((3S,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-5-yloxy)-trimethyl-silane | 95905-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((3S,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-5-yloxy)-trimethyl-silane
• CAS: 95905-05-8
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: JGJCBKHDYYNGKZ-OIMNJJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-5-yloxy)-trimethyl-silane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (3S,3aR,4S,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-3,3a,4,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基硅烷反应：二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91130-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊二烯 在 水 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 ((3S,3aR,7R,7aS)-3,7-Dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-inden-5-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体特异性烯丙基硅烷反应：二氢荆芥内酯的全合成

  摘要：

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91130-x

文献信息

• Stereospecific allylsilane reactions: a total synthesis of dihydronepetalactone
  作者：Ian Fleming、Nicholas K Terrett

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91130-x

  日期：1984.1

  synthesis of allylsilanes and their stereospecific reaction with peracid are used to prepare the endo-prop-1-enylnorbornenol (6), a substrate for an oxy-Cope rearrangement leading eventually to dihydronepetalactone (10) with complete stereocontrol.

  烯丙基硅烷的立体有择合成及其与过酸的立体有择反应用于制备内-丙-1-烯基降冰片烯（6），这是一种氧基-Cope重排的底物，最终导致完全对映体的二氢荆芥内酯（10）。
• Fleming, Ian; Terrett, Nicholas K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2645 - 2649
  作者：Fleming, Ian、Terrett, Nicholas K.

  DOI：——

  日期：——