5-cyano-5-isopropylsulphonylnorborn-2-ene | 102329-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 5-cyano-5-isopropylsulphonylnorborn-2-ene
• 英文别名: (endo)-5-cyano-5-(2-i-propylsufonyl)-2-norbornene；2-Propan-2-ylsulfonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 102329-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: NDMVDWSMUZGYMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-5-isopropylsulphonylnorborn-2-ene 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-cyano-6,6-dimethyl-3,8-methano-7-thiatricyclo<3.2.1>octane 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient radical clock as a probe of the mechanism of sulfone halogenation by perhaloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98880-4
• 作为产物：
  描述：

  5-endo-<(2-chloro-2-methylethyl)sulfonyl>-5-exo-cyano-2-norbornene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-cyano-5-isopropylsulphonylnorborn-2-ene 、 1-cyano-6,6-dimethyl-3,8-methano-7-thiatricyclo<3.2.1>octane 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient radical clock as a probe of the mechanism of sulfone halogenation by perhaloalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98880-4

文献信息

• Occurence of a radical intermediate during the reductive decyanation of an α-sulfonitrile with LiAlH4
  作者：J.-M. Mattalia、Y. Berchadsky、E. Péralez、J.-C. Négrel、P. Tordo、M. Chanon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00949-5

  日期：1996.7

  LiAlH4 reduction of 2-(isopropylsulfonyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile 1 gave the reduced product 2 resulting from the first reported LiAlH4 induced α-sulfonitrile decyanation. Experiments using LiAlD4 suggest the involvement of a radical intermediate. Using a radical-probe, the spiranic compound 6 characteristic of a radical intermediate has been detected. Electrochemical measurements do

  LiAlH 4还原2-（异丙基磺酰基）-双环[2.2.1]庚-5-烯-2-腈1产生的还原产物2由首次报道的LiAlH 4诱导的α-磺腈脱氰产生。使用LiAlD 4的实验表明存在自由基中间体。使用自由基探针，已检测出具有自由基中间体特征的芳烃化合物6。电化学测量确实适用于从LiAlH 4到腈的SET 。
• Mattalia, J.-M.; Samat, A.; Chanon, M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1769 - 1770
  作者：Mattalia, J.-M.、Samat, A.、Chanon, M.

  DOI：——

  日期：——