2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-三甲基硅烷 | 864079-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-三甲基硅烷
• 中文别名: 2,2-二甲基-3,6,9,12-四甲醚-2-硅甲烷；试剂2,2-Dimethyl-3,6,9,12-tetraoxa-2-silatridecane
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,6,9,12-tetraoxa-2-silatridecane
• 英文别名: 1NM3；triglyme-SiMe3(Me)；2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 864079-62-9
• 化学式: C₁₀H₂₄O₄Si
• 分子量: 236.384
• InChiKey: LGPOIKHOZYPSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240°C
• 密度：
  0.927g/cm3
• 保留指数：
  1362.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227
• 储存条件：
  存储条件：2~8°C，密封保存。

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-三甲基硅烷 在 Cp*Si(1+)* B(C6F5)4(1-) 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1,4-二氧六环 、 甲醚 、 甲氧基三甲基硅烷 、 六甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  五甲基环戊二烯基硅（II）阳离子作为低聚（乙二醇）二醚特异性降解的催化剂

  摘要：

  催化开放三明治：低聚（乙二醇）二醚RO（CH 2 CH 2 O）n R被异常催化剂Cp * Si +降解（参见方案）。硅上的开放配位球最多允许四个SiO触点；所述反应性化合物的晶体结构数据的[Cp *的Si（DME）] + BR 4 -和的[Cp *硅（[12]冠4）] + BR 4 -（R = C 6 ˚F 5）示出了弱结合的醚分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101139
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 、 六甲基二硅氮烷 在 amberlyst-15 作用下， 反应 3.5h， 以73%的产率得到2-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]乙氧基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of low flammability electrolyte solvents

  摘要：

  该发明提供了一种制备电解质溶剂的方法，该方法包括在催化剂存在下，将乙二醇与二硅氮烷反应一定时间和温度以硅烷化乙二醇，将催化剂与硅烷化乙二醇分离，去除未反应的硅氮烷；并纯化硅烷化乙二醇。

  公开号：

  US09263769B2

文献信息

• Highly conductive trimethylsilyl oligo(ethylene oxide) electrolytes for energy storage applications
  作者：Lingzhi Zhang、Zhengcheng Zhang、Scott Harring、Megan Straughan、Rachel Butorac、Zonghai Chen、Leslie Lyons、Khalil Amine、Robert West

  DOI：10.1039/b806290k

  日期：——

  Monomethyl ethers of oligoethylene glycols with different chain lengths were converted to trimethylsilyl derivatives by reacting with trimethylchlorosilane in the presence of triethylamine, or by directly refluxing with excess trimethylchlorosilane or hexamethyldisilazane. Similarly, two oligoethylene glycols were converted to bis(trimethylsilyl) derivatives. When doped with lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, these electrolytes have very high conductivity, generally >10−3 S cm−1. A full cell performance test using one of these new electrolytes (1NM3) showed excellent cyclability at room temperature. Introducing a second trimethylsilyl group decreases the conductivity of trimethylsilylated compounds. The thermal properties, viscosities and dielectric constants of the compounds were measured, and the effect of those on the conductivity is reported. Cyclic voltammetry experiments show that the trimethylsilylated compound (1NM2) of diethylene glycol monomethyl ether has greater electrochemical stability than its germanium and carbon analogues.

  不同链长的低聚乙二醇单甲醚在三乙胺存在下与三甲基氯硅烷反应，或直接与过量三甲基氯硅烷或六甲基二硅氮烷回流，转化为三甲基硅烷衍生物。同样，两种低聚乙二醇转化为双（三甲基硅烷）衍生物。掺杂双（三氟甲磺酰）亚胺锂后，这些电解质的电导率非常高，通常>10−3 S cm−1。使用其中一种新电解质（1NM3）进行的完整电池性能测试表明，其在室温下具有出色的循环性能。引入第二个三甲基硅烷基团会降低三甲基硅烷化化合物的电导率。测量了化合物的热性质、黏度和介电常数，并报告了它们对电导率的影响。循环伏安法实验表明，二乙二醇单甲醚的三甲基硅烷化化合物（1NM2）的电化学稳定性比其锗和碳类似物更高。
• Process for the production of low flammability electrolyte solvents
  申请人：UCHICAGO ARGONNE, LLC

  公开号：US09263769B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  The invention provides a method for producing electrolyte solvent, the method comprising reacting a glycol with a disilazane in the presence of a catalyst for a time and at a temperature to silylate the glycol, separating the catalyst from the silylated glycol, removing unreacted silazane; and purifying the silylated glycol.

  该发明提供了一种制备电解质溶剂的方法，该方法包括在催化剂存在下，将乙二醇与二硅氮烷反应一定时间和温度以硅烷化乙二醇，将催化剂与硅烷化乙二醇分离，去除未反应的硅氮烷；并纯化硅烷化乙二醇。
• The Pentamethylcyclopentadienylsilicon(II) Cation as a Catalyst for the Specific Degradation of Oligo(ethyleneglycol) Diethers
  作者：Kinga Leszczyńska、Andreas Mix、Raphael J. F. Berger、Britta Rummel、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Peter Jutzi

  DOI：10.1002/anie.201101139

  日期：2011.7.18

  Catalytic open sandwiches: Oligo(ethyleneglycol) diethers RO(CH2CH2O)nR are degraded by the unusual catalyst Cp*Si+ (see scheme). The open coordination sphere at silicon allows up to four SiO contacts; crystal structure data of the reactive compounds [Cp*Si(dme)]+BR4− and [Cp*Si([12]crown‐4)]+BR4− (R=C6F5) show weakly bound ether molecules.

  催化开放三明治：低聚（乙二醇）二醚RO（CH 2 CH 2 O）n R被异常催化剂Cp * Si +降解（参见方案）。硅上的开放配位球最多允许四个SiO触点；所述反应性化合物的晶体结构数据的[Cp *的Si（DME）] + BR 4 -和的[Cp *硅（[12]冠4）] + BR 4 -（R = C 6 ˚F 5）示出了弱结合的醚分子。