(E)-3-(bis(trimethylsilyloxy)(methyl)silyl)-2-propen-1-ol | 1032732-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3-(bis(trimethylsilyloxy)(methyl)silyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl-2-ropen-1-ol；(E)-3-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1032732-22-1
• 化学式: C₁₀H₂₆O₃Si₃
• 分子量: 278.571
• InChiKey: WMJUZCUCXOFMEM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双三甲基硅氧基甲基硅烷 、 烯丙醇 在 N-heterocyclic carbene-based platinum⁽⁰⁾ complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (E)-3-(bis(trimethylsilyloxy)(methyl)silyl)-2-propen-1-ol 、 2-[Methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （IPr）Pt（diene）配合物催化末端和内部炔烃的高度β-（E）选择性氢化硅烷化

  摘要：

  提出了新型（IPr）Pt（AE）（7）（IPr =双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基，AE =烯丙基醚）配合物催化的末端和内部炔烃的区域选择性氢化硅烷化。与母体（IPr）Pt（DVDS）配合物相比，（IPr）Pt（AE）催化剂显示出较低的催化剂负载量（0.1至0.05 mol％）对末端和内部炔烃进行氢化硅烷化的活性和区域选择性（6）（DVDS =二乙烯基四甲基二硅氧烷）。该反应导致较好的区域选择性，有利于末端和内部炔烃的受阻末端上的顺式加成产物。检查了苄基炔丙基醚难以氢化硅烷化的溶剂效应。根据观察到的产物分布和动力学数据，提出了涉及两个竞争催化循环的机理方案。一个循环导致较高的区域选择性，而另一个失去立体定向IPr卡宾配体的循环则显示出较低的区域控制和活性。该次级催化循环的重要性是由于炔烃的强配位能力或硅烷的低反应性或两者兼而有之。

  DOI：

  10.1021/jo800411e

文献信息

• User-Friendly Platinum Catalysts for the Highly Stereoselective Hydrosilylation of Alkynes and Alkenes
  作者：Steve Dierick、Emilie Vercruysse、Guillaume Berthon-Gelloz、István E. Markó

  DOI：10.1002/chem.201502643

  日期：2015.11.16

  With a view to addressing the shortcomings of traditional catalysts, a new generation of outstanding N‐ heterocyclic carbene platinum(0) complexes for the hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds is reported. Their discovery and application to the stereoselective addition of various silanes to silylated alkynes, terminal acetylenes, and olefins is presented. Insights into the catalytic cycle

  为了解决传统催化剂的缺点，已报道了新一代的用于不饱和碳-碳键氢化硅烷化的杰出的N-杂环卡宾Platinum（0）配合物。提出了他们的发现并将其应用于将各种硅烷立体选择性地添加到甲硅烷基化炔烃，末端乙炔和烯烃中。还讨论了对催化循环和立体选择性起源的见解。
• ENGELBRECHT, LOTHAR;SONNEK, GEORG;OLSCHEWSKI, MAX;WERSIG, REINGARD;HAMANN+
  作者：ENGELBRECHT, LOTHAR、SONNEK, GEORG、OLSCHEWSKI, MAX、WERSIG, REINGARD、HAMANN+

  DOI：——

  日期：——
• Highly β-(<i>E</i>)-Selective Hydrosilylation of Terminal and Internal Alkynes Catalyzed by a (IPr)Pt(diene) Complex
  作者：Guillaume Berthon-Gelloz、Jean-Marc Schumers、Guillaume De Bo、István E. Markó

  DOI：10.1021/jo800411e

  日期：2008.6.1

  The regioselective hydrosilylation of terminal and internal alkynes catalyzed by the novel (IPr)Pt(AE) (7) (IPr = bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazo-2-ylidene, AE = allyl ether) complex is presented. The (IPr)Pt(AE) catalyst displays enhanced activity and regioselectivity for the hydrosilylation of terminal and internal alkynes with low catalyst loading (0.1 to 0.05 mol %) when compared to the parent

  提出了新型（IPr）Pt（AE）（7）（IPr =双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基，AE =烯丙基醚）配合物催化的末端和内部炔烃的区域选择性氢化硅烷化。与母体（IPr）Pt（DVDS）配合物相比，（IPr）Pt（AE）催化剂显示出较低的催化剂负载量（0.1至0.05 mol％）对末端和内部炔烃进行氢化硅烷化的活性和区域选择性（6）（DVDS =二乙烯基四甲基二硅氧烷）。该反应导致较好的区域选择性，有利于末端和内部炔烃的受阻末端上的顺式加成产物。检查了苄基炔丙基醚难以氢化硅烷化的溶剂效应。根据观察到的产物分布和动力学数据，提出了涉及两个竞争催化循环的机理方案。一个循环导致较高的区域选择性，而另一个失去立体定向IPr卡宾配体的循环则显示出较低的区域控制和活性。该次级催化循环的重要性是由于炔烃的强配位能力或硅烷的低反应性或两者兼而有之。