2-[3,5-双(5-溴噻吩-2-基)苯基]-5-溴噻吩 | 161299-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-[3,5-双(5-溴噻吩-2-基)苯基]-5-溴噻吩
• 英文名称: 1,3,5-tris(5-bromothiophen-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris (5'bromo-2'-thienyl)benzene；Thiophene, 2,2',2''-(1,3,5-benzenetriyl)tris[5-bromo-；2-[3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)phenyl]-5-bromothiophene
• CAS: 161299-90-7
• 化学式: C₁₈H₉Br₃S₃
• 分子量: 561.179
• InChiKey: WAMNMWZTMRFWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.856±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-双(5-溴噻吩-2-基)苯基]-5-溴噻吩 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有 C3 对称共轭噻吩的星形 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物：合成、表征和与有机不饱和分子的化学反应

  摘要：

  摘要 [M 0 (苯乙烯)(PMe 3 ) 2 ] (M = Pd/Pt) 与含有 1-、3- 和 5-噻吩取代苯的 C 3 -对称星形分子在 1 中的三重氧化加成反应:0.3 的比例，以合适的产率提供新的 Pd(II) 和 Pt(II) 三核配合物。类似的三核配合物是由含有三嗪或三苯胺核的苯硫基卤衍生物的类似反应形成的。或者，通过氧化加成 Pd(0) 络合物（由烯丙基（环戊二烯基）钯 (II)、[(η 5 -C 5 H 5 )Pd(η 3 -C 3 H 5 )] 与 PEt3 . 在卤化亚铜和二乙胺存在下，三核 Pt(II) 卤化物（含有 C 3对称共轭噻吩）和炔烃之间的 Sonogashira 型偶联，得到了具有扩展 π 共轭的含炔基的三核 Pt(II) 配合物。有机异氰化物 (CN-R) 与三核 Pd(II) 配合物的插入反应通过将 CN-R 插入 Pd-碳 (噻吩) 键产生三核 Pd(II)

  DOI：

  10.1080/00958972.2022.2046269
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以10%的产率得到2-[3,5-双(5-溴噻吩-2-基)苯基]-5-溴噻吩
  参考文献：
  名称：

  Giant Extended π-Conjugated Dendrimers Containing the 10,15-Dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1‘,2‘-c]fluorene Chromophore:  Synthesis, NMR Behaviors, Optical Properties, and Electroluminescence

  摘要：

  This paper reports the facile synthetic strategy of a series of novel pi-conjugated dendrimers (G0 and G1) based on 10,15-dihydro-5H-diindeno[1,2-a;1',2'-c]fluorene (truxene) in which the benzene cores are generated "in-situ" from acetyl aromatics by the acid-promoted cyclotrimerizations. The unique NMR behaviors, physical properties, and electroluminescence device applications are also presented. Besides the purity, the structure, and the confirmation of the successful formation and isolation of desired compounds by clear assignments of every molecule by H-1 and C-13 and 2D NMR characterizations, several astonishing NMR behaviors have been observed in various solvents. For 1, chemical shift values belonging to H-2' of hexyl substituents move to the most upfield; however, such chemical shift values move from 0.48 to 0.85 ppm when pyridine-d(5) or benzene-d(6) is used as solvent. Our dendrimers as the emissive layers in organic light-emitting diodes gave blue-green light with an external quantum efficiency up to 0.16% both for G0 and for G1 in nitrogen, respectively, which exhibit unique electroluminescence spectra in comparison with their corresponding photoluminescence ones.

  DOI：

  10.1021/jo049268p

文献信息

• 一种吲哚啉类化合物及其用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN107915733B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种吲哚啉类化合物。该化合物具有式(I)所示结构：式(I)中：R1为C1～C12烃基或C1～C12烷氧基或C4～C20杂环基，其中所说杂环基的杂原子为N、S或O；R2为C1～C12烃基。本发明所说的化合物可作为合成多种敏化染料、空穴传输材料以及电子传输材料的中间体。
• 一种含咔唑单元的化合物及其用途
  申请人：河北师范大学

  公开号：CN107915753B

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种含咔唑单元的化合物及其用途。所说的咔唑化合物具有式(I)所示结构：式(I)中：R1为C1～C12烃基或C1～C12烷氧基；R2为C1～C12烃基；R3为苯基；R4为噻吩基。本发明所说的咔唑类化合物，可用作钙钛矿太阳电池、有机小分子太阳电池、电致发光器件等光电器件中的空穴传输材料。
• Synthesis and Electrochromic Properties of Star-Shaped Oligomers with Phenyl Cores
  作者：Jinming Zeng、Xiaoyuan Zhang、Xiaoting Zhu、Ping Liu

