(Z)-5-Chloro-3-trimethylstannyl-2-pentene | 101849-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Z)-5-Chloro-3-trimethylstannyl-2-pentene
• 英文别名: (5-Chloropent-2-en-3-yl)(trimethyl)stannane；5-chloropent-2-en-3-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 101849-70-1
• 化学式: C₈H₁₇ClSn
• 分子量: 267.386
• InChiKey: FEMFLPJRNLXCIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-Chloro-3-trimethylstannyl-2-pentene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,7S,7aS)-1-Eth-(Z)-ylidene-7-isopropyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a028
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylstannylpent-3-en-1-ol 、 四氯化碳 、 三苯基膦 、 三乙胺 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PIERS, EDWARD;GAVAI, ASHINIKUMAR V., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2380-2390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient ()-ethylidenecyclopentane annulation sequences. Total synthesis of (±)-oplopanone, (±)-8--oplopanone, and (±)-anhydro-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84005-8

  日期：1986.1

  enones 9, 12–17, followed by base-promoted intramolecular alkylation of the resultant products, gives the (Z)-ethylidenecyclopentane annulation products 11, 18–23, respectively. This new annulation method is applied to the total synthesis of the opiopanane-type sesquiterpenoids 27, 28, and 38.

  将格氏试剂8的[四氢呋喃（THF）-Et 2 O，CuBr·Me 2 S，BF 3 ·Et 2 O，-78°C]共轭添加到烯酮9、12-17中，然后进行碱促进的分子内烷基化所得产物，分别得到（Z）-亚乙基环戊烷环化产物11、18-23。这种新的环化方法适用于鸦片烷型倍半萜类化合物27、28和38的全合成。
• A (Z)-ethylidenecyclopentane annulation method. Total syntheses of (.+-.)-anhydrooplopanone, (.+-.)-oplopanone, and (.+-.)-8-epi-oplopanone
  作者：Edward Piers、Ashvinikumar V. Gavai

  DOI：10.1021/jo00295a028

  日期：1990.4
• PIERS, EDWARD;GAVAI, ASHINIKUMAR V., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2380-2390
  作者：PIERS, EDWARD、GAVAI, ASHINIKUMAR V.

  DOI：——

  日期：——