(E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzofuranone | 124468-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzofuranone
• 英文别名: (2E)-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylidene]-3,4-dihydrodibenzofuran-1-one
• CAS: 124468-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: YMVCKNNBOYBXIB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylene]-1(2H)-dibenzofuranone 、 顺丁烯二酸 在 palladium on charcoal catalyst 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-1(2H)-dibenzofuranone maleate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic ketone derivatives as 5-HT antagonists

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的酮类化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其余两个基团（可能相同或不同）表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；n表示1、2或3；Q表示氢原子、卤素原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基基团，或者表示--NR.sup.4 R.sup.5或--CONR.sup.4 R.sup.5基团（其中R.sup.4和R.sup.5可能相同或不同，分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基基团，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5至7环成员环）；X表示氧或硫原子，或者当Im表示公式（c）的咪唑基团且n表示1或3时，X也可以表示基团NR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或从C.sub.1-10烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-10炔基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、苯基、苯基C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2R.sup.7、--COR.sup.7、--CONR.sup.7R.sup.8或--SO.sub.2R.sup.7中选择的基团（其中R.sup.7和R.sup.8可能相同或不同，分别表示氢原子、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基基团，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，在其中苯基基团可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤素原子取代，但前提是当R.sup.6表示--CO.sub.2R.sup.7基团时，R.sup.7不表示氢原子）；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT和5-HT.sub.3受体效应的有效选择性拮抗剂，例如在治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐方面有用。

  公开号：

  US04939144A1

文献信息

• US4939144A
  申请人：——

  公开号：US4939144A

  公开（公告）日：1990-07-03
• Tricyclic ketone derivatives as 5-HT antagonists
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04939144A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  The invention relates to ketones of the general formula (I): ##STR1## wherein Im represents an imidazolyl group of the formula: ##STR2## one of the groups represented by R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 is a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-6 alkenyl, phenyl or phenyl C.sub.1-3 alkyl group, and each of the other two groups, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; n represents 1, 2 or 3; Q represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydroxy, C.sub.1-4 alkoxy, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl group, or a group --NR.sup.4 R.sup.5 or --CONR.sup.4 R.sup.5, (wherein R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl or C.sub.3-4 alkenyl group, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5 to 7 membered ring); and X represents an oxygen or a sulphur atom, or, when Im represents an imidazolyl group of formula (c) and n represents 1 or 3, X may also represent the group NR.sup.6, wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or a group selected from C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-10 alkynyl, C.sub.3-7 cycloalkyl, C.sub.3-7 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl, phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.7, --COR.sup.7, --CONR.sup.7 R.sup.8 or --SO.sub.2 R.sup.7 (wherein R.sup.7 and R.sup.8, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cycloalkyl group, or a phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl group, in which the phenyl group is optionally substituted by one or more C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or hydroxy groups or halogen atoms, with the proviso that R.sup.7 does not represent a hydrogen atom when R.sup.6 represents a group --CO.sub.2 R.sup.7); and physiologically acceptable salts and solvates thereof. The compounds are potent and selective antagonists of the effect of 5-HT and 5-HT.sub.3 receptors and are useful, for example, in the treatment of psychotic disorders, anxiety, and nausea and vomiting.

  本发明涉及通式（I）的酮类化合物：##STR1## 其中Im表示公式：##STR2##的咪唑基团；R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的一个表示氢原子或C.sub.1-6烷基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-6烯基、苯基或苯基C.sub.1-3烷基基团，其余两个基团（可能相同或不同）表示氢原子或C.sub.1-6烷基基团；n表示1、2或3；Q表示氢原子、卤素原子或羟基、C.sub.1-4烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基或C.sub.1-6烷基基团，或者表示--NR.sup.4 R.sup.5或--CONR.sup.4 R.sup.5基团（其中R.sup.4和R.sup.5可能相同或不同，分别表示氢原子或C.sub.1-4烷基或C.sub.3-4烯基基团，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5至7环成员环）；X表示氧或硫原子，或者当Im表示公式（c）的咪唑基团且n表示1或3时，X也可以表示基团NR.sup.6，其中R.sup.6表示氢原子或从C.sub.1-10烷基、C.sub.3-6烯基、C.sub.3-10炔基、C.sub.3-7环烷基、C.sub.3-7环烷基C.sub.1-4烷基、苯基、苯基C.sub.1-3烷基、--CO.sub.2R.sup.7、--COR.sup.7、--CONR.sup.7R.sup.8或--SO.sub.2R.sup.7中选择的基团（其中R.sup.7和R.sup.8可能相同或不同，分别表示氢原子、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基基团，或苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，在其中苯基基团可以选择性地被一个或多个C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或羟基或卤素原子取代，但前提是当R.sup.6表示--CO.sub.2R.sup.7基团时，R.sup.7不表示氢原子）；以及其生理上可接受的盐和溶剂合物。这些化合物是5-HT和5-HT.sub.3受体效应的有效选择性拮抗剂，例如在治疗精神疾病、焦虑和恶心呕吐方面有用。