N-chlorosulfonyl-thiophene-2-carboxamide | 42839-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-chlorosulfonyl-thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: Thiophen-carbonsaeure-(2)-amid-N-sulfochlorid；thiophene-2-carboxylic acid chlorosulfonylamide；N-(thiophene-2-carbonyl)sulfamoyl chloride
• CAS: 42839-54-3
• 化学式: C₅H₄ClNO₃S₂
• mdl: MFCD19200335
• 分子量: 225.677
• InChiKey: ZCMSGOAGQJMSSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 二丁醚 、 水 为溶剂， 生成 2-噻吩甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  三步一锅法制备噻吩-2-羰基氯（TCC），噻吩并芬（Nemastrike®）的关键原料

  摘要：

  线虫是对作物造成重大损害的寄生生物。Tioxazafen（Nemastrike®）是由Bayer AG开发的一种广谱杀线虫剂专有的种子处理剂。噻吩-2-羰基氯化物（TCC）是噻恶唑芬生产中的关键原料。当前通向TCC的制造路线存在副产物形成和大量废物产生的问题，这导致高制造成本。已经开发了从商业噻吩制备TCC的潜在更具成本效益的方法。这种新化学方法的优势在本函中描述的处理细节中得到了说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.015
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 氯磺酰异氰酸酯 以 二丁醚 为溶剂， 反应 7.8h， 生成 N-chlorosulfonyl-thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  三步一锅法制备噻吩-2-羰基氯（TCC），噻吩并芬（Nemastrike®）的关键原料

  摘要：

  线虫是对作物造成重大损害的寄生生物。Tioxazafen（Nemastrike®）是由Bayer AG开发的一种广谱杀线虫剂专有的种子处理剂。噻吩-2-羰基氯化物（TCC）是噻恶唑芬生产中的关键原料。当前通向TCC的制造路线存在副产物形成和大量废物产生的问题，这导致高制造成本。已经开发了从商业噻吩制备TCC的潜在更具成本效益的方法。这种新化学方法的优势在本函中描述的处理细节中得到了说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.015

文献信息

• The introduction of nitrile-groups into heterocycles and conversion of carboxylic groups into their corresponding nitriles with chlorosulfonylisocyanate and triethylamine
  作者：Helmut Vorbrüggen、Konrad Krolikiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89685-x

  日期：——

  Addition of chlorosulfonylisocyanate (CSI) to heterocycles such as thiophene (4) or indole (15) and unsaturated systems such as dihydropyran (7) gives N-chlorosulfonylamides RCONHSO2Cl, which can be converted by equivalent amounts of triethylamine to their corresponding nitriles. Since carboxylic acids react with CSI to N-chlorosulfonylamides, subsequent treatment with triethylamine affords the corresponding

  将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到杂环（例如噻吩（4）或吲哚（15））和不饱和系统（例如二氢吡喃（7））中，可得到N-氯磺酰胺RCONHSO 2 Cl，可以将其等量转化为三乙胺转化为其相应的腈。由于羧酸与CSI反应生成N-氯磺酰胺，因此用三乙胺进行后续处理可得到相应的腈，但没有其他作者所要求的异氰酸酯。讨论了中间体N-氯磺酰胺转化为相应腈的机理。
• METHOD FOR PRODUCING 3-METHYL-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：US20190248759A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  To provide a method for producing 3-methyl-2-thiophenecarboxylic acid. A method for producing 3-methyl-2-thiophenecarboxylic acid, which comprises reacting 3-methylthiophene with chlorosulfonyl isocyanate, and hydrolyzing the obtained reaction product.

  提供一种制备3-甲基-2-噻吩羧酸的方法。一种制备3-甲基-2-噻吩羧酸的方法，包括将3-甲基噻吩与氯磺酰基异氰酸酯反应，并水解所得反应产物。
• Processes for the preparation of 2-thiophenecarbonyl chloride
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：US10239857B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Provided herein are processes for the preparation of 2-thiophenecarbonyl chloride, which is useful, for example, in the preparation of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles, such as tioxazafen (3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole).

  本文提供了制备 2-噻吩甲酰氯的工艺，该工艺可用于制备 3,5-二取代-1,2,4-噁二唑，如 tioxazafen（3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-噁二唑）。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 2-THIOPHENECARBONYL CHLORIDE
  申请人：Monsanto Technology LLC

  公开号：EP3277275A1

  公开（公告）日：2018-02-07
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 2-THIOPHENECARBONYL CHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CHLORURE DE 2-THIOPHÈNECARBONYLE
  申请人：MONSANTO TECHNOLOGY LLC

  公开号：WO2016161063A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Provided herein are processes for the preparation of 2-thiophenecarbonyl chloride, which is useful, for example, in the preparation of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles, such as tioxazafen (3-phenyl-5-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole).