methyl 4-(2-(5-chloro-2-(cis-3,5-dimethyl-piperidino)-benzoylamino)-ethyl)-benzoate | 219921-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 4-(2-(5-chloro-2-(cis-3,5-dimethyl-piperidino)-benzoylamino)-ethyl)-benzoate
• 英文别名: methyl 4-[2-[[5-chloro-2-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]benzoyl]amino]ethyl]benzoate
• CAS: 219921-53-6
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₃
• 分子量: 428.959
• InChiKey: CUZYICATLIHVMN-CALCHBBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-(5-chloro-2-(cis-3,5-dimethyl-piperidino)-benzoylamino)-ethyl)-benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-(2-(5-chloro-2-(cis-3,5-dimethyl-piperidino)-benzoylamino)-ethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperidin-1-yl]benzoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 铜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4-(2-(5-chloro-2-(cis-3,5-dimethyl-piperidino)-benzoylamino)-ethyl)-benzoate
  参考文献：
  名称：

  瑞格列奈和相关的降血糖苯甲酸衍生物。

  摘要：

  研究了两个系列的降血糖苯甲酸衍生物（5、6）的构效关系。当2-甲氧基被亚烷基亚氨基残基取代时，系列5由美格替宁（3）产生。用顺式3、5-二甲基哌啶子基（5h）和八亚甲基亚氨基（5l）残基观察到最大活性。当将2-甲氧基，5-氟和α-甲基残基替换为2-哌啶子基，5-氢和较大的α-烷基残基时，具有反向酰胺基功能的meglitinide类似物4产生6系列， 分别。羧基邻位的烷氧基残基进一步增加了大鼠的活性和作用时间。最具活性的外消旋化合物6al（R4 =异丁基； R =乙氧基）的活性比磺酰脲（SU）格列本脲（1）高12倍。发现活性主要存在于（S）-对映异构体中。与SUs 1和2（格列美脲）相比，活性最高的对映异构体（S）-6al（AG-EE 623 ZW;瑞格列奈; ED50 = 10 micro / kg po）活性高25和18倍。瑞格列奈对2型糖尿病患者是一种有用的治疗药物。FDA和EMEA最

  DOI：

  10.1021/jm9810349