2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[b]噻吩-6-醇 6-苯甲酸酯 | 84449-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[b]噻吩-6-醇 6-苯甲酸酯
• 中文别名: 2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[b]噻吩-6-醇6-苯甲酸酯；2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[B]噻吩-6-醇6-苯甲酸酯；2-[4-(苯甲酰氧基)苯基]-苯并[b]噻吩-6-醇ol6-苯甲酸脂
• 英文名称: 6-(benzoyloxy)-2-<4-(benzoyloxy)phenyl>benzothiophene
• 英文别名: 6-benzoyloxy-2-(4-benzoyloxyphenyl)benzo-[b]thiophene；6-benzoyloxy-2-(4-benzoyloxyphenyl)benzo[b]-thiophene；2-(4-benzoyloxyphenyl)-6-benzoyloxybenzo[b]thiophene；6-(benzoyloxy)-2-[4-(benzoyloxy)phenyl]benzo[b]thiophene；4-(6-(Benzoyloxy)benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl benzoate；[4-(6-benzoyloxy-1-benzothiophen-2-yl)phenyl] benzoate
• CAS: 84449-64-9
• 化学式: C₂₈H₁₈O₄S
• 分子量: 450.515
• InChiKey: ZKKFYIZBFKMUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[b]噻吩-6-醇 6-苯甲酸酯 在 三氯化铝 、 甲烷磺酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 [6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩-3-基][4-[2-(1-吡咯烷基)乙氧基]苯基]-甲酮
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[4-(苯甲酰基氧基)苯基]苯并[b]噻吩-6-醇 6-苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素。2.在一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物中生成[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基] [4- [ 2-（1-哌啶基）乙氧基]-苯基]甲酮盐酸盐（LY156758），一种非常有效的雌激素拮抗剂，仅具有最小的内在雌激素性。

  摘要：

  为了制备非甾体类抗雌激素，其显示出比目前可用的更高的拮抗作用和更低的内在雌激素性，合成了一系列3-芳基-2-芳基苯并[b]噻吩衍生物。这些化合物的制备方法是：将适当的O-保护的2-芳基苯并[b]噻吩核与带有碱性侧链的苯甲酰氯进行Friedel-Crafts芳基化反应，然后去除保护基，以提供既包含羟基又包含碱性侧基的所需化合物。链功能。发现一种特别有用的裂解芳基甲氧基醚而不除去分子中其他地方的（二烷基氨基）乙氧基侧链官能度的方法是AlCl 3 / EtSH。测试了苯并噻吩衍生物抑制雌二醇对未成熟大鼠子宫的生长刺激作用的能力。看来侧链胺部分的微小变化对化合物拮抗雌二醇的能力有深远的影响。发现具有包含环（吡咯烷，哌啶和六亚甲基胺）部分的碱性侧链的类似物具有比其非环状对应物更少的固有雌激素性并且更完全地拮抗雌二醇的作用。该系列中最有效的抗雌激素化合物，化合物44，[6-羟基-2-（4-羟基苯基）苯并[b]噻吩-3-基]-[4-

  DOI：

  10.1021/jm00374a021

文献信息

• Process for preparing 3-(4-aminoethoxybenzoyl)benzo[b]thiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04358593A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The use of particularly advantageous protecting groups for the hydroxy groups of 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[b]thiophenes provides a high-yielding process for the preparation of such compounds having a 4-(2-aminoethoxy)benzoyl 3-group.

  特别有利的保护基团用于对6-羟基-2-(4-羟基苯基)苯并[b]噻吩的羟基，提供了一种高产率的制备具有4-(2-氨基乙氧基)苯甲酰基3基团的化合物的方法。
• Antiestrogenic and antiandrugenic benzothiophenes
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04418068A1

  公开（公告）日：1983-11-29

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidinoethoxy)benzoyl]benzo[b]thio phene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，以及其醚和酯类化合物，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• Benzothiophene compounds and process for preparing them
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0062503A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-[3-methylpyrrolidino]ethoxy)benzoyl]benzo[b]thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, and 6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[4-(2-piperidi- noethoxy)benzoyl]benzo[b]-thiophene, its ethers and esters, and the physiologically acceptable acid addition salts thereof, are valuable antiestrogens and antiendrogens.

  6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-[3-甲基吡咯啉基]乙氧基)苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，以及6-羟基-2-(4-羟基苯基)-3-[4-(2-哌啶基)乙氧基]苯甲酰基]苯并噻吩，其醚和酯，以及其生理上可接受的酸盐，是有价值的抗雌激素和抗雄激素。
• 2-arylbenzo&lsqb;b&rsqb;thiophenes useful for the treatment of estrogen deprivation syndrome
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06395769B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  This invention provides methods which are useful for the inhibition of the various medical conditions associated with estrogen deprivation syndrome including osteoporosis and hyperlipidemia utilizing compounds of formula I:

  本发明提供了使用I式化合物的方法，可用于抑制与雌激素缺乏综合症相关的各种医疗条件，包括骨质疏松和高脂血症。
• 2-arylbenzo[B]thiophenes useful for the treatment of estrogen
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06096781A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention provides methods which are useful for the inhibition of the various medical conditions associated with estrogen deprivation syndrome including osteoporosis and hyperlipidemia utilizing compounds of formula I: ##STR1##

  该发明提供了利用I式化合物抑制与雌激素缺乏综合症相关的各种医疗状况的方法，包括骨质疏松和高脂血症。 ##STR1##