[8](2,5)-thiophenophane | 18128-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [8](2,5)-thiophenophane
• 英文别名: <8>-2,5-Thiophenophan；[8]-2,5-Thiophenophan；13-Thiabicyclo[8.2.1]trideca-1(12),10-diene
• CAS: 18128-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: OQSLGSHJXWRBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [8](2,5)-thiophenophane 、 二硫化碳 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELDER R.; WYNBERG H., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 20, 2551-2557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecane-1,4-dione 、 盐酸 、 硫化氢 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HELDER R.; WYNBERG H., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 20, 2551-2557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2-Dehydro-<i>o</i>-carborane with Thiophenes. Cycloadditions and an Easy Synthesis of “Benzo-<i>o</i>-carboranes”¹
  作者：Lisa Barnett-Thamattoor、Guo-xiu Zheng、Douglas M. Ho、Maitland Jones、James E. Jackson

  DOI：10.1021/ic960284h

  日期：1996.1.1

  both 4 + 2 and 2 + 2 cycloadducts are formed, with the 4 + 2 product dominating. The 4 + 2 adducts of the thiophenes are not stable but extrude sulfur under the reaction conditions to give "benzo-o-carboranes".

  研究了1,2-脱氢-邻-碳硼烷与噻吩，2,5-二甲基噻吩，2,5-二甲基呋喃，[8]（2,5）噻吩并[8]（2,5）呋喃烷的环加成反应。在所有情况下，除了与噻吩的反应外，都会形成4 + 2和2 + 2的环加合物，其中以4 + 2的产物为主。噻吩的4 + 2加合物不稳定，但在反应条件下挤出硫，得到“苯并-o-碳氮烷”。