  DOI：10.1002/asia.201700890

  日期：2017.9.5

  4“‐ethylenedioxythineyl)‐2′‐thienyl]benzene) (P3ETB), was also prepared. The electrochemical and electrochromic properties of these conjugated oligomers and polymer were investigated. These oligomer and polymer films showed reversible, clear color changes upon electrochemical doping and dedoping. The color of the P3ETB film reversibly changed from orange to blue under doping and dedoping. The switching times

  一系列星形共轭低聚物，1,3,5-三（2'-噻吩基）苯（3TB），1,3,5-三（3'，4'-乙撑二氧噻吩基）苯（3EB），1， 3,5-三[5'，2”-（3“，4”-乙二氧基-噻吩基）-2'-噻吩基]苯（3ETB）和1,3,5-三[5'，2”-（合成了3“，4”-乙二氧基噻吩基] -2'-噻吩基] -4-（3'，4'-乙二氧基噻吩基）苯（3TB-4EDOT）。还制备了星形聚合物聚（1,3,5-三[5'，2”-（3“，4”-乙撑二氧噻吩基）-2'-噻吩基]苯）（P3ETB）。研究了这些共轭低聚物和聚合物的电化学和电致变色性质。这些低聚物和聚合物膜在电化学掺杂和去掺杂时显示出可逆的，清晰的颜色变化。在掺杂和去掺杂下，P3ETB膜的颜色可逆地从橙色变为蓝色。掺杂和去掺杂的切换时间分别为1.2和0.9 s。
• Multi-color electrochromism containing green color based on electrochemically polymerized star-shaped phenyl bithiophene
  作者：Yujie Dong、Feifei Luo、Lan Chen、Feiya Yuan、Yuejiao Hou、Weijun Li、Shuanma Yan、Yuyu Dai、Mi Ouyang、Cheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cp00338f

  日期：——

  characterized, in order to further investigate the relationship between the star-shaped monomer structure (central core and peripheral arm) and the polymeric electrochromic properties. Then it was further successfully prepared into the corresponding cross-linked polymer pPHBT via electrochemical polymerization. After applying positive voltage, pPHBT exhibited excellent electrochromic properties with surprising

  为了进一步研究星形单体结构（中心核与外围臂）之间的关系，新合成并表征了一种星形噻吩衍生物PHBT，它由一个苯基的中心核和联噻吩的三个臂组成。以及聚合物电致变色性能。然后将其进一步成功地制备成相应的交联的聚合物pPHBT经由电化学聚合。施加正电压后，pPHBT表现出出色的电致变色特性，在橙黄色，绿色和蓝色三种颜色之间具有令人惊讶的多色变化，并且具有快速的颜色切换速度。此外，pPHBT的电子结构，循环伏安法和电致变色结果可在很大程度上解释具有三苯胺核心和四联噻吩臂的pTPABT的电致变色行为。pTPABT的电致变色可能由两部分组成，分别来自三苯胺和四联噻吩基团的氧化态。这为共轭聚合物的电致变色机理提供了新的见解。
• Substituted triphenylamines as building blocks for star shaped organic electronic materials
  作者：Daniel Lumpi、Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Simon Waid、Heinz D. Wanzenböck、Martina Marchetti-Deschmann、Christian Hametner、Emmerich Bertagnolli、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c4nj01695e

  日期：——

  derivatives serving as building blocks for organic electronic materials was developed. Key steps during synthesis were either Ullmann condensations or nucleophilic aromatic substitutions giving rise to structural modification of triphenylamines and their electronic nature. In turn, these scaffolds were exemplarily attached to a dendritic tris(2-thienyl)benzene core affording star shaped organic semiconducting

  针对一系列用作有机电子材料构建基的各种取代的三苯胺衍生物，开发了一种通用的合成方案。合成过程中的关键步骤是Ullmann缩合或亲核芳族取代，这会引起三苯胺的结构修饰及其电子性质。依次地，这些支架示例性地附接到树状三（2-噻吩基）苯核上，提供星形有机半导体材料，其表征了其光物理，电化学和热性质。观察到取代基的性质对星形目标化合物的光物理和形态薄膜特性都具有强烈的影响。-3 cm 2 V -1 s -1。材料的性能可以与所应用的取代基相关。