dimethyl 2-((tertbutyldiphenylsilyl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 362610-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl 2-((tertbutyldiphenylsilyl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]methyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 362610-79-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: NIJYOTGPFBMOPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((tertbutyldiphenylsilyl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]methyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A highly diastereoselective approach to tetrahydrofurans via [3+2] cycloadditions of silylmethyl-substituted cyclopropanes with aldehydes and ketones

  摘要：

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of highly substituted tetrahydrofurans from the reaction of a vicinal t-butyldiphenylsilylmethyl-substituted cyclopropyl diester with aldehydes and ketones has been developed. The 2,5-cis-disubstitution predominates over the 2,5-trans-disubstitution by as much as 12:1. The reaction with cyclic ketones generates spiro-fused tetrahydrofurans in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.064
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 3-(tert-butyldiphenylsilyl)propene 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到dimethyl 2-((tertbutyldiphenylsilyl)methyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的催化，中断式均态-纳扎罗夫环化反应：获得α-（杂）芳基环己酮的途径

  摘要：

  已经公开了路易斯酸催化的（杂）芳烃间断的，正式的均-纳扎罗夫环化的第一个实例。使用SnCl 4作为催化剂，烯基环丙基酮经历开环环化反应，形成六元环氧基烯丙基阳离子。随后的分子间Friedel–Crafts型芳构化与各种富电子芳烃和杂芳烃提供功能化的α-（杂）芳基化环己酮（一种存在于许多天然产物和生物活性化合物中的支架），产率高达88％，非对映异构体比率高达12： 1。由于由酯基引起的极化，在氧烯丙基阳离子的α-碳处发生区域特异性芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01312

文献信息

• Silicon-Assisted Ring Opening of Donor−Acceptor Substituted Cyclopropanes. An Expedient Entry to Substituted Dihydrofurans
  作者：Veejendra K. Yadav、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/ol0163169

  日期：2001.8.1

  [GRAPHICS](tert-Butyldiphenylsilyl)methylcyclopropanes undergo ring opening to furnish substituted dihydrofurans in good to excellent yields on treatment with TiCl4 in dichoromethane. The silicon that assists the regioselective ring opening is retained in the product to allow further functional group manipulations.
• A highly diastereoselective approach to tetrahydrofurans via [3+2] cycloadditions of silylmethyl-substituted cyclopropanes with aldehydes and ketones
  作者：Archana Gupta、Veejendra K. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.064

  日期：2006.11

  An efficient and highly diastereoselective synthesis of highly substituted tetrahydrofurans from the reaction of a vicinal t-butyldiphenylsilylmethyl-substituted cyclopropyl diester with aldehydes and ketones has been developed. The 2,5-cis-disubstitution predominates over the 2,5-trans-disubstitution by as much as 12:1. The reaction with cyclic ketones generates spiro-fused tetrahydrofurans in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic, Interrupted Formal Homo-Nazarov Cyclization with (Hetero)arenes: Access to α-(Hetero)aryl Cyclohexanones
  作者：Corey W. Williams、Raynold Shenje、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01312

  日期：2016.9.16

  Lewis-acid catalyzed (hetero)arene interrupted, formal homo-Nazarov cyclization have been disclosed. Using SnCl4 as the catalyst, alkenyl cyclopropyl ketones undergo ring-opening cyclization to form six-membered cyclic oxyallyl cations. Subsequent intermolecular Friedel–Crafts-type arylation with various electron-rich arenes and heteroarenes provides functionalized α-(hetero)arylated cyclohexanones

  已经公开了路易斯酸催化的（杂）芳烃间断的，正式的均-纳扎罗夫环化的第一个实例。使用SnCl 4作为催化剂，烯基环丙基酮经历开环环化反应，形成六元环氧基烯丙基阳离子。随后的分子间Friedel–Crafts型芳构化与各种富电子芳烃和杂芳烃提供功能化的α-（杂）芳基化环己酮（一种存在于许多天然产物和生物活性化合物中的支架），产率高达88％，非对映异构体比率高达12： 1。由于由酯基引起的极化，在氧烯丙基阳离子的α-碳处发生区域特异性芳基化。