2-thiophenecarboxylic acid, undec-10-enyl ester | 959051-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-thiophenecarboxylic acid, undec-10-enyl ester
• 英文别名: undec-10-enyl thiophene-2-carboxylate
• CAS: 959051-71-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: VNHZJVROXKZPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiophenecarboxylic acid, undec-10-enyl ester 在 Carreira’s cobalt catalyst 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 反应 16.5h， 以77%的产率得到10-Fluoroundecyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未活化烯烃的氢氟化：氟转移的自由基方法

  摘要：

  开发了使用钴催化剂的烯烃的催化氢氟化。该反应专有的马尔可夫尼科夫选择性，官能团耐受性和可扩展性使其成为烯烃氢氟化的有吸引力的方案。初步的机械实验表明，自由基中间体的参与。

  DOI：

  10.1021/ol402696h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 10-十一烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-thiophenecarboxylic acid, undec-10-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroalkoxylation of Unactivated Olefins with Carbon Radicals and Carbocation Species as Key Intermediates

  摘要：

  A unique Markovnikov hydroalkoxylation of unactivated olefins with a cobalt complex, silane, and N-fluoropyridinium salt is reported. Further optimization of reaction conditions yielded high functional group tolerance and versatility of alcoholic solvent employed, including methanol, i-propanol, and t-butanol. Use of trifluorotoluene as a solvent made the use of alcohol in stoichiometric amount possible. Mechanistic insight into this novel catalytic system is also discussed. Experimental results suggest that catalysis involves both carbon radical and carbocation intermediates.

  DOI：

  10.1021/ja405219f

文献信息

• Cationic Iridium Complex-Catalyzed Intermolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with 1,3-Diketones
  作者：Ryo Takeuchi、Jun Sagawa、Masaki Fujii

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03975

  日期：2019.2.1

  of unactivated terminal alkenes with 1,3-diketones under neutral conditions has been achieved using a cationic iridium catalyst. An active C–H bond of 2,4-pentadione (2a) added to 1-octene (1a) under refluxing DCE to give a Markovnikov product in 88% yield. A broad scope of alkenes and 1,3-diketones was observed. The products were easily converted to heterocycles. This reaction provides a new method

  使用阳离子铱催化剂，在中性条件下，未活化的末端烯烃与1,3-二酮的分子间加氢烷基化反应已经实现。在回流DCE下，将2，4-戊二酮（2a）的活性C-H键加到1-辛烯（1a）上，以88％的收率得到马氏化学产物。观察到广泛的烯烃和1，3-二酮。产物容易转化为杂环。该反应提供了从未活化的脂族末端烯烃延伸碳链的新方法。
• US5646098A
  申请人：——

  公开号：US5646098A

  公开（公告）日：1997-07-08