2-(allyldimethylsilyl)thiophene | 22409-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(allyldimethylsilyl)thiophene
• 英文别名: Dimethyl-prop-2-enyl-thiophen-2-ylsilane
• CAS: 22409-10-5
• 化学式: C₉H₁₄SSi
• 分子量: 182.362
• InChiKey: RRJLGMODSYGJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyldimethylsilyl)thiophene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allyldimethylsilyl-5-hydroxymethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-(allyldimethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4

文献信息

• Silicon-based aromatic transferring linkers for traceless solid-phase synthesis of aryl-, polyaryl-, and heteroaryl-containing compounds
  作者：Younghee Lee、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00457-4

  日期：2001.6

  A number of arylsilane-based linkers are prepared for traceless solid-phase synthesis. General methodologies for introduction of the silyl group and various functional groups to aromatic, polyaromatic, and heteroaromatic rings are developed. Also, broad utilities of the linkers are demonstrated by on-resin preparation of small organic molecules and subsequent cleavage of the products either by protiodesilylation

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。
• Hydroaminoalkylation/Buchwald‐Hartwig Amination Sequences for the Synthesis of Novel Thieno‐ or Benzothieno‐Annulated Tetrahydropyridines, Tetrahydroazasilines, and Tetrahydroazasilepines
  作者：Michael Warsitz、Stefan H. Rohjans、Marc Schmidtmann、Sven Doye

  DOI：10.1002/ejoc.202001523

  日期：2021.2.5

  Hydroaminoalkylation reactions of 2‐allyl‐, 2‐allyldimethylsilyl‐, or 2‐dimethyl(vinyl)silyl‐substituted 3‐bromothiophenes or 3‐bromobenzothiophenes with secondary amines deliver the branched or the linear addition products with high regioselectivity. A combination of this reaction with a subsequent intramolecular Buchwald‐Hartwig amination results in several one‐pot processes that give direct access

  2-仲烯丙基，2-烯丙基二甲基甲硅烷基或2-二甲基（乙烯基）甲硅烷基取代的3-溴噻吩或3-溴苯并噻吩与仲胺的加氢氨基烷基化反应可提供具有高区域选择性的支链或线性加成产物。该反应与随后的分子内Buchwald-Hartwig胺化反应相结合，产生了多个一锅法，可直接进入结构新颖的噻吩或苯并噻吩环化的6元和7元杂环。