1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrobromide | 613257-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrobromide
• 英文别名: 3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium;bromide
• CAS: 613257-41-3
• 化学式: Br*C₉H₁₇N₂
• 分子量: 233.151
• InChiKey: ICLPUQPXRDUIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrobromide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic Investigation of DBU-Based Ionic Liquids for Aza-Michael Reaction: Mass Spectrometry and DFT Studies of Catalyst Role

  摘要：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-based ionic liquids (ILs) has exhibited a high catalytic activity in the aza-Michael reactions compared to conventional catalysts and with imidazole-based ILs. In the present work DBU-based ILs showed high catalytic potential for aza-Michael addition of aromatic amines to 2-cyclohexen-1-one under solvent-free condition. Electrospray ionization-mass spectrometry (ESI-MS) and density functional theory studies have been carried out to provide an effective activation mode of DBU-based ILs in aza-Michael addition. Our results show that both the presence of the acid hydrogen in the IL and the ability of the anion to carry out a hydrogen bond with the -NH2 group of the arylamine are fundamental for the reaction catalysis. The catalytic model proposed can be used for the rational development of new ILs with excellent catalytic properties.

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20200066
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  质子离子液体催化CO2和甘油常压合成碳酸甘油酯

  摘要：

  管理温室气体二氧化碳 (CO 2 ) 和剩余工业产品甘油 (Gly) 的理想策略是将它们转化为有价值的碳酸甘油酯 (GC)。然而，传统的转化过程依赖于高CO 2压力和反应温度。在这项工作中，研究了一系列易于制备的质子离子液体 (ILs) 用于使用 CO 2的一锅法合成气相色谱。、甘氨酸和氧化苯乙烯 (SO)。1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-enenium iodide (HDBUI) 在大气压和 45 °C 的催化下获得 94% 的 GC 产率。实验结果和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，HDBUI 的高催化活性归因于质子 HDBU +阳离子和 I -阴离子的协同作用所提供的强亲核性和底物活化。此外，当使用模拟烟气和粗 Gly 作为底物时，也获得了高 GC 产率。

  DOI：

  10.1039/d2gc02674k
• 作为试剂：
  描述：

  环氧乙烷 、 二氧化碳 、 4-溴苯胺 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene hydrobromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(4-bromophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DBU和DBU衍生的离子液体协同催化剂，用于将二氧化碳/碳二硫化物转化为3-芳基-2-恶唑烷酮/ [1,3]二硫代噻吩-2-亚烷基苯胺

  摘要：

  已开发出1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）和DBU衍生的溴化物离子液体的分子间协同催化组合，用于在金属和金属条件下转化CO 2，环氧化物和胺。无溶剂条件。在短时间内，以中等至极好的收率生产出各种3-芳基-2-恶唑烷酮。NMR光谱和DFT计算表明，DBU作为氢键受体，离子液体作为氢键供体，通过诱导氢键有效地促进反应，从而共同激活底物。基于这些结果，提出了DBU与离子液体协同催化的可能反应机理。此外，CS 2的反应，通过DBU和DBU衍生的离子液体的组合催化的环氧乙烷和苯胺也能顺利进行，这开辟了迄今未报道的直接通往[1,3] dithiolan-2-ylphenylenephenylamine的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500928

文献信息

• Cyclic amidine hydroiodide for the synthesis of cyclic carbonates and cyclic dithiocarbonates from carbon dioxide or carbon disulfide under mild conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130781

  日期：2019.12

  Hydroiodides of amidines can catalyze the reaction of carbon dioxide and epoxides under mild conditions such as ordinary pressure and ambient temperature, and the corresponding five-membered cyclic carbonates were obtained in high yields. The reaction of epoxide with carbon disulfide was also examined under the same conditions. Detailed investigation showed that the catalytic activity was highly affected

  idine的氢碘化物可以在温和的条件下（例如常压和环境温度）催化二氧化碳和环氧化物的反应，并以高收率获得了相应的五元环状碳酸酯。在相同条件下还检查了环氧化物与二硫化碳的反应。详细的研究表明，the盐的抗衡阴离子极大地影响了催化活性。碘化物是环氧化物与二氧化碳和二硫化碳反应的有效催化剂，而溴化物，氯化物和氟化物的对应物几乎没有催化作用。
• Tungstate ionic liquids as catalysts for CO2 fixation into epoxides
  作者：Roberto Calmanti、Maurizio Selva、Alvise Perosa

