bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate | 165196-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Bis[3,5-bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate；bis[3,5-bis[[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 165196-59-8
• 化学式: C₅₂H₃₀O₁₃S₁₆
• 分子量: 1375.86
• InChiKey: WPBIIMRPYGVVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  583
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-二酰氯二苯醚 、 bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以16%的产率得到bis[3,5-bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenoxycarbonyl]phenyl] 4,4'-oxydibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h
• 作为产物：
  描述：

  bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 5-tert-butyldimethylsilyloxybenzene-1,3-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到bis[3,5-bis(tetrathiafulvalen-4-ylmethoxycarbonyl)phenyl] 5-hydroxybenzene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aryl ester dendrimers incorporating tetrathiafulvalene units: convergent synthesis, electrochemistry and charge-transfer properties

  摘要：

  据报道，一系列具有外围四硫富瓦烯（TTF）单元的芳基酯树枝状大分子的聚合合成。采用4-（羟甲基）-TTF和4,5-（2-羟甲基丙烷-1,3-二亚磺基）-TTF作为起始TTF试剂。核心试剂为苯-1,3,5-三羰基三氯化物、对苯二甲酰氯、联苯-4-4'-二羰基氯和4,4'-氧双（苯甲酰氯）。通过元素分析、等离子体解吸质谱、1H NMR波谱学和溶液电化学对包含多达12个TTF单元的树枝状大分子进行了表征。循环伏安法（CV）和超微电极CV研究表明，TTF树枝状大分子显示TTF系统的近理想氧化还原行为，TTF单元之间没有显著相互作用。薄层循环伏安法研究表明，这些系统中的所有TTF单元都经历两次单电子氧化。树枝状大分子在溶液中与碘反应形成电荷转移络合物。在一些氧化衍生物的紫外-可见光谱中观察到TTF自由基阳离子的分子间相互作用。

  DOI：

  10.1039/a800225h

文献信息

• Bryce, Martin R.; Devonport, Wayne; Moore, Adrian J., Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 17, p. 1862 - 1864
  作者：Bryce, Martin R.、Devonport, Wayne、Moore, Adrian J.

  DOI：——

  日期：——