(Z)-2-butyl-3-(dimethylphenylsilyl)-2-pentenal | 1222520-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-2-butyl-3-(dimethylphenylsilyl)-2-pentenal
• 英文别名: (Z)-2-butyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hept-2-enal
• CAS: 1222520-14-0
• 化学式: C₁₉H₃₀OSi
• 分子量: 302.532
• InChiKey: ITMZWZVBZIBHJG-ZPHPHTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 一氧化碳 、 二甲基苯基硅烷 在 [Rh2(MeCN)2(Naft)4](BF4)4 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(Z)-2-butyl-3-(dimethylphenylsilyl)-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  与阳离子（II）配合物催化剂对内部和官能化炔烃的高选择性甲硅烷基形成

  摘要：

  发现四阳离子配合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4（Naft =μ-1,8-萘吡啶）是有效的催化剂，可用于内部和官能化炔烃的甲硅烷基化反应，以产生有用的合成中间体。该配合物对炔烃甲硅烷基甲酰化表现出前所未有的化学选择性，而不是简单的氢化硅烷化，并且具有良好的立体选择性。与先前报道的催化剂（例如[铑+C。第七名H第八名苯酚第四名--]或Rh 4（CO）12；偶然地，发现后一种催化剂的性能随其保存期限而显着变化，这表明该催化剂随着老化而朝着其他物种发展，最显着的是具有更高核度的羰基铑羰基簇，其对甲硅烷基甲酰化的化学选择性更高。在络合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4的情况下，测定催化活性物质的初步结果表明，该络合物在原位还原为可保持二聚体，灯笼形结构。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.018

文献信息

• Highly selective silylformylation of internal and functionalised alkynes with a cationic dirhodium(II) complex catalyst
  作者：Andrea Biffis、Luca Conte、Cristina Tubaro、Marino Basato、Laura Antonella Aronica、Angela Cuzzola、Anna Maria Caporusso

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.018

  日期：2010.3

  chemoselective towards silylformylation. Preliminary results on the determination of the catalytically active species in the case of complex [Rh2(MeCN)2(Naft)4](BF4)4 indicate that the complex is reduced in situ to a dirhodium(I) species which maintains the dimeric, lantern-shaped structure.

  发现四阳离子配合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4（Naft =μ-1,8-萘吡啶）是有效的催化剂，可用于内部和官能化炔烃的甲硅烷基化反应，以产生有用的合成中间体。该配合物对炔烃甲硅烷基甲酰化表现出前所未有的化学选择性，而不是简单的氢化硅烷化，并且具有良好的立体选择性。与先前报道的催化剂（例如[铑+C。第七名H第八名苯酚第四名--]或Rh 4（CO）12；偶然地，发现后一种催化剂的性能随其保存期限而显着变化，这表明该催化剂随着老化而朝着其他物种发展，最显着的是具有更高核度的羰基铑羰基簇，其对甲硅烷基甲酰化的化学选择性更高。在络合物[Rh 2（MeCN）2（Naft）4 ]（BF 4）4的情况下，测定催化活性物质的初步结果表明，该络合物在原位还原为可保持二聚体，灯笼形结构。