1-dibromoboryl-4-(trimethylsilyl)benzene | 107134-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-dibromoboryl-4-(trimethylsilyl)benzene
• 英文别名: [4-(dibromoboryl)phenyl]trimethylsilane；4-(trimethylsilyl)phenyl dibromoborane；p-Me₃SiC₆H₄BBr₂；(4-dibromoboranylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 107134-74-7
• 化学式: C₉H₁₃BBr₂Si
• 分子量: 319.907
• InChiKey: WVNQIKGCJCWKAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dibromoboryl-4-(trimethylsilyl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三萜烯的完整B–N类似物系列的合成和表征†

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，双硼酸酯Li 2 [ o -C 6 H 4（BH 3）2 ]与2当量适当的吡唑衍生物（Hpz R）之间的反应产生邻苯撑桥连的吡唑HB（μ- pz R）2（μ- o -C 6 H 4）BH（3a-3e ; Hpz R = 4-碘吡唑（3a），4-（三甲基甲硅烷基）吡唑（3b），3,5-二甲基吡唑（3c），3 ，5-二（叔）-丁基）吡唑（3d），3,5-双（三氟甲基）吡唑（3e））。因此，该合成方法可提供带有（i）可官能化基团，（ii）给电子或吸电子取代基和（iii）空间需求变化的吡唑环的不带电荷的B-N三联烯。用三（吡唑-1-基）硼酸钾K [HBpz 3 ]或K [ p- R * C 6 H 4 Bpz 3 ]处理对-R * C 6 H 4 BBr 2产生阳离子吡唑基桥连的吡唑并[ p -BrC 6 H 4 B（μ-pz）3 BH] Br（[4a ] Br）和[ p

  DOI：

  10.1039/c4dt00442f
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(三甲基硅烷基)苯 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-dibromoboryl-4-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二溴代溴化苯衍生物的结构特征

  摘要：

  五溴二溴苯衍生物的晶体结构，即二溴硼基苯，C 6 H 5 BBr 2，（I），1-二溴硼基-4-（三甲基甲硅烷基）苯，C 9 H 13 BBr 2 Si，（II），4-溴1 -（二溴硼基）苯，C 6 H 4 BBr 3，（III），二溴（二甲基氨基）（苯基）硼烷，C 8 H 12 BBr 2 N，（IV）和二溴（二甲基硫烷基）[4-（三甲基甲硅烷基）苯基硼烷，C 11 H 19 BBr 2SSi（V）已确定。化合物（I）–（IV）的结晶是一个不对称单元中的一个分子，但（V）的分子位于晶体镜面上，这意味着中心芳环，S原子和一个甲基具有双重紊乱键合到S原子上 在（I），（II）和（III）中，B原子是三配位的，而在（IV）和（V）中，B原子是四配位的。这五个结构中–BBr 2组的几何参数与从剑桥结构数据库检索的可比较结构的几何参数非常吻合。具有三配位B原子的分子中的C B和B-Br键长明显短于

  DOI：

  10.1107/s0108270112020604

文献信息

• Copper Complexes of Mono- and Ditopic [(Methylthio)methyl]borates: Missing Links and Linked Systems En Route to Copper Enzyme Models
  作者：Kai Ruth、Sandor Tüllmann、Hannes Vitze、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Max C. Holthausen、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/chem.200800588

  日期：2008.7.28

  successfully been used for preparing the (N(2)S) scorpionate [PhBpz(2)(CH(2)SMe)](-) ([5](-)) (pz: pyrazol-1-yl) and the (NS(2)) scorpionate [PhBpz(CH(2)SMe)(2)](-), respectively. Compound 7 proved to be an excellent building block for the heteroditopic poly(pyrazol-1-yl)borate p-[pz(3)B--C(6)H(4)--Bpz(2)(CH(2)SMe)](2-) ([10](2-)) that mimics the two ligation sites of the copper enzymes peptidylglycine alpha-hydroxylating

  不含TMEDA的（TMEDA：四甲基乙二胺）LiCH（2）SMe是用于将（甲硫基）甲基选择性引入PhBBr（2）及其对甲硅烷基化衍生物Me（3）Si--C（6）H的合适试剂（4）-BBr（2）。所得化合物R * -C（6）H（4）-B（Br）（CH（2）SMe）（R * = H：2; R * = SiMe（3）：7）和PhB（ CH（2）SMe）（2）（3）通过溶液和固态中的BS加成键形成环状二聚体。化合物2和3已成功用于制备（N（2）S）蝎子酸盐[PhBpz（2）（CH（2）SMe）]（-）（[5]（-））（pz：吡唑-1- yl）和（NS（2））蝎形[PhBpz（CH（2）SMe）（2）]（-）。化合物7被证明是异位聚（吡唑-1-基）硼酸酯p- [pz（3）B--C（6）H（4）-Bpz（2）（CH（2））的优良构建基SMe）]（2-）（[10]（2-）），它模仿铜酶肽基甘氨酸α-羟基
• “Third-Generation”-Type Functional Tris(2-pyridyl)borate Ligands and Their Transition-Metal Complexes
  作者：So Yi Jeong、Roger A. Lalancette、Huina Lin、Patrycja Lupinska、Patrick O. Shipman、Alexandra John、John B. Sheridan、Frieder Jäkle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b00124

  日期：2016.4.4

  characteristics of the corresponding low-spin iron(II) and ruthenium(II) complexes are compared. We demonstrate the further elaboration of iodo derivatives with alkynes via Sonogashira–Hagihara coupling, a process that proceeds with high yield for the iron(II) and ruthenium(II) complexes but not for the free ligand. Borylation of the silyl-substituted ruthenium(II) complex with BBr3 was also investigated. In addition

  苯基三（2-吡啶基）硼酸盐（Tpyb）是一类有前途的三脚架“蝎子”型配体，在开发具有令人感兴趣的光学，电子或磁性性质的过渡金属配合物方面具有潜在的实用性，并且是金属超分子聚合物的基础。我们在这里报告了一类新的“第三代”型Tpyb配体，其中包含与硼键合的芳基部分相连的不同官能团。讨论了具有碘和三甲基甲硅烷基的配体的合成，表征和金属离子络合行为。比较了相应的低自旋铁（II）和钌（II）配合物的电化学和吸收特性。我们展示了通过Sonogashira-Hagihara偶联与炔烃一起进一步加工碘代衍生物的方法，铁（II）和钌（II）配合物的收率很高，而游离配体的收率却很高。甲硅烷基取代的钌（II）配合物与BBr的硼化还调查了3个。除了预期的硼化产物Ru（Tpyb-Bpin）2之外，还观察到一个（主要产物）或两个苯基的取代，这表明亲电硼化作用同时发生在C（Ph）-Si和C（Ph）处。 -B芳族碳原子。
• Kaufmann, Dieter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 901 - 906
  作者：Kaufmann, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMANN D., CHEM. BER., 120,(1987) N 6, 901-905
  作者：KAUFMANN D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterisation of the complete series of B–N analogues of triptycene
  作者：Ömer Seven、Sebastian Popp、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1039/c4dt00442f

  日期：——

  5-di(tert-butyl)pyrazole (3d), 3,5-bis(trifluoromethyl)pyrazole (3e)). The synthesis approach thus provides access to uncharged B–N triptycenes bearing (i) functionalisable groups, (ii) electron-donating or -withdrawing substituents and (iii) pyrazole rings of varying steric demand. Treatment of p-R*C6H4BBr2 with the potassium tris(pyrazol-1-yl)borates K[HBpz3] or K[p-R*C6H4Bpz3] yields cationic pyrazolyl-bridged

  在Me 3 SiCl存在下，双硼酸酯Li 2 [ o -C 6 H 4（BH 3）2 ]与2当量适当的吡唑衍生物（Hpz R）之间的反应产生邻苯撑桥连的吡唑HB（μ- pz R）2（μ- o -C 6 H 4）BH（3a-3e ; Hpz R = 4-碘吡唑（3a），4-（三甲基甲硅烷基）吡唑（3b），3,5-二甲基吡唑（3c），3 ，5-二（叔）-丁基）吡唑（3d），3,5-双（三氟甲基）吡唑（3e））。因此，该合成方法可提供带有（i）可官能化基团，（ii）给电子或吸电子取代基和（iii）空间需求变化的吡唑环的不带电荷的B-N三联烯。用三（吡唑-1-基）硼酸钾K [HBpz 3 ]或K [ p- R * C 6 H 4 Bpz 3 ]处理对-R * C 6 H 4 BBr 2产生阳离子吡唑基桥连的吡唑并[ p -BrC 6 H 4 B（μ-pz）3 BH] Br（[4a ] Br）和[ p