N-Phenyl-N-(4-phenyl-piperidin-4-yl)-propionamide | 122823-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-Phenyl-N-(4-phenyl-piperidin-4-yl)-propionamide
• 英文别名: N-Phenyl-N-(4-phenylpiperidin-4-yl)propanamide
• CAS: 122823-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: BCNMBPRULTTZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-N-(4-phenyl-piperidin-4-yl)-propionamide 生成 1-(4-Phenyl-4-phenylamino-piperidin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-和4-杂芳基-4-苯胺基哌啶。一类新型的镇痛药和麻醉剂。

  摘要：

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a007
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-4-phenylpiperidin-4-yl)-N-phenylpropanamide 在 甲醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 N-Phenyl-N-(4-phenyl-piperidin-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-和4-杂芳基-4-苯胺基哌啶。一类新型的镇痛药和麻醉剂。

  摘要：

  在吗啡中发现的4-苯基哌啶药效基团并入与芬太尼相关的4-anilidopiperidines中（1）导致了一类新型的有效阿片类镇痛药和麻醉剂，具有良好的药理作用。讨论了一系列4-苯基-4-苯胺基哌啶（13-29）的合成，镇痛活性和麻醉性能。用各种杂芳基取代基对苯进行等位取代，将系列扩大到包括4-杂芳基-4-苯并哌啶（30-53）。在这一组中，1- [2-（1H-吡唑-1-基）乙基] -4-（4-甲基噻唑-2-基）-4-（N-苯基丙酰胺基）哌啶（48）具有较高的镇痛作用，作用时间短，麻醉剂量后运动协调迅速恢复，与目前临床使用的阿片类药物芬太尼（1）和阿芬太尼（2）相比，麻醉期间的心血管和呼吸安全性更高。这样的镇痛药对于临床医生在不断扩大的门诊外科手术领域中以及对患者控制的镇痛和计算机辅助的连续输注疼痛控制技术具有极大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jm00132a007

文献信息

• KUDZMA, LINAS V.;SEVERNAK, SHERRY A.;BENVENGA, MARK J.;EZELL, EDWARD F.;O+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2534-2542
  作者：KUDZMA, LINAS V.、SEVERNAK, SHERRY A.、BENVENGA, MARK J.、EZELL, EDWARD F.、O+

  DOI：——

  日期：——