bis(2,2,2-trinitroethyl)difluoroformal | 139327-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 原羧酸衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trinitroethyl)difluoroformal
• 英文别名: 2-[difluoro(2,2,2-trinitroethoxy)methoxy]-1,1,1-trinitroethane
• CAS: 139327-26-7
• 化学式: C₅H₄F₂N₆O₁₄
• 分子量: 410.115
• InChiKey: IXGNWIXAXWFAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonate 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到bis(2,2,2-trinitroethyl)difluoroformal
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的硫代碳酸酯的合成与氟化

  摘要：

  硫代羰基氯与 β-硝基醇反应生成对称的硫代碳酸酯。双(2-氟-2,2-二硝基乙基)亚硫基碳酸酯的酯交换得到2-氟-2,2-二硝基乙基亚硫基碳酸酯烷基酯。这些硫羰碳酸酯的氟化产生相应的二氟甲缩醛。

  DOI：

  10.1007/bf00697090

文献信息

• Synthesis and thermochemical properties of some fluorine-containing formals
  作者：V. V. Avdonin、E. P. Kirpichev、Yu. I. Rubtsov、M. A. Fadeev、G. V. Oreshko、L. T. Eremenko

  DOI：10.1007/bf00961035

  日期：1991.11

  Fluorination of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) and bis(2,2,2-trinitroethyl) thionocarbonates by elemental fluorine gave bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl) and bis(2,2,2-trinitroethyl) difluoroformals. The reaction of 2,2,2-trinitroethyl nitrate with 2-fluoro-2,2-dinitroethyl chloromethyl ether gave 2-fluoro-2,2-dinitroethyl 2',2',2'-trinitroethyl formal. The standard heats of combustion and formation of the synthesized formals were determined by combustion in a calorimetric bomb. Increments of substitution of the trinitromethyl group by the fluorodinitromethyl group and of the H atom by F in the methylene group for formals were calculated and recommended for rough calculations. It was shown that it is possible to evaluate DELTA-H(f)0 of the formals by the method of increments and group contributions.
• Synthesis and fluorination of nitro-substituted thionocarbonates
  作者：L. T. Eremenko、G. V. Oreshko、M. A. Fadeev

  DOI：10.1007/bf00697090

  日期：1993.2

  Thiocarbonylchloride reacts with β-nitroalcohols yielding symmetrical thionocarbonates. Transesterification of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)thioncarbonate affords alkyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylthionocarbonates. Fluorination of these thionocarbonates yields the corresponding difluoroformals.

  硫代羰基氯与 β-硝基醇反应生成对称的硫代碳酸酯。双(2-氟-2,2-二硝基乙基)亚硫基碳酸酯的酯交换得到2-氟-2,2-二硝基乙基亚硫基碳酸酯烷基酯。这些硫羰碳酸酯的氟化产生相应的二氟甲缩醛。