4-ethoxy-1,1-dimethoxy-2-triisopropylsilyloxybut-2-ene | 881423-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-ethoxy-1,1-dimethoxy-2-triisopropylsilyloxybut-2-ene
• 英文别名: [(Z)-4-ethoxy-1,1-dimethoxybut-2-en-2-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 881423-02-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 332.556
• InChiKey: BRFFIYJAAZBOOM-WJDWOHSUSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-1,1-dimethoxy-2-triisopropylsilyloxybut-2-ene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-ethoxy-1-methoxy-2-triisopropylsilyloxy-1,3-butadiene 、 4-ethoxy-1-methoxy-2-triisopropylsilyloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三加氧1,3-二烯的立体控制合成和环加成

  摘要：

  描述了一种新的立体控制的合成途径，该途径由丙酮醛二甲基乙缩醛（14a）生成1,2,4-三加氧的1,3-二烯。反应与氯烷基醚在碱性条件下，得到ketoacetals该起始材料的环己胺衍生的亚胺18 - 20，然后将其转化到八个不同的enoxysilanes 12。叔丁基锂触发的δ消除反应产生1,2,4-三氧化二烯13。立体选择性地增加了甲硅烷氧基的体积或缩醛部分引线的所述（1个Ë，3 é）或（1个Ž，3 é）的异构体13， 分别。在13（13c，13d，13 g）和N-甲基马来酰亚胺或丙烯酸甲酯和苯丙烯酸酯之间进行高压[4 + 2]环加成反应可得到预期的环加合物，且具有良好的立体和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/jo0521854
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-ethoxy-1,1-dimethoxy-2-triisopropylsilyloxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三加氧1,3-二烯的立体控制合成和环加成

  摘要：

  描述了一种新的立体控制的合成途径，该途径由丙酮醛二甲基乙缩醛（14a）生成1,2,4-三加氧的1,3-二烯。反应与氯烷基醚在碱性条件下，得到ketoacetals该起始材料的环己胺衍生的亚胺18 - 20，然后将其转化到八个不同的enoxysilanes 12。叔丁基锂触发的δ消除反应产生1,2,4-三氧化二烯13。立体选择性地增加了甲硅烷氧基的体积或缩醛部分引线的所述（1个Ë，3 é）或（1个Ž，3 é）的异构体13， 分别。在13（13c，13d，13 g）和N-甲基马来酰亚胺或丙烯酸甲酯和苯丙烯酸酯之间进行高压[4 + 2]环加成反应可得到预期的环加合物，且具有良好的立体和区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/jo0521854

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis and Cycloaddition of 1,2,4-Trioxygenated 1,3-Dienes
  作者：Nicolas Pichon、Anne Harrison-Marchand、Loic Toupet、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo0521854

  日期：2006.3.1

  A new stereocontrolled synthetic pathway to 1,2,4-trioxygenated 1,3-dienes from pyruvic aldehyde dimethyl acetal (14a) is described. Reacting the cyclohexylamine-derived imine of this starting material with chloroalkyl ethers under basic conditions affords ketoacetals 18−20, which were then transformed into eight different enoxysilanes 12. A δ-elimination triggered by tert-butyllithium yields 1,2,4-trioxygenated

  描述了一种新的立体控制的合成途径，该途径由丙酮醛二甲基乙缩醛（14a）生成1,2,4-三加氧的1,3-二烯。反应与氯烷基醚在碱性条件下，得到ketoacetals该起始材料的环己胺衍生的亚胺18 - 20，然后将其转化到八个不同的enoxysilanes 12。叔丁基锂触发的δ消除反应产生1,2,4-三氧化二烯13。立体选择性地增加了甲硅烷氧基的体积或缩醛部分引线的所述（1个Ë，3 é）或（1个Ž，3 é）的异构体13， 分别。在13（13c，13d，13 g）和N-甲基马来酰亚胺或丙烯酸甲酯和苯丙烯酸酯之间进行高压[4 + 2]环加成反应可得到预期的环加合物，且具有良好的立体和区域控制能力。