1-nitroacenaphthylene | 13132-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-nitroacenaphthylene
• CAS: 13132-28-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: APSUAECGGVKVBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroacenaphthylene 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 acenaphtho[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  ena卟啉的多功能“ 3 +1”合成，一种新的高共轭四吡咯家族

  摘要：

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00998-7
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 Nitryl chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以11.95 g的产率得到1-nitroacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  扩展卟啉发色团：杂卟啉与菲和苊融合

  摘要：

  芳香亚基融合到卟啉发色团上会产生不同的结果，在某些情况下，只观察到轻微的红移。为了扩展这些观察，已经合成了一系列具有稠合苊或菲单元的氧杂、硫杂和硒卟啉。菲[5,6- b]卟啉以前是通过传统的“2+2”麦克唐纳缩合制备的，但现在报道了一种更通用的“3+1”合成。在三氟乙酸存在下，菲并三吡喃与吡咯二醛反应，然后进行氧化步骤，得到苯卟啉。然而，这种化学反应最初产生的产品受到异构体杂质的污染。幸运的是，当反应在相对浓缩的条件下进行时，可以获得良好的异构纯苯卟啉，并且使用这种策略也获得了二苯卟啉。进行了另一种“3+1”合成，其中苯吡咯二醛与三吡喃缩合，这也以良好的产率提供了苯卟啉。呋喃，噻吩和硒吩二醛类似地与菲和苊三吡喃反应，得到一系列具有稠合菲和苊环的杂卟啉。所有这些类卟啉都保留了高度的介电特性。与四吡咯卟啉的情况一样，稠合苊单元的存在导致高度修改的 UV-vis 光谱具有多个 Soret 带和高于

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132481

文献信息

• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。
• A new synthesis of pyrroles and porphyrins fused with aromatic rings
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuo Ono、Syunichi Kaneko、Takashi Murashima、Takahiro Ueda、Chikanori Tsukamura、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/p19960000417

  日期：——

  aromatics such as nitrobenzene or nitronaphthalenes and give the corresponding pyrroles in good yields. Pyrroles prepared by this method have been converted into porphyrins fused with various aromatic rings by the reduction with LiAlH4 followed by treatment with an acid catalyst and oxidation with chloranil or oxygen. Tetra-1,2-naphthoporphyrin has been prepared by the reaction of 2-nitro-3,4-dihydronaphthalene

  通过在DBU存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，可以容易地制备与芳环稠合的吡咯。该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性。多环芳族硝基化合物（例如1-硝基or或9-硝基菲）比简单的硝基芳族化合物（例如硝基苯或硝基萘）具有更高的反应性，并能以高收率得到相应的吡咯。通过LiAlH 4还原，已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理，并用氯乙腈或氧气氧化。通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应，然后还原，四聚和氧化反应，可制得1，4-萘卟啉。因此，容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉，并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质。
• Versatile “3 + 1” syntheses of acenaphthoporphyrins, a new family of highly conjugated tetrapyrroles
  作者：Pushpa Chandrasekar、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00998-7

  日期：1996.7

  Acenaphthoporphyrins, a new group of porphyrins with strongly red shifted electronic absorption spectra, have been prepared by the acid catalysed condensation of a pyrrole-2,5-dicarboxaldehyde with acenaphthotripyrranes; similarly, c-annelated pyrroledialdehydes afforded the related opp-diacenaphthoporphyrins and a mixed porphyrin system with fused phenanthrene and acenaphthylene rings.

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。
• Anti-reflection coating forming composition
  申请人：——

  公开号：US20020086934A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  An anti-reflection coating-forming composition is provided. This composition includes a polymer and a solvent. The polymer has a structural unit represented by the formula (1): 1 wherein R 1 is a monovalent atom other than a hydrogen atom or a monovalent group, and n is an integer of 0-4, provided that when n is an integer of 2-4, a plural number of R 1 's are the same or different; R 2 and R 3 are each a monovalent atom or group; and X is a bivalent group. The anti-reflection coating formed from this composition has a high antireflective effect, does not generate intermixing with a resist film, and enables a good resist pattern profile excellent in resolution and precision in cooperation with a positive or negative resist.

  提供了一种抗反射涂层形成组合物。这种组合物包括一种聚合物和一种溶剂。聚合物具有由式（1）表示的结构单元： 1 其中 R 1 是氢原子或一价基团以外的一价原子，n 是 0-4 的整数，但当 n 是 2-4 的整数时，R 1 的复数相同或不同；R 2 和 R 3 均为一价原子或基团；X 为二价基团。由这种组合物形成的抗反射涂层具有很高的抗反射效果，不会与抗蚀剂薄膜产生混杂，并且在与正极或负极抗蚀剂配合使用时，可以形成分辨率和精度极佳的抗蚀图案轮廓。
• Synthesis of Tetraphenyltetraacenaphthoporphyrin:  A New Highly Conjugated Porphyrin System with Remarkably Red-Shifted Electronic Absorption Spectra
  作者：Timothy D. Lash、Pushpa Chandrasekar

  DOI：10.1021/ja961227q

  日期：1996.1.1