(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol | 668475-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbut-2-en-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 668475-15-8
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: DAEPLOLXVLUEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  neplanocin A 新型开链类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  新的无环核苷类似物被设计和合成为 neplanocin A 的开链类似物。烯丙基溴与嘌呤碱使用碳酸铯的偶联提供了一系列新的无环核苷。评估了合成的化合物 Ia-II 对各种病毒（如 HIV、HSV-1、HSV-2 和 ECMV）的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770500544578
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methyl-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v

文献信息

• Exploiting Quadrupolar Interactions in the Synthesis of the Macrocyclic Portion of Longithorone C
  作者：Joseph E. Zakarian、Yassir El-Azizi、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/ol800821f

  日期：2008.7.17

  2,3,4,5,6-Pentafluorobenzyl and 3,5-bistrifluoromethylbenzyl ester auxiliaries can enable difficult macrocyclizations to afford rigid all-carbon paracyclophanes. The effectiveness of these auxiliaries has been demonstrated in preparing the carbon skeleton of the macrocyclic natural product longithorone C.
• Total Synthesis of (±)-Merrilactone A
  作者：Jianwei Chen、Peng Gao、Fangmiao Yu、Yang Yang、Shizheng Zhu、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/anie.201200378

  日期：2012.6.11