2-[1-[2-[(4-乙氧羰基哌嗪-1-基)(硫代)甲基]肼基]乙基]吡啶1-氧化物 | 87587-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[1-[2-[(4-乙氧羰基哌嗪-1-基)(硫代)甲基]肼基]乙基]吡啶1-氧化物
• 英文名称: Ethyl 4-[[1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)ethylamino]carbamothioyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 87587-19-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₃S
• 分子量: 353.445
• InChiKey: XXCZYPXPGYHKCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1-(2-pyridinyl 1-oxide)ethylidene)hydrazinecarbodithioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[1-[2-[(4-乙氧羰基哌嗪-1-基)(硫代)甲基]肼基]乙基]吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半脲酮。9.作为潜在抗疟药的2-乙酰基吡啶1-氧化物的衍生物。

  摘要：

  考虑到2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮在小鼠中的抗疟活性，制备了一系列类似的1-氧化物用于评估。它们的合成是通过使2-乙酰吡啶-1-氧化物与肼碳二硫代甲酯反应，得到3- [1-（2-吡啶基1-氧化物）亚乙基]肼碳二硫代甲酯（II）。后者的中间体与仲胺反应，得到所需的2-乙酰基吡啶-1-氧化物硫代半氨基甲酮（III）。II与NaBH 4的偶氮甲胺键的还原得到3- [1-（1-吡啶-2-氧化物-乙基）乙基]-肼基二硫代硫酸甲酯（IV），其S-甲基随后被胺置换得到1- [1-（- V.2-吡啶基1-氧化物）乙基]硫代氨基脲，在自动化体外测试系统中评估了小鼠对柏氏疟原虫和恶性疟原虫的抗疟活性。在这两种情况下，发现2-乙酰基吡啶1-氧化物硫代半碳氮烷的活性均低于相应的1-氧化物类似物。当在小鼠中针对伯氏疟原虫评估化合物V时，与不带有1-氧化物部分的类似物相比，活性类似地降低。

  DOI：

  10.1021/jm00367a019