2,2-dimethyl-N-(trimethylsilyl)propanamide | 18279-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(trimethylsilyl)propanamide
• 英文别名: N-(trimethylsilyl)trimethylacetamide；N-TMS-2,2,2-trimethylacetamide；N-trimethylsilylpivalamide；N-trimethylsilyl-2,2-dimethylpropanamide；N-trimethylsilyl-alpha,alpha-dimethylpropionamide；2,2-dimethyl-N-trimethylsilylpropanamide
• CAS: 18279-60-2
• 化学式: C₈H₁₉NOSi
• 分子量: 173.33
• InChiKey: JTTBJCQUBWXUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-(trimethylsilyl)propanamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 trimethylsilyl N-chloropivalimidate
  参考文献：
  名称：

  Glover, Stephen A.; Beckwith, Athelstan L. J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 4, p. 701 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Trimethyl-siloxy-neopentylazid 生成 2,2-dimethyl-N-(trimethylsilyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L.; Kaiser,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 266 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (6R)-3-methyl-5ξ,8-dioxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 以 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯仿 、 2,2-dimethyl-N-(trimethylsilyl)propanamide 为溶剂， 以40%的产率得到trimethylsilyl 3-bromomethyl-7-phenylacetamido-3-cephem-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide

  摘要：

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。

  公开号：

  US04366315A1

文献信息

• Dehydrative Glycosylation with Activated Diphenyl Sulfonium Reagents. Scope, Mode of <i>C</i>(1)-Hemiacetal Activation, and Detection of Reactive Glycosyl Intermediates
  作者：Brian A. Garcia、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja993595a

  日期：2000.5.1

  The development of a method for direct dehydrative glycosylations with 1-hydroxyglycosyl donors employing the reagent combination of triflic anhydride and diphenyl sulfoxide is described. The one-pot coupling method is a facile process which is applicable to a variety of carbohydrate coupling partners. Oxygen-18-labeling studies are consistent with the first step in carbohydrate activation being the

  描述了使用三氟甲磺酸酐和二苯亚砜的试剂组合与 1-羟基糖基供体直接脱水糖基化的方法的开发。一锅偶联法是一种适用于多种碳水化合物偶联伙伴的简便方法。氧 18 标记研究与碳水化合物活化的第一步一致，即形成异头氧锍中间体。当 2,3,4,6-四-O-甲基-d-吡喃甘露糖作为糖基供体被激活时，这种活性糖基物质 (35) 在低温 NMR 实验中是可观察到的。当脱水糖基化反应在三氟甲磺酸清除剂 2-氯吡啶存在下进行时，
• Synthesis of mixed acyclic imides using pentafluorophenyl esters
  作者：Merritt B. Andrus、Wenki Li、Robert F. Keyes

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01112-5

  日期：1998.7

  Mixed acyclic imides are assembled using amide anions and pentafluorophenyl esters reacted in THF at low temperature. Sodium hexamethyldisilazide deprotonates lactam 4 followed by addition of pentafluorophenyl (PFP) esters to give imides in high yield (85–90%). Acyclic TMS-protected primary amides were also reacted under basic conditions with PFP esters to give mixed imides.

  混合的无环酰亚胺是使用酰胺阴离子和在低温下在THF中反应的五氟苯基酯组装而成的。六甲基二硅叠氮化钠使内酰胺4脱质子，然后添加五氟苯基（PFP）酯，以高收率（85-90％）得到酰亚胺。在碱性条件下，还将无环TMS保护的伯酰胺与PFP酯反应，得到混合的酰亚胺。
• Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Acyclic Vinylketene Silyl Acetals with Acyclic Ketimines
  作者：Kazuki Ogura、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.202100872

  日期：2021.10.5

  from alkynyl ketoesters was developed. Excellent yields and enantioselectivities were obtained from the reaction using bis(imidazoline)-Zn(II) catalyst. Based on experiments and MO calculation, a plausible transition state was proposed to explain the stereoselectivity of the reaction. The obtained products were converted into various amines and a lactam. This process provides an efficient route for

  开发了无环乙烯基烯酮甲硅烷基缩醛与衍生自炔基酮酯的无环酮亚胺的第一个对映选择性乙烯基曼尼希反应。从使用双(咪唑啉)-Zn(II)催化剂的反应中获得了优异的产率和对映选择性。基于实验和 MO 计算，提出了一个合理的过渡态来解释反应的立体选择性。所得产物被转化为各种胺和内酰胺。该方法为合成无环δ-氨基-α,β-不饱和羰基化合物及其衍生物提供了有效途径。
• Silylation process
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04400509A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  An improved process for the trimethylsilylation of organic compounds with at least one active hydrogen atom with hexamethyldisilazane, the improvement comprising effecting the reaction in the presence of 0.001 to 10 mole percent of a catalyst of the formula X--NH--Y I wherein X and Y are individually an electron-withdrawing group or when X is an electron-withdrawing group, Y is selected from the group consisting of hydrogen and trialkylsilyl of 1 to 6 carbon atoms or X and Y together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic electron-withdrawing group and novel trimethylsilylated thiols of the formula ##STR1## wherein R is a 5-or 6-membered heterocycle having at least one nitrogen or sulfur heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl, trimethylsilyl, trimethylsilyloxycarbonylmethyl and alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, and novel trimethylsilylated 3'-substituted cephalosporanic acid derivatives.

  使用六甲基二硅氨基对至少含有一个活性氢原子的有机化合物进行三甲基硅基化的改进方法，其中改进包括在0.001到10摩尔％的催化剂存在下进行反应，所述催化剂的公式为X-NH-Y I，其中X和Y分别是电子吸引基团，或当X是电子吸引基团时，Y选自由1至6个碳原子的三烷基硅基或X和Y与它们附着的氮原子一起形成环状电子吸引基团；以及具有以下公式的新型三甲基硅基化硫醇：##STR1## 其中R是至少含有一个氮或硫杂原子的5或6成员杂环，并且可选择地被1至6个碳原子的烷基，苯基，三甲基硅基，三甲基硅氧羰基甲基和1至6个碳原子的烷基氨基中的一个成员取代，以及新型的三甲基硅基化3'-取代头孢菌素酸衍生物。
• Direct Glycosylations with 1-Hydroxy Glycosyl Donors using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Brian A. Garcia、Jennifer L. Poole、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja971067y

  日期：1997.8.1