2,4,6-tris<(cyanomethyl)amino>-1,3,5-triazine | 5766-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4,6-tris<(cyanomethyl)amino>-1,3,5-triazine
• 英文别名: N,N',N''-[1,3,5]triazine-2,4,6-triyl-tris-glycine trinitrile；N,N',N''-Tri-(cyanomethyl)-melamin；2-[[4,6-Bis(cyanomethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetonitrile
• CAS: 5766-71-2
• 化学式: C₉H₉N₉
• 分子量: 243.231
• InChiKey: VLCXYXNCRVJAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris<(cyanomethyl)amino>-1,3,5-triazine 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+, J. Med. Chem, 35 (1993) N 26, S 4195-4200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氟氰 、 氨基乙腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2,4,6-tris<(cyanomethyl)amino>-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团代替甲基的苯三甲酚（2,4,6-三[[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪）潜在的肿瘤抑制类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。

  DOI：

  10.1021/jm00078a008

文献信息

• Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+, J. Med. Chem, 35 (1993) N 26, S 4195-4200
  作者：Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：INSTITUTE OF CANCER RESEARCH

  公开号：WO1994006781A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Compounds of formula (IA) where Rc is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and Ra and Rb are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing group; at least one of Ra and Rb being an electron withdrawing group which is cyanomethyl or cyanoethyl; are useful in the treatment of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula (II) wherein Rc1 and Rc2 are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (IA). Dans cette formule, Rc représente hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle et Ra et Rb représentent hydrogène, alkyle ou un groupe de retrait d'électrons; Ra et/ou Rb représentent un groupe de retrait d'électrons, qui est un cyanométhyle ou cyanoéthyle. Ces composés sont utiles dans le traitement de cancers, en particulier du cancer des ovaires résistant au cis-platine. Les nouveaux composés peuvent être obtenus en faisant réagir le formaldéhyde avec un intermédiaire de la formule (II) dans laquelle Rc1 et Rc2 représentent hydrogène, alkyle ou hydroxyméthyle, mais pas tous deux hydroxyméthyle.
• Synthesis and cytotoxicity of potential tumor-inhibitory analogs of trimelamol (2,4,6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine) having electron-withdrawing groups in place of methyl
  作者：Michael Jarman、Helen M. Coley、Ian R. Judson、Timothy J. Thornton、Derry E. V. Wilman、George Abel、Christine J. Rutty

  DOI：10.1021/jm00078a008

  日期：1993.12

  In exploring the structural features which determine the antitumor activity of 2,4,6-tris-[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine (trimelamol, 1), we have synthesized analogues in which the methyl groups have been replaced by the electron-withdrawing substituents 2,2,2-trifluoroethyl (5), propargyl (13), and cyanomethyl (15) via the respective tris(alkylamino)triazines 3, 12, and 14. Three mon

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。