulfinylation step is high yielding, this procedure constitutes an efficient alternative to the synthesis of enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones.

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。