dimethyl (Z)-4,4'-azobenzenedicarboxylate | 121947-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: dimethyl (Z)-4,4'-azobenzenedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4,4'-(diazene-1,2-diyl)(E)-dibenzoate；dimethyl 4,4'-(diazene-1,2-diyl)dibenzoate；dimethyl azobenzoate
• CAS: 121947-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: PSNNNVCIKCUWKM-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  450.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-4,4'-azobenzenedicarboxylate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到dimethyl 4,4'-(diazene-1,2-diyl)(E)-bis(3,5-dichlorobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct ortho C X bond construction via C H activation of azobenzenes: Synthesis of (E)-1,2-b(2,6-dibromo(chloro)-phenyl)diazene

  摘要：

  A palladium-catalyzed direct C-X bond formation of azobenzenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin or trichloro isocyanuric acid via C-H activation has been developed. The reaction could proceed smoothly under an air atmosphere at 110 degrees C in the presence of Pd(Ph3P)(4) in DCE and 13 examples of products were obtained. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.056
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到dimethyl (Z)-4,4'-azobenzenedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A smart approach to achieve an exceptionally high loading of metal nanoparticles supported by functionalized extended frameworks for efficient catalysis

  摘要：

  金属有机框架(MOFs)的孔隙被端炔修饰，以实现金纳米粒子的非常高的负载量，用于有效催化还原芳香硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c4cc09228g

文献信息

• Cage Encapsulated Gold Nanoparticles as Heterogeneous Photocatalyst for Facile and Selective Reduction of Nitroarenes to Azo Compounds
  作者：Bijnaneswar Mondal、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/jacs.8b07767

  日期：2018.10.3

  fine-dispersed cage anchored AuNPs (Au@OC1R) have been finally used as potential heterogeneous photocatalyst for very facile and selective conversion of nitroarenes to respective azo compounds at ambient temperature in just 2 h reaction time. Exceptional chemical stability and reusability without any agglomeration of AuNPs even after several cycles of use are the potential features of this material. The composite

  离散的纳米级有机笼 (OC1R) 由基于吩噻嗪的三醛通过动态亚胺键形成和还原胺化处理与手性 1,2-环己二胺结构单元处理合成。笼状化合物已通过几种光谱方法进行表征，这些方法主张OC1R具有通过[2 + 3]自组装亚胺缩合然后亚胺还原形成的三棱柱形状。这种新设计的笼子具有芳香壁和多孔内部，装饰有两个环状硫醚和三个邻二胺部分，适合结合金离子以设计超细金纳米粒子 (AuNPs) 的受控成核和稳定化。笼子的功能化受限口袋已用于通过封装 Au(III) 离子来控制合成具有窄尺寸分布的 AuNP。电感耦合等离子体质谱 (ICP-MS) 分析表明，复合 Au@OC1R 具有非常高的金负载量（~68 wt%）。不同的是，在没有笼子的情况下金盐的还原产生无结构的附聚物。精细分散的笼状锚定金纳米粒子（Au@OC1R）最终被用作潜在的多相光催化剂，用于在环境温度下在仅 2 小时的反应时间内非常容易和选择性地将硝
• Oxidation of Anilines with Hydrogen Peroxide and Selenium Dioxide as ­Catalyst
  作者：Karola Rück-Braun、Christin Gebhardt、Beate Priewisch、Elisabeth Irran

  DOI：10.1055/s-2008-1067088

  日期：——

  selectively oxidized to afford high yields of azoxyarenes by using 30% hydrogen peroxide and selenium dioxide as catalyst in methanol at room temperature. The oxidation of 4-alkoxyanilines under the same reaction conditions furnishes the corresponding 4-alkoxy- N-(4-nitrophenyl)anilines in reasonable yields, alongside other oxidation by-products. The structure of 4-methoxy- N-(4-nitrophenyl)aniline is elucidated

  在室温下，在甲醇中使用 30% 的过氧化氢和二氧化硒作为催化剂，多种取代的苯胺被选择性氧化得到高收率的偶氮芳烃。4-烷氧基苯胺在相同反应条件下的氧化以合理的收率提供相应的 4-烷氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺，以及其他氧化副产物。4-甲氧基-N-(4-硝基苯基)苯胺的结构通过X射线晶体结构分析阐明。根据这些结果，讨论了苯胺氧化反应途径的一些一般方面。
• Oxidative benzoin reactions
  作者：J. Castells、F. Pujol、H. Llitjós、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80170-1

  日期：1982.1

  A one-pot synthesis (yields over 50%) of methyl and ethyl esters from aldehydes (and the corresponding alcohol), using aromatic nitrocompounds as oxidizing agents under the catalytic action of cyanide ion or of a conjugate base of a thiazolium ion, is described. A variety of by-products (α-hydroxybenzylidenaniline) (16), α-methoxybenzylidenaniline (21), α-cyanobenzylidenaniline (27), N1-hydroxy-N1

  描述了在氰化物离子或噻唑鎓离子的共轭碱的催化作用下，使用芳香族硝基化合物作为氧化剂，由醛（和相应的醇）一锅法合成（收率超过50％）甲基和乙基酯的方法。 。已经产生了多种副产物（α-羟基苄基苯胺（16），α-甲氧基苄基苯胺（21），α-氰基苄基苯胺（27），N 1-羟基-N 1，N 2-二苯基苯甲m （28）等）。确定。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Palladium-Catalyzed Direct Ortho C–O bond construction of Azobenzenes with Iodobenzene diacetate via C–H Activation
  作者：Xiaopan Fu、Zhenjiang Wei、Chengcai Xia、Chao Shen、Jun Xu、Yong Yang、Kai Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1007/s10562-016-1955-7

  日期：2017.2

  AbstractA method of direct synthesis of ortho-acyloxylated azoarenes via palladium-catalyzed C–H bond activation was developed. The reaction proceeded was smoothly at room temprature and have better yield in shorter times. The obtained ortho-acyloxylated azoarenes could be efficiently converted into 2-hydroxyazobenzenes in good yields through a hydrolysis process.Graphical AbstractMany various ortho-acyloxylated

  摘要 开发了一种通过钯催化的 C-H 键活化直接合成邻酰氧基化偶氮芳烃的方法。反应在室温下顺利进行，在较短的时间内有较好的收率。得到的邻酰氧基化偶氮芳烃可以通过水解过程以良好的产率有效地转化为 2-羟基偶氮苯。 PhI(OAc)2 的偶氮化合物

表征谱图