Diphenyl-acetic acid (3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4,5-bis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-piperidin-3-yl ester | 773080-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Diphenyl-acetic acid (3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4,5-bis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-piperidin-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(1,3-thiazol-2-yl)piperidin-3-yl] 2,2-diphenylacetate
• CAS: 773080-75-4
• 化学式: C₄₃H₄₀N₂O₄S
• 分子量: 680.868
• InChiKey: BBPFHOCURWRUGD-OJGNODFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-acetic acid (3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4,5-bis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-piperidin-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-6-formyl-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidin-3-yl] 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过光信反应将多羟基吡咯烷扩环为哌啶：1-脱氧-l-异链尻霉素的偶然合成

  摘要：

  手性 3,4-二苄氧基-5-羟甲基-2-噻唑基吡咯烷在光延条件下（R-OH、Ph 3 P、DIAD in THF，80 °C）得到不同比例的相应 R-保护的吡咯烷和 2-脱氧-哌啶取决于起始吡咯烷的立体化学和酸 R-OH 的性质。提出了涉及形成氮丙啶鎓离子作为中间体的机制方案。以 74% 产率获得的哌啶衍生物分四步转化为标题别异野尻霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829566
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 ((2S,3R,4S,5R)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-thiazol-2-yl-pyrrolidin-2-yl)-methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到Diphenyl-acetic acid (3R,4R,5S,6R)-1-benzyl-4,5-bis-benzyloxy-6-thiazol-2-yl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光信反应将多羟基吡咯烷扩环为哌啶：1-脱氧-l-异链尻霉素的偶然合成

  摘要：

  手性 3,4-二苄氧基-5-羟甲基-2-噻唑基吡咯烷在光延条件下（R-OH、Ph 3 P、DIAD in THF，80 °C）得到不同比例的相应 R-保护的吡咯烷和 2-脱氧-哌啶取决于起始吡咯烷的立体化学和酸 R-OH 的性质。提出了涉及形成氮丙啶鎓离子作为中间体的机制方案。以 74% 产率获得的哌啶衍生物分四步转化为标题别异野尻霉素。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829566

文献信息

• Ring Enlargement of Polyhydroxylated Pyrrolidines to Piperidines by ­Mitsunobu Reaction: A Fortuitous Synthesis of 1-Deoxy-<scp>l</scp>-allonojirimycin
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Barbara Richichi、Daniela Perrone

  DOI：10.1055/s-2004-829566

  日期：——

  corresponding R-protected pyrrolidines and 2-deoxy-piperidines in different ratios depending on the stereochemistry of the starting pyrrolidine and the nature of the acid R-OH. A mechanistic scheme is proposed involving the formation of an aziridinium ion as an intermediate. A piperidine derivative obtained in 74% yield was converted in four steps into the title allonojirimycin.

  手性 3,4-二苄氧基-5-羟甲基-2-噻唑基吡咯烷在光延条件下（R-OH、Ph 3 P、DIAD in THF，80 °C）得到不同比例的相应 R-保护的吡咯烷和 2-脱氧-哌啶取决于起始吡咯烷的立体化学和酸 R-OH 的性质。提出了涉及形成氮丙啶鎓离子作为中间体的机制方案。以 74% 产率获得的哌啶衍生物分四步转化为标题别异野尻霉素。