11-(trimethylsilyl)undec-10-yn-1-ol | 113308-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(trimethylsilyl)undec-10-yn-1-ol
• 英文别名: 11-trimethylsilylundec-10-yn-1-ol
• CAS: 113308-95-5
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: XNPZFWIODJUYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(trimethylsilyl)undec-10-yn-1-ol 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIERER, DONALD E.;KABALKA, GEORGE W., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 20,(1988) N 1-2, 63-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(undec-10-yn-1-yloxy)silane 在 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 11-(trimethylsilyl)undec-10-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  银 (I)-催化的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的甲硅烷基化

  摘要：

  描述了 1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃的 protiodesilylation 过程，该过程涉及使用催化量的 AgNO3 并且不需要使用 KCN。该程序允许对含有 α-(三甲基甲硅烷基) 苄基部分的 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃、叔丁基二苯基甲硅烷基烷基醚或叔丁基二甲基甲硅烷基芳基醚基团进行化学选择性脱保护。然而，它会导致 1-(三甲基甲硅烷基)-1-炔烃的完全脱甲硅烷基化，其特征在于伯醇基团被保护为叔丁基二甲基甲硅烷基醚。有趣的是，含有最后一个官能团的化合物也可以通过用催化量的 HNO3 水溶液处理来提供相应的醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400810

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。
• Studies on the synthesis of linear aliphatic compounds. Part 2. The realisation of a strategy for repeated molecular doubling.
  作者：Eva Igner、Oliver I. Paynter、Derek J. Simmonds、Mark C. Whiting

  DOI：10.1039/p19870002447

  日期：——

  starting-materials, obtainable free from near homologues, to compounds of doubled chain length have been explored as approaches to the synthesis of n-paraffins and of terminally mono- or bi-functional derivatives. Acetylene alkylation routes lead to problems with protecting groups, but the use of the Wittig reaction provides a method of molecular doubling convenient for repeated use, with the formation of chain-lengths

  作为合成正链烷烃和末端单官能或双官能衍生物的方法，已探索了从C 11和C 12起始原料（几乎无同源物）到链长加倍的化合物的途径。乙炔烷基化途径导致保护基的问题，但是使用Wittig反应提供了一种方便重复使用的分子加倍方法，链长的形成以几何级数增加。讨论了非常长链烷烃合成中固有的一般问题，回顾了较早的工作，并提出了成功的标准。描述了对羟基有用的保护基，三对甲苯基甲基（三甲基）醚。
• Construction of [2,5]-Furanophanes by Carbene-Mediated Alkynyl Migration Cyclization
  作者：Qiu Shi、Yang Chen、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03185

  日期：2022.11.11

  Heterophanes are widely found in natural products and drug molecules. Herein, an efficient method for the construction of [2,5]-furanophanes with different ring types and ring sizes was developed. This method is carried out with furan-free precursor through intramolecular carbene-mediated alkynyl migration and tandem cyclization strategy. In addition, a series of tetrafuran structures can be obtained by oxidative

  杂音广泛存在于天然产物和药物分子中。在此，开发了一种构建具有不同环类型和环尺寸的 [2,5]-呋喃甲烷的有效方法。该方法是通过分子内卡宾介导的炔基迁移和串联环化策略，使用不含呋喃的前体进行的。此外，产物通过氧化偶联可得到一系列四呋喃结构。
• Nucleophilic Deprotection of &lt;i&gt;p&lt;/i&gt;-Methoxybenzyl Ethers Using Heterogeneous Oxovanadium Catalyst
  作者：Rei Ikeda、Tomoya Nishio、Kyohei Kanomata、Shuji Akai

  DOI：10.1248/cpb.c23-00897

  日期：2024.2.21

  V-MPS4 catalyst was reusable up to six times without a significant loss in the product yield. The advantages of using the heterogeneous catalyst were further demonstrated by conducting the deprotection reaction in a continuous flow process, which resulted in a 2.7-fold higher catalyst turnover number and 60-fold higher turnover frequency compared to those of the corresponding batch reaction. Fullsize

  使用非均相氧钒催化剂 V-MPS4 和硫醇亲核试剂开发了对甲氧基苯甲基 (PMB) [对甲氧基苯基甲基 (MPM)] 醚的亲核脱保护。该脱保护方法反应范围较广，包括带有各种官能团的伯醇、仲醇和叔醇的PMB醚。此外，V-MPS4催化成功去除了氧化不稳定的天然产物的PMB醚，而PMB脱保护的常见氧化方法提供了复杂的混合物。 V-MPS4 催化剂可重复使用六次，且产品收率没有显着损失。通过在连续流动过程中进行脱保护反应，进一步证明了使用非均相催化剂的优势，与相应的间歇反应相比，催化剂周转数提高了2.7倍，周转频率提高了60倍。  全尺寸图像
• <i>Anti-</i>Carbometalation of Homopropargyl Alcohols and Their Higher Homologues via Non-Chelation-Controlled <i>Syn</i>-Carbometalation and Chelation-Controlled Isomerization
  作者：Shengming Ma、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/jo9622688

  日期：1997.2.1