cis-1-(triphenylsilyl)hex-1-ene | 126741-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cis-1-(triphenylsilyl)hex-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-(triphenylsilyl)hex-1-ene；(Z)-1-triphenylsilyl-1-hexene；[(Z)-hex-1-enyl]-triphenylsilane
• CAS: 126741-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₆Si
• 分子量: 342.556
• InChiKey: KMERIWDTSMMZMF-STZFKDTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(triphenylsilyl)hex-1-ene 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 sodium chlorite 、 氢气 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 2-(triphenylsilylmethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 74.0h， 生成 cis-1-(triphenylsilyl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Doyle, M. Michael; Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 11, p. 1907 - 1918

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate, an unsymmetrical Rh-homoazallylcarbene: synthesis, X-ray structure and reactivity in carbonyl arylation and hydrosilylation reactions
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.11.057

  日期：2005.10

  The synthesis of novel Rh(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene)(COD) tetrafluoroborate (1, COD = η4-1,5-cyclooctadiene) is described. The N-heterocyclic carbene acts as a bidentate ligand with the carbene coordinating to the Rh(I) center and an arene group acting as a homoazallyl ligand. 1 was used in various carbonyl arylation and hydrosilylation reactions allowing

  新颖的Rh的合成（1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基）（COD）四氟硼酸盐（1，COD =η 4 -1,5- -环辛二烯）。的Ñ -杂环卡宾充当与卡宾配位到的Rh（I）中心和一个芳烃基团充当homoazallyl配体的二齿配体。1被用于各种羰基芳基化和氢化硅烷化反应中，从而以前所未有的选择性和效率形成所需的产物。因此，获得了高达2000的周转数（TONs）。
• Novel Immobilized Hydrosilylation Catalysts Based on Rhodium 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidenes
  作者：Nicolas Imlinger、Klaus Wurst、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1007/s00706-004-0255-3

  日期：2005.1

  were reached. A supported version of 1 was realized by reaction of RhCl( NHC )( COD ) with PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COOAg ( PS - DVB  = poly(styrene- co -divinylbenzene) to yield PS - DVB –CH2–O–CO–CF2–CF2–CF2–COORh( NHC )( COD ). This supported version of 1 exhibited at least comparable, in some cases increased reactivity compared to 1 and allowed the rapid removal of the catalyst from the reaction

  明确定义的Rh（I）配合物的反应性， 即 Rh（CF 3 COO）（ NHC ）（ COD ）（ 1 ， NHC  = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-3,4,5 ，6-四氢嘧啶-2-亚基， COD  =η 4 -cycloocta -1,5-二烯）的1-烯烃，炔烃，和α，β不饱和羰基化合物，分别描述的氢化硅烷化。使用这种配合物，观察到优异的反应性，并且达到了高达1000的周转数（TONs）。的支持的版本 1 通过的RhCl（的反应实现 NHC ）（ COD ）与 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COOAg（ PS - DVB  =聚（苯乙烯- 共 -二乙烯基苯）产生 PS - DVB –CH 2 –O–CO–CF 2 –CF 2 –CF 2 –COORh（ NHC ）（ COD ）。该支持版本 1 至少具有可比性，在某些情况下，与 1 相比，其反应性增强
• Highly Stereoselective and Efficient Hydrosilylation of Terminal Alkynes Catalyzed by [RuCl₂(<i>p</i>-cymene)]₂
  作者：Youngim Na、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol0059697

  日期：2000.6.1

  [RuCl(2)(p-cymene)](2) as a catalyst, extremely high regio- and stereoselectivity was observed in the hydrosilylation reaction of various terminal alkynes under mild conditions to afford beta-(Z)-vinylsilanes in excellent yields. A dramatic directing effect was also observed when alkynes having a hydroxyl group at the beta position to the triple bond were employed as a substrate, and in these cases regioisomeric

  以[RuCl（2）（p-cymene）]（2）作为催化剂，在温和条件下，各种末端炔烃的氢化硅烷化反应中观察到极高的区域选择性和立体选择性，从而以极高的收率得到β-（Z）-乙烯基硅烷。当使用在三键的β位具有羟基的炔烃作为底物时，也观察到了引人注目的指导作用，在这些情况下，以优异的选择性产生了区域异构的α-乙烯基硅烷。
• Synthesis, Structure, and Catalytic Activity of Bimetallic Pt ^II –Ir ^III Complexes Bridged by Cyclooctane‐1,2‐dithiolato Ligands
  作者：Norio Nakata、Masahiro Sakashita、Chizuru Komatsubara、Akihiko Ishii

  DOI：10.1002/ejic.200900958

  日期：2010.1

  heterobimetallic complexes bridged by cyclooctane-1,2-dithiolato ligands [(PPh 3 ) 2 Pt(μ 2 -SRS)IrCl(η 5 -Cp*)][SbF 6 ] [R = cis-C 8 H 14 (5), trans-C 8 H 14 (6), Cp* = C 5 Me 5 ] were synthesized by reaction of (cyclooctane-1,2-dithiolato)-Pt II complexes [Pt(SRS)(PPh 3 ) 2 ] [R = cis-C 8 H 14 (3), trans-C 8 H 14 (4)] with [IrCl(μ-Cl)(η 5 -Cp*)] 2 in thf in the presence of AgSbF 6 . The structures of complexes

  由环辛烷-1,2-二硫醇基配体桥接的阳离子 Pt II -Ir III 异双金属配合物 [(PPh 3 ) 2 Pt(μ 2 -SRS)IrCl(η 5 -Cp*)][SbF 6 ] [R = cis-C 8 H 14 (5), 反式-C 8 H 14 (6), Cp* = C 5 Me 5 ]是通过(环辛烷-1,2-二硫醇基)-Pt II复合物[Pt(SRS)(PPh 3 ) 2 ] [R = cis-C 8 H 14 (3), trans-C 8 H 14 (4)] 与 [IrCl(μ-Cl)(η 5 -Cp*)] 2 在 thf 存在下AgSbF 6 。配合物 5 和 6 的结构由它们的 NMR 光谱数据完全表征。此外，5 的 X 射线晶体学分析显示 PtS 2 Ir 核呈现铰链排列，其中顺式-环辛烷-1,2-二硫醇盐充当铂和铱金属之间的桥接配体。配合物 5 和 6 在末端炔烃 R'CCH
• Gold-Film-Catalysed Hydrosilylation of Alkynes by Microwave-Assisted, Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200801610

  日期：2008.10.29

  Thin gold films on the surface of glass capillaries have proven to be highly active catalysts for the rapid hydrosilylation of alkynes that are flowed through the reactor while being heated by microwave irradiation. The films are able to be reused at least five times with no loss of activity and with no detectable levels of gold showing up in the hydrosilylated products.

  事实证明，玻璃毛细管表面的金薄膜是用于炔烃快速氢化硅烷化的高活性催化剂，这些炔烃在通过微波辐射加热的同时流经反应器。该膜能够重复使用至少五次，而不会丧失活性，并且在氢化硅烷化产物中不会出现可检测的金含量。