1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene | 70109-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene
• 英文别名: 1-(Acenaphthylen-1-YL)pyrrolidine；1-acenaphthylen-1-ylpyrrolidine
• CAS: 70109-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: PFWAZPRTKFIJDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-acetylacenaphthenone
  参考文献：
  名称：

  Tsuge, Otohiko; Hatta, Taizo; Kojima, Hisashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 5, p. 1283 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-苊酮 在 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Azuleno[1,2-a]acenaphthylene and Dimethyl acenaphthyleno[1,2-d]heptalene-8,9-dicarboxylate

  摘要：

  我们合成了偶氮烯并[1,2-a]苊烯的母体化合物（8），其 1H NMR 光谱表明偶氮烯分子中没有键的交替。8 与乙炔二甲酸二甲酯进行环加成反应，得到了苊烯并[1,2-d]庚烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.85

文献信息

• Synthesis and Properties of Azuleno[1,2-<i>a</i>]acenaphthylene and Dimethyl acenaphthyleno[1,2-<i>d</i>]heptalene-8,9-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Masaru Mouri、Katsuki Hayashi、Mitsunori Oda、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao、Hiroshi Osaki、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1994.85

  日期：1994.1

  The parent compound of azuleno[1,2-a]acenaphthylene (8) was synthesized, and its 1H NMR spectrum suggests no bond alternation in the azulene moiety. The cycloaddition of 8 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave an acenaphthyleno[1,2-d]heptalene derivative.

  我们合成了偶氮烯并[1,2-a]苊烯的母体化合物（8），其 1H NMR 光谱表明偶氮烯分子中没有键的交替。8 与乙炔二甲酸二甲酯进行环加成反应，得到了苊烯并[1,2-d]庚烯衍生物。
• Synthesis, molecular structure, and chemical reactivity of azuleno[1,2-a]acenaphthylene
  作者：Masaru Mouri、Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Ryuta Miyatake、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01614-9

  日期：2003.2

  Takase–Yasunami azulene synthesis. Its 1H and 13C NMR spectra indicate that 1a comprises azulene and naphthalene rather than acenaphtylene and heptafulvene in accordance with speculation drawn from a previous study of the DEPE calculations. The solid-state structure of 1a was elucidated by X-ray crystallographical analysis, indicating that 1a is nearly planar and exhibits little bond alternation as

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。
• NOVEL REACTIONS OF 1-(1-PYRROLIDINYL)ACENAPHTHYLENE WITH DIPHENYLCYCLOPROPENONE AND DIPHENYLCYCLOPROPENETHIONE
  作者：Otohiko Tsuge、Shigeru Okita、Michihiko Noguchi、Haruyuki Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1981.1439

  日期：1981.10.5

  An enamine, 1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene, reacts with diphenylcyclopropenone to give δ-aminocyclopentenone derivative together with a trace amount of acecyclone. In the reaction of the enamine with diphenylcyclopropenethione, however, γ-aminocyclopentenethione derivative is formed as the major product accompanied by another 1:1 adduct which was tentatively assumed to be a benzothiophene derivative

  烯胺，1-(1-吡咯烷基)苊与二苯基环丙烯酮反应得到δ-氨基环戊烯酮衍生物以及痕量的乙酰环酮。然而，在烯胺与二苯基环丙烯硫酮的反应中，γ-氨基环戊烯硫酮衍生物作为主要产物形成，伴随着另一种 1:1 加合物，暂时假定为苯并噻吩衍生物。
• REACTIONS OF CYCLIC ENAMINES WITH DICYANOMETHYLENECYCLOPROPENES. FORMATION OF MEDIUM RING COMPOUNDS AND TRANSANNULATION TO FULVENES
  作者：Otohiko Tsuge、Shigeru Okita、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1982.847

  日期：1982.6.5

  Several cyclic enamines with five to seven-membered rings react with 2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropenylidene)propanedinitrile to give medium ring compounds, showing that the latter is a versatile reagent which can insert three carbon atoms between α- and β-carbons of cyclic enamines. These medium ring compounds undergo transannular reactions on treatment with hydrochloric acid to yield fulvene derivatives with

  几种具有五至七元环的环状烯胺与 2-(1,2-diphenyl-3-cyclopropenylidene)propanedinitrile 反应生成中等环化合物，表明后者是一种通用试剂，可以在 α- 和环状烯胺的β-碳。这些中环化合物在用盐酸处理时发生环间反应，生成富烯衍生物，并消除了烯胺中的胺组分。
• REGIOSELECTIVE COPE REARRANGEMENT OF [2+2] CYCLOADDUCT OF 2-PHENYL-2-(1,2-DIPHENYL-3-CYCLOPROPENYLIDENE)ACETONITRILE TO AN ENAMINE LEADING TO PENTALENE DERIVATIVES
  作者：Otohiko Tsuge、Shigeru Okita、Michihiko Noguchi、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/cl.1982.993

  日期：1982.7.5

  2′]cyclopenta[4,5-a]acenaphthylenes is the first example in which a phenyl group on the methylenecyclopropene ring took part in a cyclization: They are presumed to form via the regioselective Cope rearrangement of initially formed endo [2+2] cycloadducts followed by a hydrogen shift.

  2-苯基-2-(1,2-二苯基-3-环丙烯基)乙腈与1-(1-吡咯烷基)苊的反应得到两个异构的四氢茚并[1',2']环戊二烯[4,5-a]苊是亚甲基环丙烯环上的苯基参与环化的第一个例子：据推测，它们是通过最初形成的内 [2+2] 环加合物的区域选择性 Cope 重排和氢位移形成的。