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110854

  日期：2020.5

  spectroscopic characterisation (FT-IR, 1H-, 13C-and 183W-NMR) and a comparison of their properties and possible applications in catalysis. The synthetic procedures to obtain the ionic liquids rely on anion exchange and acid-base reactions – including an innovative route for the synthesis of tungstate and peroxotungstate ionic liquids using, for the first time, a halide-free organic ionic liquid as

  摘要 本文描述了一系列钨酸铵、鏻、咪唑鎓和二氮杂环癸烯钨酸盐和过氧钨酸盐离子液体的合成、它们的全光谱表征（FT-IR、1H-、13C-和 183W-NMR）以及它们的性质和可能的比较催化中的应用。获得离子液体的合成过程依赖于阴离子交换和酸碱反应——包括首次使用无卤有机离子液体作为前体来合成钨酸盐和过钨酸盐离子液体的创新路线。钨酸盐离子液体被用作在氧化苯乙烯以及一系列其他环氧化物中固定 CO2 的催化剂，以产生相应的碳酸盐。在优化条件下，仅使用钨酸丁基甲基咪唑鎓，在 90 °C 下以高达 67% 的收率获得碳酸苯乙烯，通过将钨酸四丁铵与溴化物偶联，以 91% 的收率获得。初步测试表明，相同的催化剂也可以促进环氧化反应，为它们在烯烃的直接氧化羧化中的应用铺平了道路。
• Protic ionic liquids tailored by different cationic structures for efficient chemical fixation of diluted and waste CO₂ into cyclic carbonates
  作者：Wei Hui、Xiang Wang、Xiao-Ning Li、Hai-Jun Wang、Xue-Mei He、Xin-Yi Xu

  DOI：10.1039/d1nj00990g

  日期：——

  Environment-friendly approaches to directly convert atmospheric or flue gas CO₂ to high-value chemicals is of great significance yet challenging.

  将大气或烟气中的二氧化碳直接转化为高价值化学品的环保方法具有重要意义，但也具有挑战性。
• Super-base-derived hypergolic ionic fuels with remarkably improved thermal stability
  作者：Wenquan Zhang、Xiujuan Qi、Shi Huang、Jinshan Li、Qinghua Zhang

  DOI：10.1039/c5ta05559h

  日期：——

  Two series of super-base-derived hypergolic ionic liquids were synthesized, which all exhibit good hydrolytic stability to heat and expected hypergolic properties upon contact with WFNA.

  合成了两系列超碱基衍生的高超沸离子液体，它们在接触WFNA时表现出预期的高超沸性质，并具有良好的耐热水解稳定性。
• Atmospheric-pressure synthesis of glycerol carbonate from CO₂ and glycerol catalyzed by protic ionic liquids
  作者：Cong Luo、Jiayi Wang、Houfang Lu、Kejing Wu、Yingying Liu、Yingming Zhu、Binshen Wang、Bin Liang

  DOI：10.1039/d2gc02674k

  日期：——

  greenhouse gas carbon dioxide (CO2) and surplus industrial product-glycerol (Gly) is to convert them into the valuable glycerol carbonate (GC). However, conventional conversion processes rely on high CO2 pressure and reaction temperature. In this work, a series of easily prepared protic ionic liquids (ILs) were studied for the one-pot synthesis of GC using CO2, Gly, and styrene oxide (SO). A 94% yield

  管理温室气体二氧化碳 (CO 2 ) 和剩余工业产品甘油 (Gly) 的理想策略是将它们转化为有价值的碳酸甘油酯 (GC)。然而，传统的转化过程依赖于高CO 2压力和反应温度。在这项工作中，研究了一系列易于制备的质子离子液体 (ILs) 用于使用 CO 2的一锅法合成气相色谱。、甘氨酸和氧化苯乙烯 (SO)。1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-enenium iodide (HDBUI) 在大气压和 45 °C 的催化下获得 94% 的 GC 产率。实验结果和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，HDBUI 的高催化活性归因于质子 HDBU +阳离子和 I -阴离子的协同作用所提供的强亲核性和底物活化。此外，当使用模拟烟气和粗 Gly 作为底物时，也获得了高 GC 产率。