2-phenyl-2-oxo-2H-tetrahydro-1,3,2-oxaazaphosphorine | 104125-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: 2-phenyl-2-oxo-2H-tetrahydro-1,3,2-oxaazaphosphorine
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphorinane；2-Phenyl-1,3,2lambda~5~-oxazaphosphinan-2-one；2-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 104125-18-0
• 化学式: C₉H₁₂NO₂P
• 分子量: 197.174
• InChiKey: BVOMCVBBTZZAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-oxo-2H-tetrahydro-1,3,2-oxaazaphosphorine 在 正丁基锂 、 氢气 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-6-methoxy-2-phenyl-3-hydrobenzo[e][1,3,2]oxazaphosphinin-4-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  含PO分子的扩环反应

  摘要：

  一系列含PO分子的扩环反应已被开发用于合成中等大小环的环状膦酸酯和膦酰胺酯。与更完善的内酰胺衍生物扩环反应相比，反应性趋势最初似乎是反直觉的，但可以通过考虑分别与 P 和 C 杂原子键合的差异来解释。

  DOI：

  10.1039/d3cc02087h
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70 %的产率得到2-phenyl-2-oxo-2H-tetrahydro-1,3,2-oxaazaphosphorine
  参考文献：
  名称：

  含PO分子的扩环反应

  摘要：

  一系列含PO分子的扩环反应已被开发用于合成中等大小环的环状膦酸酯和膦酰胺酯。与更完善的内酰胺衍生物扩环反应相比，反应性趋势最初似乎是反直觉的，但可以通过考虑分别与 P 和 C 杂原子键合的差异来解释。

  DOI：

  10.1039/d3cc02087h

文献信息

• Oxaazaphosphorine compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：ADIR, S.A.R.L.

  公开号：US04605647A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  New oxaazaphosphorine compounds corresponding to the formula: ##STR1## in which R is alkyl, cycloalkyl or alkoxy, phenyl, phenylalkyl, phenoxy or thiophenoxy in which the phenyl ring may be substituted by alkyl or alkoxy or by halogen. mono- or di-alkylamino optionally mono- or di-substituted by halogen, or pyrrolidinyl, piperidyl or morpholinyl or optionally substituted piperazinyl. These compounds may be used for antineoplastic therapy especially in the treatment of tumors.

  新的氧氮磷化合物对应于以下公式：##STR1## 其中R为烷基、环烷基或烷氧基、苯基、苯基烷基、苯氧基或噻吩氧基，其中苯环可能被烷基、烷氧基或卤素取代。单烷基或双烷基氨基，可选择地单取代或双取代的卤素，或吡咯啉基、哌啶基或吗啉基或可选择地取代的哌嗪基。这些化合物可用于抗肿瘤疗法，特别是用于肿瘤治疗。
• Development of P-stereogenic 2-phenyl-1,3,2-oxazaphosphorine ligands and their unexpected sensitivity to oxidation
  作者：Wendy L. Benoit、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.027

  日期：2009.1

  P-Stereogenic oxazaphosphorine compounds of the form 4 have not previously been reported as asymmetric ligands for metal-catalyzed reactions. In an effort to explore the behavior of such oxazaphosphorine ligands, monomeric oxazaphosphorine borane 9 and dimeric oxazaphosphorine boranes 25 and 26 were synthesized as catalyst precursors. The absolute configuration of the phosphorus center contained in

  先前尚未报道形式4的对-立体异构的氧杂磷膦化合物作为金属催化反应的不对称配体。为了探索此类草根磷化氢配体的行为，单体草根磷化氢硼烷9和二聚草根磷化氢硼烷25和26被合成为催化剂的前体。氧杂氮杂膦中所含的磷中心的绝对构型通过X射线晶体学测定。使用二聚螺旋氧杂氮杂磷配体进行铑催化的2-乙酰氨基丙烯酸甲酯的氢化反应，其ee最高可达15％。草氮磷膦配体对氧化的极端敏感性阻止了对映选择性的进一步优化。
• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020103166A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A compound of the general formula I 1 wherein Y is O or S; n is 1, 2, 3 or 4; X represents hydroxamic acid, carboxylic acid, phosphonic acid, acetylthiomethyl group or a mercaptomethyl group; R1 is 2 wherein E, when present represents, a bond or optionally substituted methylene or ethylene; s and t are independently 0, 1, 2 or 3; A and A′ independently represent a bond, or a saturated or unsaturated, optionally substituted cyclic or heterocyclic hydrocarbon di- or triradical; Z represents a bond, O, S, C(O), C(O)NR7, NR7C(O) or NR7, wherein R7 is hydrogen, hydroxy, branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical; R5 represents a bond, alkane or alkene diradical, one or more ether diradicals (R—O—R′) or amine diradicals (R—N—R′), wherein R and R′ independently represent alkane or alkene diradicals with a C-content from 0 to 3; R6 represents hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical, unsaturated optionally substituted cyclic or heterocyclic hydrocarbon radical, NR8R9, C(O)NR8R9, C(O)R8, CO(O)R8, S(O) 2 R9, wherein each R8 and R9 independently represent hydrogen, halogen, a branched or straight, saturated or unsaturated, optionally substituted hydrocarbon radical; R2 represents hydrogen, (C 1-8 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-8 )cycloalkyl, aryl(C 0-6 )alkyl or heteroaryl(C 0-6 )alkyl; provided that if A, A′, Z and R5 are all bonds, and s and t are both 0 (zero), then R6 is different from hydrogen; or a salt, hydrate or solvate thereof. The compounds are valuable for human and veterinary therapy.

  一般式为I1的化合物，其中Y为O或S；n为1、2、3或4；X代表羟肟酸、羧酸、膦酸、乙酰硫甲基基团或巯基甲基基团；R1为2，其中E在存在时表示键或可选取代的亚甲基或乙烯基；s和t分别为0、1、2或3；A和A′分别表示键或饱和或不饱和、可选取代的环烷基或杂环烷基二元或三元基团；Z表示键、O、S、C（O）、C（O）NR7、NR7C（O）或NR7，其中R7为氢、羟基、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团；R5表示键、烷基或烯基二元基团、一个或多个醚二元基团（R—O—R′）或胺二元基团（R—N—R′），其中R和R′分别独立地表示具有0至3个碳的烷基或烯基二元基团；R6表示氢、羟基、卤素、氰基、硝基、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团、不饱和可选取代的环烷基或杂环烷基基团、NR8R9、C（O）NR8R9、C（O）R8、CO（O）R8、S（O）2R9，其中每个R8和R9独立地表示氢、卤素、支链或直链、饱和或不饱和、可选取代的碳氢基团；R2表示氢、（C1-8）烷基、（C2-6）烯基、（C3-8）环烷基、芳基（C0-6）烷基或杂环芳基（C0-6）烷基；前提是如果A、A′、Z和R5都是键，并且s和t都为0（零），则R6与氢不同；或其盐、水合物或溶剂化物。这些化合物对人类和兽医疗法有价值。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：EP1303527A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US4605647A
  申请人：——

  公开号：US4605647A

  公开（公告）日：1986-08-12