(S)-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone | 1346682-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(2S)-2-methylpiperidin-1-yl]ethanone
• CAS: 1346682-06-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: FGNCGVGFKAHBTH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 imine reductase from Streptomyces rimosus ATCC 10970 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(2-methylpiperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一组亚胺还原酶基于序列的计算机发现、表征和生物催化应用

  摘要：

  亚胺还原酶（IRED）最近成为生物催化研究的主要焦点，补充了其他类别的胺形成酶，例如转氨酶和胺脱氢酶。跟随其他研究小组的脚步，我们通过基于序列的硅酶发现建立了一套 IRED 生物催化剂。在这项研究中，我们提供了这些新型 IRED 的基本表征数据，并使用一组结构多样的环状亚胺作为底物探索它们的活性和立体选择性。在许多情况下观察到>1 U/mg 的比活性和优异的立体选择性 ( ee >99%)，并且这些酶被证明对升高的底物负载具有令人惊讶的耐受性。IRED 与用于辅因子再生的乙醇脱氢酶的共表达导致全细胞生物催化剂能够在 100 mM 初始浓度下有效还原亚胺，而无需添加细胞外烟酰胺辅因子。使用这些“设计细胞”进行克级的制备性生物转化，以良好的产率和优异的光学纯度提供手性胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800607

文献信息

• Structure, Activity and Stereoselectivity of NADPH-Dependent Oxidoreductases Catalysing the<i>S</i>-Selective Reduction of the Imine Substrate 2-Methylpyrroline
  作者：Henry Man、Elizabeth Wells、Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Sam Hart、Johan P. Turkenburg、Nicholas J. Turner、Gideon Grogan

  DOI：10.1002/cbic.201402625

  日期：2015.5.4

  production of chiral amines: The structures of imine reductases (IREDs) from B. cereus and N. halophila that are S‐selective for the reduction of 2‐methylpyrroline (2MPN) reveal conservation of residues in this IRED subgroup. These structures permit comparison with those of IREDs that are R‐selective for 2MPN reduction, revealing structural differences in the active sites.

  不对称产生手性胺的生物催化剂：蜡状芽孢杆菌和嗜盐生芽孢杆菌的亚胺还原酶（IRED）结构具有S选择性，可还原2-甲基吡咯啉（2MPN），显示该IRED亚组中的残基得以保留。这些结构可以与对2MPN还原具有R选择性的IRED进行比较，从而揭示了活性位点的结构差异。
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• Concerted Amidation of Activated Esters: Reaction Path and Origins of Selectivity in the Kinetic Resolution of Cyclic Amines via N-Heterocyclic Carbenes and Hydroxamic Acid Cocatalyzed Acyl Transfer
  作者：Scott E. Allen、Sheng-Ying Hsieh、Osvaldo Gutierrez、Jeffrey W. Bode、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja505784w

  日期：2014.8.20

  of the reaction mechanism indicates that the selectivity-determining aminolysis step occurs via a novel concerted pathway in which the hydroxamic acid plays a key role in directing proton transfer from the incoming amine. This modality was found to be general in amide bond formation from a number of activated esters including those generated from HOBt and HOAt, reagents that are broadly used in peptide

  N-杂环卡宾和异羟肟酸共催化的环胺动力学拆分产生了选择性因子高达 127 的对映体富集胺和酰胺。异羟肟酸在引导来自传入胺的质子转移中起关键作用的协同途径。发现这种模式在由许多活化酯形成酰胺键中很普遍，包括由 HOBt 和 HOAt 生成的酯，这些试剂广泛用于肽偶联。对于动力学拆分，所提出的模型准确预测了反应速度较快的对映异构体。
• [EN] PEPTIDOMIMETIC PROTEASOME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DU PROTÉASOME
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2019075252A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula (I) and Formula (I'): where the substituents R, R1, R3 R4, R', W, X, Y, Z, k, and m are as defined herein and where the substituents R, R1, R2, R3, R4, X, Y, Z, and m are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.

  本发明的化合物由具有式（I）和式（I'）的以下化合物表示：其中取代基R、R1、R3、R4、R'、W、X、Y、Z、k和m如本文所定义，取代基R、R1、R2、R3、R4、X、Y、Z和m如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。
• Novel Indolin-2-one Derivatives, Their Preparation and the Pharmaceutical Compositions Comprising Them
  申请人：FOULON Loic

  公开号：US20070203184A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to novel indolin-2-one derivatives of formula: to the preparation and to the pharmaceutical compositions comprising them. These compounds have an affinity for oxytocin receptors.

  本发明涉及公式为的新型吲哚啉-2-酮衍生物、其制备方法以及包含它们的药物组合物。这些化合物具有与催产素受体的亲和力。