1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-amino-1-hexanol | 178261-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-amino-1-hexanol
• 英文别名: 6-dimethoxytrityloxy-1-hexylamine；O-4,4'-dimethoxytrityl-6-aminohexane；DMTr-O-(CH2)6-NH2；6-(O-DMT)-hexylamine；1-o-(4,4'-Dimethoxytrityl)-6-aminohexanol；6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]hexan-1-amine
• CAS: 178261-43-3
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₃
• 分子量: 419.564
• InChiKey: HGHSJAYWFXAASW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-amino-1-hexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于制备3'-氨基修饰的寡核苷酸的新型氨基甲酸酯载体。

  摘要：

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00156-3
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-amino-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  用于制备3'-氨基修饰的寡核苷酸的新型氨基甲酸酯载体。

  摘要：

  描述了一种制备在3'-末端带有氨基的寡核苷酸的新颖方法。使用两种不同的策略制备了具有氨基烷基和通过碱不稳定的氨基甲酸酯键如2-（2-硝基苯基）乙氧基羰基和芴基甲氧基羰基连接的3'-氨基-2'，3'-二脱氧核苷的几种CPG载体。这些支持物与标准的固相亚磷酸三酯方法兼容，并产生在3'端含有氨基的寡核苷酸。讨论了3'-氨基寡核苷酸的几种特性，例如核酸酶抗性，杂交和寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00156-3
• 作为试剂：
  描述：

  [7,12'-Dichloro-8'-(4-iodophenyl)-2',3-dioxospiro[2-benzofuran-1,6'-3,4-dihydropyrano[3,2-b]xanthene]-9'-yl] 2,2-dimethylpropanoate 在 三乙胺 、 1-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-amino-1-hexanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHONATE FLUORESCENT DYES AND CONJUGATES
  [FR] COLORANTS ET CONJUGUES FLUORESCENTS PHOSPHONATE

  摘要：

  公开号：

  WO2006020947A9

文献信息

• [EN] DUPLEX STABILIZING FLUORESCENCE QUENCHERS FOR NUCLEIC ACID PROBES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE FLUORESCENCE STABILISANT LES DUPLEX POUR SONDES NUCLÉIQUES
  申请人：ELITECHGROUP INC

  公开号：WO2019036225A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Diaryl-azo derivatives are efficient fluorescence quenchers as well as nucleic acid duplex-stabilizing agents and are useful in oligonucleotide conjugates and probes. The oligonucleotide-quencher conjugates may be used in detection methods for nucleic acid targets.

  二苯基偶氮衍生物既是高效的荧光猝灭剂，又是核酸双链稳定剂，在寡核苷酸共轭物和探针中具有用途。寡核苷酸-猝灭剂共轭物可用于核酸靶标的检测方法中。
• Synthesis and anti-HIV-1 integrase activity of modified dinucleotides
  作者：Yves Aubert、Marcel Chassignol、Victoria Roig、Gladys Mbemba、Julien Weiss、Hervé Meudal、Jean-François Mouscadet、Ulysse Asseline

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.007

  日期：2009.12

  The synthesis of a series of thirty-eight new modified dinucleotides and dinucleotide conjugate analogues of d-5′ApC3′ is described. The inhibitory activity of these compounds toward HIV-1 integrase was examined in enzymatic assays using the natural dinucleotide as a reference. Among the compounds, a perylene-dinucleotide conjugate has shown a two micromolar anti-integrase activity due to the presence

  一系列38新型改性二核苷酸和D-的二核苷酸偶联物类似物的合成5' APC 3'进行说明。这些酶对HIV-1整合酶的抑制活性在酶法测定中以天然二核苷酸为参考进行了检测。在这些化合物中，由于嵌入剂和二核苷酸的存在，a-二核苷酸缀合物具有两个微摩尔的抗整合酶活性。
• [EN] MULTI-TARGETED SINGLE ENTITY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS CONSTITUÉS D'UNE ENTITÉ UNIQUE À CIBLES MULTIPLES
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017015109A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention relates, in general to, compounds, compositions and methods useful for modulating gene expression of multiple target nucleic acids by a single chemical entity.

  本发明一般涉及由单一化学实体调节多个靶标核酸的基因表达的化合物、组合物和方法。
• Novel phosphorylation reagents for improved processes to convert terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters
  申请人：Proligo, LLC

  公开号：US20040230047A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention discloses novel phosphoramidite reagents for use in oligonucleotide synthesis. The present invention further discloses novel methods for the conversion of terminal hydroxyl groups of oligonucleotides into phosphate monoesters. By employing novel reagents, as also disclosed herein, the methods are fully compatible with standard procedures for solid phase oligonucleotide synthesis and do not require additional processing steps. The inventive reagents to phosphorylate terminal hydroxyl groups of oligonucleotides are superior to the prior art in that they for the first time combine the desired attributes of being a solid compound for facile handling, comprising two &bgr;-eliminating protective groups removable as fast or faster than the standard cyanoethyl group, providing a DMT-group for easy monitoring of the coupling efficiency, and enabling a fast final deprotection of the phosphorylated oligonucleotide without any extra manipulation steps.

  本发明揭示了用于寡核苷酸合成的新型磷酰胺酯试剂。本发明进一步揭示了将寡核苷酸的末端羟基转化为磷酸单酯的新方法。通过采用本文中还披露的新型试剂，这些方法与固相寡核苷酸合成的标准程序完全兼容，不需要额外的处理步骤。本发明的试剂用于磷酸化寡核苷酸的末端羟基，优于先前的技术，因为它们首次结合了以下所需特性：作为固体化合物便于处理，包括两个可快速去除的β-消除保护基，这些基团的去除速度快于标准的氰乙基基团，提供一个DMT基团便于监测偶联效率，并且使磷酸化寡核苷酸的最终去保护过程快速进行，无需任何额外的操作步骤。
• 3D small-molecule microarrays
  作者：David M. Marsden、Rebecca L. Nicholson、Mark Ladlow、David R. Spring

  DOI：10.1039/b913665g

  日期：——

  A PEG based 3D hydrogel slide was developed specifically for small-molecule microarraying purposes, which displayed improved loading capacity, signal sensitivity and spot morphology compared with a commercially available slide and comparative 2D slide.

  我们开发了一种基于 PEG 的三维水凝胶载玻片，专门用于小分子微阵列，与市售载玻片和对比二维载玻片相比，该载玻片在装载能力、信号灵敏度和光斑形态方面均有改善。