tri-p-tolylmethane | 16845-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tri-p-tolylmethane
• 英文别名: tris(4-methylphenyl)methane；tri-p-tolyl-methane；Tri-p-tolyl-methan；Tri(P-tolyl)methane；1-[bis(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzene
• CAS: 16845-02-6
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: WYGIWVCWYKSYOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-p-tolylmethane 在 乙醚 、 硫酸 、 cumyl potassium 作用下， 生成 4,4',4'-三甲基三苯甲基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Tri-o-tolylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01260a027
• 作为产物：
  描述：

  Me3Tr(+)BF4(-) 在 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tri-p-tolylmethane
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839

文献信息

• Benzylic Phosphates in Friedel–Crafts Reactions with Activated and Unactivated Arenes: Access to Polyarylated Alkanes
  作者：Gangaram Pallikonda、Manab Chakravarty

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02441

  日期：2016.3.4

  Easily reachable electron-poor/rich primary and secondary benzylic phosphates are suitably used as substrates for Friedel–Crafts benzylation reactions with only 1.2 equiv activated/deactivated arenes (no additional solvent) to access structurally and electronically diverse polyarylated alkanes with excellent yields and selectivities at room temperature. Specifically, diversely substituted di/triarylmethanes

  易于获得的电子贫乏/富集的伯和仲苄基磷酸酯适合用作Friedel-Crafts苄基化反应的底物，仅需1.2当量的活化/失活芳烃（无需额外的溶剂）即可获得结构和电子多样的多芳基化烷烃，收率和选择性很好。室内温度。特别是，使用此方法可在2-30分钟内生成不同取代的二/三芳基甲烷。只需调节磷酸盐，即可通过此途径轻松实现大量贫电子的聚芳基烷烃。
• Di- and Triarylmethylium Ions as Probes for the Ambident Reactivities of Carbanions Derived from 5-Benzylated Meldrum’s Acid
  作者：Xi Chen、Yue Tan、Guillaume Berionni、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201403161

  日期：2014.8.25

  The kinetics of the reactions of carbocations with carbanions 1 derived from 5‐benzyl‐substituted Meldrum’s acids 1‐H (Meldrum’s acid=2,2‐dimethyl‐1,3‐dioxane‐4,6‐dione) were investigated by UV/Vis spectroscopic methods. Benzhydryl cations Ar2CH+ added exclusively to C‐5 of the Meldrum’s acid moiety. As the second‐order rate constants (kC) of these reactions in DMSO followed the linear free‐energy

  通过UV / Vis研究了由5-苄基取代的麦德鲁姆酸1-H（Meldrum的酸= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生的碳正离子与碳负离子1的反应动力学。光谱方法。苯甲基阳离子Ar 2 CH +仅添加到Meldrum酸部分的C-5中。由于这些反应在DMSO中的二阶速率常数（k C）遵循线性自由能关系lg  k = s N（N + E），因此碳负离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N为1可以确定。相反，三苯甲基阳离子Ar 3 C +反应不同。虽然低亲电性（E <−2）的三苯乙稀离子通过速率确定β-氢化物抽象而与1反应，但更多的路易斯酸性三苯乙稀离子最初在1的羰基氧上反应形成三苯甲基烯醇盐，随后再离子化并最终生成三芳基甲烷和通过氢化物转移生成5-亚苄基Meldrum酸。
• Hydride-Donor Abilities of 1,4-Dihydropyridines: A Comparison with π Nucleophiles and Borohydride Anions
  作者：Dorothea Richter、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200804263

  日期：2009.3.2

  How are dihydropyridines like indoles? Both groups of compounds have similar nucleophilicity parameters N and are therefore suitable substrates for iminium‐catalyzed reactions of α,β‐unsaturated aldehydes. The N parameters of 1,4‐dihydropyridines were derived from the rates of hydride transfer reactions to benzhydrylium ions (see scheme).

  二氢吡啶像吲哚怎么样？两组化合物的亲核参数N相似，因此它们是亚胺催化的α，β-不饱和醛的亚胺催化反应的合适底物。1,4-二氢吡啶的N参数是由氢化物转移至苯甲酸铵离子的速率得出的（请参阅方案）。
• Methylium Ions with OPV Chains − New NIR Dyes
  作者：Herbert Meier、Soungkyoo Kim

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-k

  日期：2001.3

  Carbinols, which contain three OPV chains, were generated in convergent syntheses. The extension of the conjugation leads to a bathochromic effect that shifts the absorption from the UV into the visible region. The carbinol series has a convergence limit of the absorption at λmax = 415 nm. The corresponding carbenium ions exhibit a stronger bathochromic shift with the increasing number of repeating

  Carbinols 包含三个 OPV 链，是在收敛合成中产生的。共轭的延伸导致红移效应，将吸收从紫外线转移到可见光区域。甲醇系列在 λmax = 415 nm 处具有吸收收敛极限。随着每条链中重复单元数量的增加，相应的碳正离子表现出更强的红移。因此，获得了在 λmax = 879 nm 处显示收敛极限的 NIR 染料。基于 13C NMR 光谱数据讨论了碳正离子基态的电荷分布。
• Reaction of hydride complexes of platinum and iridium with triarylmethyl cations
  作者：M. I. Kalinkin、S. M. Markosyan、Z. N. Parnes、D. N. Kursanov

  DOI：10.1007/bf00949494

  日期：1981.9