2-[3-(4-喹啉-2-基哌嗪-1-基)丙基]-[1,2,4]三唑并[4,5-a]吡啶-3-酮 | 139477-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[3-(4-喹啉-2-基哌嗪-1-基)丙基]-[1,2,4]三唑并[4,5-a]吡啶-3-酮
• 中文别名: N-[(3-甲基苯基)氨基甲硫杂酰]-2-(4-羰基-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基)乙酰胺
• 英文名称: 2-<3-<4-<2-(quinolyl)>-1-piperazinyl>propyl>-1,2,4-triazolo<4,3-a>pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(3-(4-(2-Quinolyl))-1-piperazinyl)propyl-1,2,4-triazolo(4,3-a)pyridin-3(2H)-one；2-[3-(4-quinolin-2-ylpiperazin-1-yl)propyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-one
• CAS: 139477-46-6
• 化学式: C₂₂H₂₄N₆O
• 分子量: 388.472
• InChiKey: SPTHERJMPORMKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哌嗪 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[3-(4-喹啉-2-基哌嗪-1-基)丙基]-[1,2,4]三唑并[4,5-a]吡啶-3-酮
  参考文献：
  名称：

  奎巴嗪和曲唑酮的新杂种作为5-羟色胺吸收的选择性抑制剂

  摘要：

  两个新的同类物，4-（氯丙基）-1-（2-喹啉基）哌嗪-和2- [3- [4- [2- [喹啉基] -1-哌嗪基]丙基] -1,2,4-三唑合成了曲唑酮的4,3-a]吡啶-3-3（2H）-one，是5-羟色胺[5-HT，5-羟色胺; 5-羟色胺]的突触体吸收的有效和选择性抑制剂。IC50 =大于5 microM的去甲肾上腺素，5-HT = 210-890 nM]，在拮抗（-）-阿扑吗啡诱导的爬山行为和抑制小鼠的自发运动活性方面作用最小（ED50大于50 mg / kg）。这两种化合物的行为类似于非典型的抗抑郁药，因为它们弱拮抗利血平诱导的体温过低。急性毒性研究表明，与丙咪嗪或喹嗪相比，这些化合物的致死性更低。此外，长期治疗（20 mg / kg，每天持续10天和21天）显着降低了异丙肾上腺素诱导的大鼠大脑皮层中环AMP的增加，表明β-肾上腺素受体的脱敏。这些发现表明，这些化合物作为潜在的抗抑郁药，与特定的血清素能机制有关。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810120

文献信息

• New Hybrids of Quipazine and Trazodone as Selective Inhibitors of Uptake of 5-Hydroxytryptamine
  作者：Abdulqader A. Alhaider

  DOI：10.1002/jps.2600810120

  日期：1992.1

  Two new congeners, 4-(chloropropyl)-1-(2-quinolyl)piperazine- and 2-[3-[4-[2-(quinolyl)]-1-piperazinyl]propyl]-1,2,4-triazolo] 4,3-a]pyridin-3(2H)-one, of trazodone were synthesized and found to be potent and selective inhibitors of synaptosomal uptake of 5-hydroxytryptamine [5-HT, serotonin; IC50 = norepinephrine greater than 5 microM, 5-HT = 210-890 nM], with minimal effects in antagonizing (-)-apomorphine-induced

  两个新的同类物，4-（氯丙基）-1-（2-喹啉基）哌嗪-和2- [3- [4- [2- [喹啉基] -1-哌嗪基]丙基] -1,2,4-三唑合成了曲唑酮的4,3-a]吡啶-3-3（2H）-one，是5-羟色胺[5-HT，5-羟色胺; 5-羟色胺]的突触体吸收的有效和选择性抑制剂。IC50 =大于5 microM的去甲肾上腺素，5-HT = 210-890 nM]，在拮抗（-）-阿扑吗啡诱导的爬山行为和抑制小鼠的自发运动活性方面作用最小（ED50大于50 mg / kg）。这两种化合物的行为类似于非典型的抗抑郁药，因为它们弱拮抗利血平诱导的体温过低。急性毒性研究表明，与丙咪嗪或喹嗪相比，这些化合物的致死性更低。此外，长期治疗（20 mg / kg，每天持续10天和21天）显着降低了异丙肾上腺素诱导的大鼠大脑皮层中环AMP的增加，表明β-肾上腺素受体的脱敏。这些发现表明，这些化合物作为潜在的抗抑郁药，与特定的血清素能机制有关。