4,5-Bis(2-hydroxyethylthio)tetrathiafulvalene | 147677-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 4,5-Bis(2-hydroxyethylthio)tetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-[[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-5-(2-hydroxyethylsulfanyl)-1,3-dithiol-4-yl]sulfanyl]ethanol
• CAS: 147677-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₆
• 分子量: 356.6
• InChiKey: RDZRJYMOWWUWFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(2-hydroxyethylthio)tetrathiafulvalene 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4,5-Bis-vinylsulfanyl-[2,2']bi[[1,3]dithiolylidene]
  参考文献：
  名称：

  闭环二烯复分解合成含硫杂环

  摘要：

  我们已经令人惊讶地表明，Schrock钼亚烷基催化剂1可以在含有硫化物基团的底物上进行闭环易位反应，将二烯丙基硫醚5转化为> 99％的2,5-二氢噻吩6。相比之下，通常对底物中的官能团更具耐受性的烷基亚烷基钌催化剂2对二烯丙基硫化物没有反应性。然而，即使钼催化剂1也证明不能催化四硫富瓦烯衍生物7的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82967-x
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 sulfur 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 4,5-Bis(2-hydroxyethylthio)tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  闭环二烯复分解合成含硫杂环

  摘要：

  我们已经令人惊讶地表明，Schrock钼亚烷基催化剂1可以在含有硫化物基团的底物上进行闭环易位反应，将二烯丙基硫醚5转化为> 99％的2,5-二氢噻吩6。相比之下，通常对底物中的官能团更具耐受性的烷基亚烷基钌催化剂2对二烯丙基硫化物没有反应性。然而，即使钼催化剂1也证明不能催化四硫富瓦烯衍生物7的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)82967-x

文献信息

• Chalcogenation of tetrathiafulvalene (TTF): synthesis of alkylthio-TTF and alkylseleno-TTF derivatives and X-ray crystal structure of ethylenediseleno TTF (EDS-TTF)
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Gary J. Marshallsay、Peter J. Skabara、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Stephen T. A. K. Daley

  DOI：10.1039/p19930001403

  日期：——

  particularly versatile building block for the synthesis of a range of new mono-functionalised TTF derivatives containing ether, ester, acrylate, urethane and vinylthio groups in the side chain. Onepot syntheses of ethylenedithio-TTF (EDT-TTF) and ethylenediseleno-TTF (EDS-TTF) from TTF are reported. The structure of EDS-TTF has been determined by single crystal X-ray analysis which reveals dimers with molecular

  单硅化四硫富瓦烯（TTF）与元素硫或元素硒在–78°C的反应产生瞬态物质TTF-S – Li +和TTF-Se – Li +分别被一系列烷基卤捕获，得到了新的烷基硫代和烷基硒代TTF衍生物。TTF-硫醇盐阴离子与2-溴乙醇的反应生成4-（2-羟乙基硫基）四硫富瓦烯，它是用于合成一系列新的含醚，酯，丙烯酸酯，氨基甲酸酯和乙烯基硫基的新型单官能化TTF衍生物的通用型结构单元侧链中的基团。据报道，由TTF一锅合成乙二硫基-TTF（EDT-TTF）和乙二硒基-TTF（EDS-TTF）。EDS-TTF的结构已通过单晶X射线分析确定，该分析揭示了分子平面彼此正交的二聚体。
• Synthesis of 4,5-Bis- and 4,4′,5,5′-Tetrakis(2-hydroxyethylthio) tetrathiafulvalene: The Assembly of Tris- and Pentakis(tetrathiafulvalene) Macromolecules
  作者：Gary J. Marshallsay、Thomas K. Hansen、Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Jan Becher

  DOI：10.1055/s-1994-25606

  日期：——

  Efficient syntheses are reported of the novel pentakis- and tris(tetrathiafulvalene) derivatives 11 and 12, respectively, by esterification of tetraol and diol derivatives 8 and 10 with TTF-carbonyl chloride.

  报告通过四元醇和二元醇衍生物 8 和 10 与 TTF-羰酰氯的酯化反应，分别高效合成了新型戊二烯烃和三(四硫杂戊烯)衍生物 11 和 12。
• Covalently attached ferrocene and tetrathiafulvalene redox systems
  作者：Adrian J. Moore、Peter J. Skabara、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Stephen T. A. K. Daley

  DOI：10.1039/c39930000417

  日期：——

  The synthesis and solution redox properties of several covalently attached ferrocene and tetrathiafulvalene units are reported, together with the X-ray crystal structure of a 1,1′-bis(1,3-dithiole-2-ylidene)-substituted ferrocene derivative.

  报道了几个共价连接的二茂铁和四硫富瓦烯单元的合成和溶液的氧化还原性质，以及1,1'-双（1,3-二硫代-2-亚烷基）取代的二茂铁衍生物的X射线晶体结构。
• Synthesis of sulphur-containing heterocycles by ring closing diene metathesis
  作者：Susan K Armstrong、Brett A Christie

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82967-x

  日期：1996.12

  perform ring closing metathesis reactions on substrates containing a sulphide group, converting diallyl sulphide 5 to 2,5-dihydrothiophene 6 with >99 % conversion. By contrast, the ruthenium alkylidene catalyst 2, which is generally more tolerant of functional groups in the substrate, is unreactive towards diallylsulphide. However even the molybdenum catalyst 1 proved unable to catalyse ring closure

  我们已经令人惊讶地表明，Schrock钼亚烷基催化剂1可以在含有硫化物基团的底物上进行闭环易位反应，将二烯丙基硫醚5转化为> 99％的2,5-二氢噻吩6。相比之下，通常对底物中的官能团更具耐受性的烷基亚烷基钌催化剂2对二烯丙基硫化物没有反应性。然而，即使钼催化剂1也证明不能催化四硫富瓦烯衍生物7的闭环。